(2R,3R)-2,3-diphenyl-2,3-dihydro-1-benzofuran-4-carbaldehyde | 1527502-97-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 2-芳基苯并呋喃类黄酮
• 英文名称: (2R,3R)-2,3-diphenyl-2,3-dihydro-1-benzofuran-4-carbaldehyde
• CAS: 1527502-97-1
• 化学式: C₂₁H₁₆O₂
• 分子量: 300.357
• InChiKey: MEOVYOSEPBVLMR-RTWAWAEBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  epsilon-白藜芦醇脱氢二聚体 在 吡啶 、 sodium periodate 、 四氧化锇 、 甲酸 、 palladium diacetate 、 三乙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 24.0~80.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 2.08h， 生成 (2R,3R)-2,3-diphenyl-2,3-dihydro-1-benzofuran-4-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  二苯乙烯类低聚物的脱羟基作用：通过比较实验和理论电子圆二色性光谱来确定绝对构型

  摘要：

  天然存在的低聚白藜芦醇衍生物的脱羟基作用导致形成了具有显着降低的主要稳定构象异构体的化合物。另外，通过比较实验和理论电子圆二色性光谱，脱羟基反应可以确定原始白藜芦醇的绝对构型。值得注意的是，用这种新颖的方法鉴定了紫杉醇B的绝对构型，这是脱羟基衍生物在确定天然多酚的绝对构型中的首次应用。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2013.10.106

文献信息

• Dehydroxylation of stilbenoid oligomers: absolute configuration determination via comparison of experimental and theoretical electronic circular dichroic spectra
  作者：Tetsuro Ito、Tatsuo Nehira

  DOI：10.1016/j.tetlet.2013.10.106

  日期：2014.1

  allowed the determination of the absolute configurations of the original resveratrols via comparison of experimental and theoretical electronic circular dichroic spectra. Notably, the absolute configuration of pauciflorol B was identified using this novel procedure, which is the first application of dehydroxylated derivatives for the determination of the absolute configuration of naturally occurring polyphenols

  天然存在的低聚白藜芦醇衍生物的脱羟基作用导致形成了具有显着降低的主要稳定构象异构体的化合物。另外，通过比较实验和理论电子圆二色性光谱，脱羟基反应可以确定原始白藜芦醇的绝对构型。值得注意的是，用这种新颖的方法鉴定了紫杉醇B的绝对构型，这是脱羟基衍生物在确定天然多酚的绝对构型中的首次应用。