2,6-di-O-benzoyl-α-D-glucopyranose | 116144-02-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2,6-di-O-benzoyl-α-D-glucopyranose
• 英文别名: [(2R,3S,4S,5R,6S)-5-benzoyloxy-3,4,6-trihydroxyoxan-2-yl]methyl benzoate
• CAS: 116144-02-6
• 化学式: C₂₀H₂₀O₈
• 分子量: 388.374
• InChiKey: OSIPNQFNZFVWQZ-XDCWJTEKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  123
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  乙酸酐 、 2,6-di-O-benzoyl-α-D-glucopyranose 在 sodium acetate 作用下， 以 吡啶 为溶剂， 反应 3.0h， 以94 mg的产率得到1,3,4-tri-O-acetyl-2,6-di-O-benzoyl-β-D-glucopyranose
  参考文献：
  名称：

  非质子介质中五邻苯甲酰基-α-d-吡喃葡萄糖的氨解作用 分离产物的表征以及11种N-苯甲酰基-d-呋喃呋喃糖胺衍生物的构象分析

  摘要：

  摘要五-O-苯甲酰基-α-d-吡喃葡萄糖与氯仿-1,4-二恶烷-液氨反应生成1,1-双（苯甲酰胺基）-6-O-苯甲酰基-1-脱氧-d-葡萄糖醇（ 29.0％），N-苯甲酰基-α-d-葡萄糖呋喃糖胺的三部分苯甲酰化衍生物（23.6％），N-苯甲酰基-二-O-苯甲酰基-β-d-葡萄糖呋喃糖胺的一小部分（0.2％）和四部分α-d-吡喃葡萄糖的苯甲酰化衍生物（9.9％）。通过化学和光谱学方法建立了迄今未知的产物的结构及其端基构型。N-苯甲酰基-d-葡萄糖呋喃糖胺的两种异构体在溶液中的构象，从氨解反应中分离出的部分苯甲酰化衍生物以及各种化合物的过氧乙酰基衍生物均通过1H-nmr光谱法进行了分析。

  DOI：

  10.1016/0008-6215(87)85006-1
• 作为产物：
  描述：

  Α-D-五苯甲酸酰吡喃葡萄糖 在 氨 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 氯仿 为溶剂， 反应 100.0h， 以11.9%的产率得到N-benzoyl-6-O-benzoyl-α-D-glucofuranosylamine
  参考文献：
  名称：

  非质子介质中五邻苯甲酰基-α-d-吡喃葡萄糖的氨解作用 分离产物的表征以及11种N-苯甲酰基-d-呋喃呋喃糖胺衍生物的构象分析

  摘要：

  摘要五-O-苯甲酰基-α-d-吡喃葡萄糖与氯仿-1,4-二恶烷-液氨反应生成1,1-双（苯甲酰胺基）-6-O-苯甲酰基-1-脱氧-d-葡萄糖醇（ 29.0％），N-苯甲酰基-α-d-葡萄糖呋喃糖胺的三部分苯甲酰化衍生物（23.6％），N-苯甲酰基-二-O-苯甲酰基-β-d-葡萄糖呋喃糖胺的一小部分（0.2％）和四部分α-d-吡喃葡萄糖的苯甲酰化衍生物（9.9％）。通过化学和光谱学方法建立了迄今未知的产物的结构及其端基构型。N-苯甲酰基-d-葡萄糖呋喃糖胺的两种异构体在溶液中的构象，从氨解反应中分离出的部分苯甲酰化衍生物以及各种化合物的过氧乙酰基衍生物均通过1H-nmr光谱法进行了分析。

  DOI：

  10.1016/0008-6215(87)85006-1

文献信息

• The reaction of penta-O-benzoyl-d-glucopyranose with piperidine: characterization of the products isolated and study of the reaction mechanism
  作者：Amelia E Salinas

  DOI：10.1016/s0008-6215(99)00029-4

  日期：1999.3

  same reaction, it was found that N-benzoylpiperidine is formed at the expense of benzoyloxy-C-1, piperidinium benzoate arises mainly from benzoyloxy-C-2, and the benzoyloxy groups originally attached to C-3, C-4, and C-6 remain in the major product of the reaction. These results demonstrate that the first compound produced in the reaction is N-(3,4,6-tri-O-benzoyl-β- d -glucopyranosyl)piperidine, which

  摘要五-O-苯甲酰基-d-吡喃葡萄糖与哌啶的反应生成N-（2,3,6-三-O-苯甲酰基-β-d-吡喃葡萄糖基）哌啶（44.1％），N-（2,4， 6-三-O-苯甲酰基-β-d-吡喃葡萄糖基）哌啶（1.5％），N-苯甲酰基哌啶和苯甲酸哌啶鎓（每摩尔底物约两种摩尔的两种产物）。当几个含有选择性地被14 C标记的苯甲酰氧基的五-O-苯甲酰基-d-吡喃葡萄糖进行同一反应时，发现以苯甲酰氧基-C-1为代价形成了N-苯甲酰基哌啶，苯甲酸哌啶主要来自苯甲酰氧基。 -C-2和最初连接到C-3，C-4和C-6的苯甲酰氧基保留在反应的主要产物中。这些结果表明，反应中产生的第一个化合物是N-（3,4,6-三-O-苯甲酰基-β-d-吡喃葡萄糖基）哌啶，无法分离，因为它经历了两个连续的苯甲酰迁移：从O-3迁移到O-2得到2,4,6-tri-O-苯甲酸酯，然后从O-4迁移到O-3得到2,3,6-三-O-苯甲酸酯。提出
• SELECTIVE ASYMMETRIC HYDROGENATION OF DEHYDROAMINO ACID DERIVATIVES USING RHODIUM AND IRIDIUM DIPHOSPHINITE CARBOHYDRATE CATALYST COMPOSITIONS
  申请人：E.I. DU PONT DE NEMOURS AND COMPANY

  公开号：EP0739333B1

  公开（公告）日：1998-10-14
• US5481006A
  申请人：——

  公开号：US5481006A

  公开（公告）日：1996-01-02
• Ammonolysis of penta-O-benzoyl-α-d-glucopyranose in an aprotic medium. Characterization of the products isolated, and conformational analysis of eleven N-benzoyl-d-glucofuranosylamine derivatives
  作者：Amelia E. Salinas、Jorge F. Sproviero、Venancio Deulofeu

  DOI：10.1016/0008-6215(87)85006-1

  日期：1987.12

  Abstract The reaction of penta-O-benzoyl-α- d -glucopyranose with chloroform-1,4-dioxane-liquid ammonia gave 1,1-bis(benzamido)-6-O-benzoyl-1-deoxy- d -glucitol (29.0%), three partially benzoylated derivatives of N-benzoyl-α- d -glucofuranosylamine (23.6%), a small proportion of N-benzoyl-di-O-benzoyl-β- d -glucofuranosylamine (0.2%), and four partially benzoylated derivatives of α- d -glucopyranose

  摘要五-O-苯甲酰基-α-d-吡喃葡萄糖与氯仿-1,4-二恶烷-液氨反应生成1,1-双（苯甲酰胺基）-6-O-苯甲酰基-1-脱氧-d-葡萄糖醇（ 29.0％），N-苯甲酰基-α-d-葡萄糖呋喃糖胺的三部分苯甲酰化衍生物（23.6％），N-苯甲酰基-二-O-苯甲酰基-β-d-葡萄糖呋喃糖胺的一小部分（0.2％）和四部分α-d-吡喃葡萄糖的苯甲酰化衍生物（9.9％）。通过化学和光谱学方法建立了迄今未知的产物的结构及其端基构型。N-苯甲酰基-d-葡萄糖呋喃糖胺的两种异构体在溶液中的构象，从氨解反应中分离出的部分苯甲酰化衍生物以及各种化合物的过氧乙酰基衍生物均通过1H-nmr光谱法进行了分析。