表菝契皂苷元 | 470-03-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 中文名称: 表菝契皂苷元
• 英文名称: 3α-hydroxy sarsasapogenin
• 英文别名: epi-sarsasapogenin；episarsasapogenin；(3α,5β,25S)-spirostan-3-ol；(1R,2S,4S,5'S,6R,7S,8R,9S,12S,13S,16R,18R)-5',7,9,13-tetramethylspiro[5-oxapentacyclo[10.8.0.02,9.04,8.013,18]icosane-6,2'-oxane]-16-ol
• CAS: 470-03-1
• 化学式: C₂₇H₄₄O₃
• 分子量: 416.645
• InChiKey: GMBQZIIUCVWOCD-RHHRBMONSA-N

物化性质

• 熔点：
  204-206 °C
• 沸点：
  516.6±20.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.11±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.5
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  表菝契皂苷元 在 吡啶 、 溶剂黄146 、 铂 作用下， 生成 O³-Acetyl-dihydroepisarsasapogenin
  参考文献：
  名称：

  The Cholegenins. I. 16,22-Epoxycoprostane-3α,26,27-triol and its Non-identity with Dihydrocholegenin

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01528a051
• 作为产物：
  描述：

  菝葜皂苷元 在 甲醇 、 偶氮二甲酸二异丙酯 、 potassium carbonate 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.25h， 生成 表菝契皂苷元
  参考文献：
  名称：

  基于知母菝契皂苷元结构的衍生物、药物组合 物及其应用

  摘要：

  本发明涉及一种基于知母菝契皂苷元结构的衍生物，其结构式如通式I所示，本发明还提供了上述基于知母菝契皂苷元结构的衍生物的药物组合物及其应用。采用本发明的基于知母菝契皂苷元结构的衍生物、药物组合物及其应用，通过对知母皂苷元结构进行了系统性地修饰和衍生化，结合相关肿瘤细胞抑制活性测试，意外地发现很多衍生化合物具有优越的肿瘤细胞抑制活性，特别是对于多种脑肿瘤细胞的生长有着出乎意料的高抑制活性，对于治疗多种癌症具有潜在的广泛用途和巨大价值，弥补了现有技术在知母皂苷元结构修饰的衍生物的不足，具有重要科学和商业应用价值。

  公开号：

  CN109053854B

文献信息

• [EN] TIMOSAPONIN COMPOUNDS<br/>[FR] COMPOSÉS TIMOSAPONINE
  申请人：CHE CHIMING

  公开号：WO2013149580A1

  公开（公告）日：2013-10-10

  Provided herein are timosaponin compounds of Frmula I, II, IIΙ, I', II' and IIΙ', pharmaceutical compositions comprising the coumpounds, and processes of preparation thereof. Also provided are uses of said timosaponin compounds for preparing medicament for the treatment of diseases associated with beta-amyloid in hosts or subjects in need thereof.

  提供的是I、II、IIΙ、I'、II'和IIΙ'公式的地高辛化合物，包括所述化合物的药物组合物及其制备方法。还提供了所述地高辛化合物用于制备用于治疗与宿主或需要的人体中的β-淀粉样蛋白相关的疾病的药物。
• Stereospecific reduction of Sapogen-3-ones
  申请人：Gunning James Philip

  公开号：US20060041119A1

  公开（公告）日：2006-02-23

  A method to stereospecifically prepare a steroidal sapogenin or a derivative thereof by reducing a 3-keto,5β-H steroidal sapogenin with a hindered organoborane or an organo-aluminium hydride. A 3β-hydroxy,5β-H steroidal sapogenin or derivative thereof may be prepared by reducing the 3-keto,5β-H steroidal sapogenin using as reducing agent a relatively highly hindered organoborane reagent or by SN 2 inversion of a 3α-hydroxy,5β-H steroidal sapogenin or derivative thereof. The organo-aluminium hydride may be used to prepare a 3α,5β-H steroidal sapogenin or derivative thereof. The invention provides a convenient route to useful steroidal sapogenins such as sarsasapogenin, episarsasapogenin, smilagenin, epismilagenin and esters thereof, from readily available or easily preparable starting materials (e.g. diosgenone, preparable from diosgenin).

  一种立体特异性制备类固醇皂甙或其衍生物的方法，通过使用受阻有机硼烷或有机铝氢化物还原3-酮基、5β-H的类固醇皂甙。使用相对高度受阻的有机硼烷试剂还原3-酮基、5β-H的类固醇皂甙，或通过SN 2 反转3α-羟基、5β-H的类固醇皂甙或其衍生物，可制备3β-羟基、5β-H的类固醇皂甙或其衍生物。有机铝氢化物可用于制备3α、5β-H的类固醇皂甙或其衍生物。该发明提供了一种方便的途径，从易得到或易制备的起始材料（例如从蕃薯皂苷中制备的）制备有用的类固醇皂甙，例如山药皂甙、异山药皂甙、菝葜皂甙、异菝葜皂甙和它们的酯类。
• TIMOSAPONIN COMPOUNDS
  申请人：Che Chiming

  公开号：US20150050367A1

  公开（公告）日：2015-02-19

  Provided herein are timosaponin compounds of Formula I, II, III, I′, II′ and III′, pharmaceutical compositions comprising the compounds, and processes of preparation thereof. Also provided are uses of said timosaponin compounds for preparing medicament for the treatment of diseases associated with beta-amyloid in hosts or subjects in need thereof.

  本文提供了公式I、II、III、I'、II'和III'的timosaponin化合物、含有该化合物的制药组合物以及其制备过程。还提供了使用该timosaponin化合物制备药物用于治疗与beta-淀粉样蛋白在宿主或需要该药物的受试者相关的疾病的用途。
• Stereospecific reduction of sapogen-3-ones
  申请人：Phytopharm PLC

  公开号：US07718792B2

  公开（公告）日：2010-05-18

  A method to stereospecifically prepare a steroidal sapogenin or a derivative thereof by reducing a 3-keto,5β-H steroidal sapogenin with a hindered organoborane or an organo-aluminium hydride. A 3β-hydroxy,5β-H steroidal sapogenin or derivative thereof may be prepared by reducing the 3-keto,5β-H steroidal sapogenin using as reducing agent a relatively highly hindered organoborane reagent or by SN 2 inversion of a 3α-hydroxy,5β-H steroidal sapogenin or derivative thereof. The organo-aluminium hydride may be used to prepare a 3α,5β-H steroidal sapogenin or derivative thereof. The invention provides a convenient route to useful steroidal sapogenins such as sarsasapogenin, episarsasapogenin, smilagenin, epismilagenin and esters thereof, from readily available or easily preparable starting materials (e.g. diosgenone, preparable from diosgenin).

  一种立体选择性制备类固醇皂苷或其衍生物的方法，通过使用有阻碍的有机硼烷或有机铝氢化物还原3-酮，5β-H类固醇皂苷。使用相对高度受阻的有机硼烷试剂还原3-酮，5β-H类固醇皂苷或通过SN 2 反转3α-羟基，5β-H类固醇皂苷或其衍生物可制备3β-羟基，5β-H类固醇皂苷或其衍生物。有机铝氢化物可用于制备3α，5β-H类固醇皂苷或其衍生物。该发明提供了一种方便的途径，从易得到的或易于制备的起始材料（例如从蕃薯草甙制备的蕃薯草酮）中制备有用的类固醇皂苷，例如薯蕉皂苷、薯蕉皂苷E、野菜皂苷、野菜皂苷E及其酯类。
• Antidepressant compound and preparation method and application thereof
  申请人：SHANGHAI INSTITUTE OF MATERIA MEDICA, CHINESE ACADEMY OF SCIENCES

  公开号：US11142543B2

  公开（公告）日：2021-10-12

  An antidepressant steroid compound and a preparation method and an application thereof; the structure of said compound is shown in formula (I), and the definition of each substituent is as described in the description and claims. Compound of the present invention may be used in the prevention, treatment, therapy or alleviation of a plurality of diseases and conditions such as depression.

  一种抗抑郁类固醇化合物及其制备方法和应用；所述化合物的结构如式（I）所示，各取代基的定义如说明书和权利要求书所述。本发明的化合物可用于预防、治疗、治疗或缓解多种疾病和病症，如抑郁症。