(2R,3R)-3-(3,5-dihydroxyphenyl)-6-hydroxy-2-(4-hydroxyphenyl)-2,3-dihydrobenzofuran-4-carbaldehyde

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 2-芳基苯并呋喃类黄酮
• 英文名称: (2R,3R)-3-(3,5-dihydroxyphenyl)-6-hydroxy-2-(4-hydroxyphenyl)-2,3-dihydrobenzofuran-4-carbaldehyde
• 英文别名: (2R,3R)-3-(3,5-dihydroxyphenyl)-6-hydroxy-2-(4-hydroxyphenyl)-2,3-dihydro-1-benzofuran-4-carbaldehyde
• 化学式: C₂₁H₁₆O₆
• 分子量: 364.354
• InChiKey: BGNPOWAPZUEBIT-RTWAWAEBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  107
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  epsilon-白藜芦醇脱氢二聚体 在 四氧化锇 作用下， 生成 (2R,3R)-3-(3,5-dihydroxyphenyl)-6-hydroxy-2-(4-hydroxyphenyl)-2,3-dihydrobenzofuran-4-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  阐明高缩合类胡萝卜素的结构：手性和绝对构型

  摘要：

  我们调查了基于骨架的电子圆二色性（ECD）光谱比较研究在应用绝对构型（AC）测定寡麦角类固醇（OS）方面的潜在作用。最终实现了这种方法，随后分离并阐明了upunaphenol Q（1）（新化合物）和vateriaphenol A（2）的相对构型（RC）），即两个八聚体是白藜芦醇（Res）的二聚体四聚体。通用组成部分（BB）提供了进一步的洞察力，以了解在下游代谢产物中显然较小的OS是如何保守的，并提供了额外的动力来解决高度浓缩的类胡萝卜素（HCS）的AC。他们还强调了在化学文库中确定普通BB的AC的研究以及提供手性的重要性。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2014.06.074

文献信息

• Absolute structures of C-glucosides of resveratrol oligomers from Shorea uliginosa
  作者：Tetsuro Ito、Naohito Abe、Masayoshi Oyama、Munekazu Iinuma

  DOI：10.1016/j.tetlet.2009.03.043

  日期：2009.5

  C-glucosides of resveratrol dimers (uliginoside A (1) and hemsleyanoloside B (2)) consisting of enantiomeric aglycones and two C-glucosides of resveratrol trimers (uliginosides B (3) and C (4)) consisting of diastereomeric aglycones were isolated from Shorea uliginosa (Dipterocarpaceae). These structures were elucidated by spectroscopic analysis including NMR experiments, and their absolute configurations were

  分离了由对映体糖苷配基的两个白藜芦醇二聚体C-葡糖苷（尿苷A（1）和hemsleyanoloside B（2））和由非对映体糖苷配基的两个白藜芦醇三聚体C苷（芥子苷B（3）和C（4））。来自栗皮浓脂树（Dipterocarpaceae）。通过包括NMR实验在内的光谱分析阐明了这些结构，并基于圆二色性数据确定了它们的绝对构型。具有特定的生物遗传途径生产具有1，2-二芳基二氢苯并呋喃环的C-葡萄糖苷的白藜芦醇低聚物。
• Structure elucidation of highly condensed stilbenoids: chiroptical properties and absolute configuration
  作者：Tetsuro Ito、Hiromi Ito、Tatsuo Nehira、Ryuich Sawa、Munekazu Iinuma

  DOI：10.1016/j.tet.2014.06.074

  日期：2014.9

  roles of the skeleton-based comparative study of electronic circular dichroism (ECD) spectra for an application of absolute configuration (AC) determination of oligostilbenoids (OS). This approach was ultimately achieved followed by the isolation and elucidation of relative configuration (RC) of upunaphenol Q (1) (new compound) and vateriaphenol A (2), namely two octamers are dimeric tetramers of resveratrol

  我们调查了基于骨架的电子圆二色性（ECD）光谱比较研究在应用绝对构型（AC）测定寡麦角类固醇（OS）方面的潜在作用。最终实现了这种方法，随后分离并阐明了upunaphenol Q（1）（新化合物）和vateriaphenol A（2）的相对构型（RC）），即两个八聚体是白藜芦醇（Res）的二聚体四聚体。通用组成部分（BB）提供了进一步的洞察力，以了解在下游代谢产物中显然较小的OS是如何保守的，并提供了额外的动力来解决高度浓缩的类胡萝卜素（HCS）的AC。他们还强调了在化学文库中确定普通BB的AC的研究以及提供手性的重要性。