tert-butyl-[3-[(1S,2R,3R)-2,3-dimethyl-6-propan-2-ylidene-2-[(3E,7E)-4,8,12-trimethyltrideca-3,7,11-trienyl]cyclohexyl]propoxy]-dimethylsilane | 1035948-01-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: tert-butyl-[3-[(1S,2R,3R)-2,3-dimethyl-6-propan-2-ylidene-2-[(3E,7E)-4,8,12-trimethyltrideca-3,7,11-trienyl]cyclohexyl]propoxy]-dimethylsilane
• CAS: 1035948-01-6
• 化学式: C₃₆H₆₆OSi
• 分子量: 543.005
• InChiKey: LVTRDGMLSUCMEH-AUMUZQQISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  12.38
• 重原子数：
  38
• 可旋转键数：
  15
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl-[3-[(1S,2R,3R)-2,3-dimethyl-6-propan-2-ylidene-2-[(3E,7E)-4,8,12-trimethyltrideca-3,7,11-trienyl]cyclohexyl]propoxy]-dimethylsilane 在 四丁基氟化铵 作用下， 反应 2.0h， 以87%的产率得到marmerol
  参考文献：
  名称：

  没食子酸和马来酸的全合成和结构确认。

  摘要：

  通过利用高度选择性的克莱森重排，已经合成了对-没食子酸1和（+）-角醛2。通过对前体11a和20的X射线晶体学分析，明确地确定了（+1）-1和（+ -2）的相对构型，其绝对构型来自于它们的R-普勒高酮。这样，毫无疑问地解决了有争议的高碳酸构型问题。

  DOI：

  10.1021/ol8010216
• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl-[3-[(1S,2R,3R)-2-ethenyl-2,3-dimethyl-6-propan-2-ylidenecyclohexyl]propoxy]-dimethylsilane 、 (1E,5E)-1-iodo-2,6,10-trimethylundeca-1,5,9-triene 在 9-硼双环[3.3.1]壬烷 、 1,1'-双(二苯膦基)二茂铁二氯化钯(II)二氯甲烷复合物 、 三苯胂 、 caesium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 14.0h， 以67%的产率得到tert-butyl-[3-[(1S,2R,3R)-2,3-dimethyl-6-propan-2-ylidene-2-[(3E,7E)-4,8,12-trimethyltrideca-3,7,11-trienyl]cyclohexyl]propoxy]-dimethylsilane
  参考文献：
  名称：

  没食子酸和马来酸的全合成和结构确认。

  摘要：

  通过利用高度选择性的克莱森重排，已经合成了对-没食子酸1和（+）-角醛2。通过对前体11a和20的X射线晶体学分析，明确地确定了（+1）-1和（+ -2）的相对构型，其绝对构型来自于它们的R-普勒高酮。这样，毫无疑问地解决了有争议的高碳酸构型问题。

  DOI：

  10.1021/ol8010216