Α-D-五苯甲酸酰吡喃葡萄糖 | 22415-91-4

• 物质功能分类: 生物化工 - 糖类化合物 - 单糖
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: Α-D-五苯甲酸酰吡喃葡萄糖
• 中文别名: Α-D-五苯甲酸酰葡萄糖；a-D-五苯甲酰基葡萄糖；1,2,3,4,6-五-苯甲酰基-α-D-吡喃葡萄糖；Alpha-D-五吡喃葡萄糖苯酸；α-D-五吡喃葡萄糖苯酸；α-D-五苯甲酸酰吡喃葡萄糖
• 英文名称: 1,2,3,4,6-penta-O-benzoyl-α-D-glucopyranose
• 英文别名: penta-O-benzoyl-α-D-glucopyranose；(2R,3R,4S,5R,6R)-6-((Benzoyloxy)methyl)tetrahydro-2H-pyran-2,3,4,5-tetrayl tetrabenzoate；[(2R,3R,4S,5R,6R)-3,4,5,6-tetrabenzoyloxyoxan-2-yl]methyl benzoate
• CAS: 22415-91-4
• 化学式: C₄₁H₃₂O₁₁
• 分子量: 700.698
• InChiKey: JJNMLNFZFGSWQR-MJSUJZIKSA-N

物化性质

• 熔点：
  185-188 °C(lit.)
• 稳定性/保质期：
  在常温常压下稳定，避免与氧化剂接触。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.9
• 重原子数：
  52
• 可旋转键数：
  16
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  141
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  11

安全信息

• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  29400090
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335
• 储存条件：
  请将药品存放在密闭、阴凉、通风干燥的地方。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Α-D-五苯甲酸酰吡喃葡萄糖 在 六甲基二硅烷 、 碘 、 zinc(II) chloride 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 10-bromodecyl-tetra-O-benzoyl-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  开发靶向白蛋白结合放射性配体：合成、放射性标记和初步体内研究

  摘要：

   介绍 该化合物命名为4-[10-(4-(2,5-二氧代-2,5-二氢-1H-吡咯-1-基)丁酰胺基)癸基]-11-[10-(β, d- glucopyranos-1) -yl)-1-氧代癸基]-1,4,8,11-四氮杂环十四烷-1,8-二乙酸是一种新合成的分子，能够在体内与白蛋白结合形成生物缀合物。该化合物被命名为GluCAB（葡萄糖-螯合剂-白蛋白-结合剂）-马来酰亚胺-1 。放射性标记的 GluCAB-maleimide -1和随后的生物缀合物被提议用于前瞻性肿瘤学应用，并通过“增强渗透性和保留（EPR）效应”和葡萄糖代谢研究肿瘤定位的理论双靶向原理。  方法 前体 GluCAB-amine- 2和随后的 GluCAB-maleimide- 1是通过cyclam 模板的连续区域选择性、远端 N 功能化合成的，该模板带有含有合成衍生的 β-葡萄糖苷的系链，随后是第二个连接体以掺入马来酰亚胺白蛋白结合部分。

  DOI：

  10.1016/j.nucmedbio.2021.01.001
• 作为产物：
  描述：

  1,2,3,4,6-五-o-苯甲酰基-beta-d-吡喃葡萄糖 在 苯甲酸 、 zinc(II) chloride 作用下， 生成 Α-D-五苯甲酸酰吡喃葡萄糖
  参考文献：
  名称：

  The Reaction of 2,3,4,6-Tetrabenzoyl-α-D-glucopyranosyl Bromide and 2,3,4,6-Tetrabenzoyl-α-D-mannopyranosyl Bromide with Methanol. Certain Benzoylated Derivatives of D-Glucose and D-Mannose

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01161a091

文献信息

• A Synthetic Carbohydrate–Protein Conjugate Vaccine Candidate against <i>Klebsiella pneumoniae</i> Serotype K2
  作者：Mettu Ravinder、Kuo-Shiang Liao、Yang-Yu Cheng、Sujeet Pawar、Tzu-Lung Lin、Jin-Town Wang、Chung-Yi Wu

  DOI：10.1021/acs.joc.0c01404

  日期：2020.12.18

  Klebsiella pneumoniae causes pneumonia and liver abscesses in humans worldwide and contains virulence factor capsular polysaccharides and lipopolysaccharides linked to the cell wall. Although capsular polysaccharides are good antigens for vaccine production and capsular oligosaccharides conjugate vaccines are proven effective against infections caused by encapsulated pathogens, there is still no Klebsiella

  肺炎克雷伯氏菌在全世界的人类中引起肺炎和肝脓肿，并且含有与细胞壁相连的毒力因子荚膜多糖和脂多糖。尽管荚膜多糖是用于疫苗生产的良好抗原，并且荚膜低聚糖结合疫苗已被证明可有效抵抗由封装的病原体引起的感染，但仍然没有可用的肺炎克雷伯菌疫苗。一个障碍是，主要的肺炎克雷伯氏菌血清型K2的荚膜多糖由于三个1,2-顺式而难以化学合成结构上的联系。在这项研究中，我们成功地以高度立体选择性的方式从四糖到八糖合成了K2荚膜多糖。随后，将三个合成的聚糖与DT蛋白缀合，以提供可在体内使用的糖缀合物疫苗候选物（DT-Hexa，DT-Hepta和DT-Octa）小鼠免疫实验。免疫研究的结果表明，所有三种糖缀合物均可引发以1：200倍稀释识别所有合成聚糖的抗体。特别是，DT-Hepta共轭物引发了更高的抗体水平，即使在1：12800倍的稀释倍数下也能识别更长的聚糖（八糖），并表现出良好的杀菌活性。我们的结论是，七糖是最
• Synthesis of phalluside-1 and Sch II using 1,2-metallate rearrangements
  作者：Fiona J. Black、Philip J. Kocienski

  DOI：10.1039/b920285d

  日期：——

  (4E,8E,10E)-9-Methyl-4,8,10-sphingatrienine, a core component of marine sphingolipids, was synthesised for the first time using a copper(I)-mediated 1,2-metallate rearrangement of a lithiated glycal as a key step. It was converted to phalluside-1, a cerebroside isolated from the ascidian Phallusia fumigate. By an analogous route, (4E,8E)-9-methyl-4,8-sphingadiene was synthesised and converted to Sch II, a cerebroside that induces fruiting body formation in the basidiomycete Schizophyllum commune.

  (4E,8E,10E)-9-甲基-4,8,10-斯潘加三烯是一种海洋鞘脂类的核心成分，首次通过铜(I)催化的1,2-金属重排反应合成了锂化的甘蓝作为关键步骤。将其转化为phalluside-1，这是一种从海鞘Phallusia fumigate中分离出的脑苷脂。通过类似的路径，合成了(4E,8E)-9-甲基-4,8-斯潘加二烯，并将其转化为Sch II，这是一种能诱导担子菌Schizophyllum commune形成子实体的脑苷脂。
• Pseudoenantiomeric glycoclusters: synthesis and testing of heterobivalency in carbohydrate–protein interactions
  作者：Jasna Brekalo、Guillaume Despras、Thisbe K. Lindhorst

  DOI：10.1039/c9ob00124g

  日期：——

  ligands to obtain a library of pseudoenantiomeric glycoclusters. They all have an α-d-mannosyl residue in common as a specific ligand for lectins FimH and ConA, while they differ in the second carbohydrate portion, consisting of a β-d-glucosyl, a β-d-galactosyl or a β-d-glucosaminyl residue as unspecific ligands. The synthesised heteroclusters were tested in standard binding-inhibition assays investigating

  多价碳水化合物与蛋白质的相互作用是细胞识别过程中的关键事件，并且已经通过合成糖模拟物进行了广泛研究。迄今为止，在多价结构的设计中经常考虑化合价，即与多价支架连接的配体的多重性，但是这些研究并未在分子水平上导致对聚糖识别的结论性理解。在这项工作中，我们通过设计第一个杂二价非对映异构糖簇为碳水化合物-凝集素识别研究增加了一个新的方面，以便研究杂多价和相对配体取向的影响。将分别衍生自d-丝氨酸和l-丝氨酸的两个对映体支架用两个不同的碳水化合物配体糖基化以获得假对映体糖簇库。它们都具有作为凝集素FimH和ConA特异性配体的α-d-甘露糖基残基，而它们在第二个碳水化合物部分（由β-d-葡萄糖基，β-d-半乳糖基或β- d-氨基葡萄糖残基为非特异性配体。在研究FimH介导的细菌粘附和ConA与甘露糖基化表面结合的标准结合抑制试验中测试了合成的异源团簇。观察到两种含假对映异构体葡萄糖的糖簇作为FimH
• 2′-Deoxy-2′,2′-difluorothymidine analogues for radiolabeling with fluorine-18 and other biomedical applications
  作者：Andreas M. Doepner、Eric O. Aboagye、Anthony G.M. Barrett

  DOI：10.1016/j.tetlet.2014.12.051

  日期：2015.6

  Novel 2′-deoxy-2′,2′-difluorothymidine analogues with potential applications as antiviral, cytotoxic and cancer imaging agents have been synthesized. Introduction of the hydroxymethyl functionality at the 5-position of 2′-deoxy-2′,2′-difluoruridine provided a key intermediate with a suitable synthetic handle for the generation of these nucleoside derivatives.

  已经合成了具有潜在用途的新型2'-脱氧-2'，2'-二氟胸苷类似物作为抗病毒，细胞毒性和癌症显像剂。在2′-脱氧-2′，2′-二氟尿苷的5位上引入羟甲基官能团提供了关键中间体，其具有合适的合成手柄来生成这些核苷衍生物。
• [EN] TIMOSAPONIN COMPOUNDS<br/>[FR] COMPOSÉS TIMOSAPONINE
  申请人：CHE CHIMING

  公开号：WO2013149580A1

  公开（公告）日：2013-10-10

  Provided herein are timosaponin compounds of Frmula I, II, IIΙ, I', II' and IIΙ', pharmaceutical compositions comprising the coumpounds, and processes of preparation thereof. Also provided are uses of said timosaponin compounds for preparing medicament for the treatment of diseases associated with beta-amyloid in hosts or subjects in need thereof.

  提供的是I、II、IIΙ、I'、II'和IIΙ'公式的地高辛化合物，包括所述化合物的药物组合物及其制备方法。还提供了所述地高辛化合物用于制备用于治疗与宿主或需要的人体中的β-淀粉样蛋白相关的疾病的药物。