丁二酸二乙酯 | 123-25-1

• 物质功能分类: 香精与香料 - 合成香料 - 羧酸及酯类香料
• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 中文名称: 丁二酸二乙酯
• 中文别名: 琥珀酸二乙酯；琥珀酸乙酯
• 英文名称: succinic acid diethyl ester
• 英文别名: diethyl succinate；diethyl butanedioate
• CAS: 123-25-1
• 化学式: C₈H₁₄O₄
• mdl: MFCD00009208
• 分子量: 174.197
• InChiKey: DKMROQRQHGEIOW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  -20 °C (lit.)
• 沸点：
  218 °C (lit.)
• 密度：
  1.047 g/mL at 25 °C (lit.)
• 蒸气密度：
  6 (vs air)
• 闪点：
  195 °F
• 溶解度：
  2.00克/升
• 介电常数：
  6.6（30℃）
• LogP：
  1.4 at 40℃
• 物理描述：
  Liquid
• 蒸汽密度：
  Relative vapor density (air = 1): 6.01
• 蒸汽压力：
  Vapor pressure, kPa at 55 °C: 0.133
• 折光率：
  1.418-1.423
• 保留指数：
  1149;1139;1185;1193;1149;1145;1147;1148;1149;1149;1146;1153;1153;1145;1138;1146
• 稳定性/保质期：
  - 易燃，遇明火或高热容易燃烧。 - 它存在于烟叶中。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

ADMET

毒理性

• 眼睛症状

Redness.

Redness.

来源:ILO-WHO International Chemical Safety Cards (ICSCs)

安全信息

• TSCA：
  Yes
• 危险品标志：
  Xi
• 安全说明：
  S22,S24/25,S26,S36
• 危险类别码：
  R36/37/38
• WGK Germany：
  2
• 海关编码：
  29171990
• 危险品运输编号：
  NONH for all modes of transport
• RTECS号：
  WM7400000
• 危险性防范说明：
  P264,P273,P280,P305+P351+P338,P337+P313,P501
• 危险性描述：
  H319,H413
• 储存条件：
  室温

SDS

第一部分：化学品名称

化学品中文名称：	丁二酸二乙酯；琥珀酸乙酯
化学品英文名称：	Diethyl succinate；Ethyl succinate
中文俗名或商品名：
Synonyms：
CAS No.：	123-25-1
分子式：	C 8 H 14 O 4
分子量：	174.19

第二部分：成分/组成信息

纯化学品 混合物

化学品名称：丁二酸二乙酯；琥珀酸乙酯

有害物成分 含量 CAS No.

第三部分：危险性概述

危险性类别：
侵入途径：	吸入 食入 经皮吸收
健康危害：	本品蒸气或烟雾对眼睛、皮肤、粘膜和上呼吸道有刺激作用。目前，未见职业中毒报道。
环境危害：
燃爆危险：	本品可燃。

第四部分：急救措施

皮肤接触：	脱去污染的衣着，用肥皂水及清水彻底冲洗。
眼睛接触：	立即翻开上下眼睑，用流动清水冲洗15分钟。就医。
吸入：	脱离现场至空气新鲜处。呼吸困难时给输氧。呼吸停止时，立即进行人工呼吸。就医。
食入：	误服者给饮足量温水，催吐，就医。

第五部分：消防措施

危险特性：	遇明火、高热可燃。
有害燃烧产物：	一氧化碳、二氧化碳。
灭火方法及灭火剂：	尽可能将容器从火场移至空旷处。喷水保持火场容器冷却，直至灭火结束。处在火场中的容器若已变色或从安全泄压装置中产生声音，必须马上撤离。灭火剂：雾状水、泡沫、干粉、二氧化碳、砂土。
消防员的个体防护：
禁止使用的灭火剂：
闪点(℃)：	90
自燃温度(℃)：	无资料
爆炸下限[%(V/V)]：	无资料
爆炸上限[%(V/V)]：	无资料
最小点火能(mJ)：
爆燃点：
爆速：
最大燃爆压力(MPa)：
建规火险分级：

第六部分：泄漏应急处理

应急处理：

迅速撤离泄漏污染区人员至安全区，并进行隔离，严格限制出入。切断火源。建议应急处理人员戴自给正压式呼吸器，穿防毒服。尽可能切断泄漏源。防止流入下水道、排洪沟等限制性空间。小量泄漏：用砂土、蛭石或其它惰性材料吸收。也可以用不燃性分散剂制成的乳液刷洗，洗液稀释后放入废水系统。大量泄漏：构筑围堤或挖坑收容。用泵转移至槽车或专用收集器内，回收或运至废物处理场所处置。

第七部分：操作处置与储存

操作注意事项：	密闭操作，注意通风。操作人员必须经过专门培训，严格遵守操作规程。建议操作人员佩戴自吸过滤式防毒面具（半面罩），穿防毒物渗透工作服，戴化学安全防护眼镜，戴防化学品手套。远离火种、热源，工作场所严禁吸烟。使用防爆型的通风系统和设备。防止蒸气泄漏到工作场所空气中。避免与氧化剂、酸类、碱类接触。搬运时要轻装轻卸，防止包装及容器损坏。配备相应品种和数量的消防器材及泄漏应急处理设备。倒空的容器可能残留有害物。
储存注意事项：	储存于阴凉、通风的库房。远离火种、热源。应与氧化剂、酸类、碱类等分开存放，切忌混储。配备相应品种和数量的消防器材。储区应备有泄漏应急处理设备和合适的收容材料。

第八部分：接触控制/个体防护

最高容许浓度：	中 国 MAC：未制订标准前苏联MAC：未制订标准美国TLV—TWA：未制订标准美国
监测方法：
工程控制：	密闭操作，注意通风。
呼吸系统防护：	空气中浓度较高时，佩带防毒面具。
眼睛防护：	必要时戴化学安全防护眼镜。
身体防护：	穿工作服。
手防护：	戴防护手套。
其他防护：	工作现场严禁吸烟。工作后，淋浴更衣。保持良好的卫生习惯。

第九部分：理化特性

外观与性状：	无色澄清液体，有特殊气味。
pH：
熔点(℃)：	-21
沸点(℃)：	217～218
相对密度(水=1)：	1．04
相对蒸气密度(空气=1)：	6．0
饱和蒸气压(kPa)：	0．13(55℃)
燃烧热(kJ/mol)：
临界温度(℃)：
临界压力(MPa)：
辛醇/水分配系数的对数值：
闪点(℃)：	90
引燃温度(℃)：	无资料
爆炸上限%(V/V)：	无资料
爆炸下限%(V/V)：	无资料
分子式：	C 8 H 14 O 4
分子量：	174.19
蒸发速率：
粘性：
溶解性：	不溶于水，易溶于乙醇、乙醚等。
主要用途：	主要用作增塑剂和特种润滑剂，也用作气相色谱固定液。

第十部分：稳定性和反应活性

稳定性：	在常温常压下 稳定
禁配物：	酸类、碱类、氧化剂、还原剂。
避免接触的条件：
聚合危害：	不能出现
分解产物：	一氧化碳、二氧化碳。

第十一部分：毒理学资料

急性毒性：	对皮肤和眼睛有轻微刺激作用。 LD50：8530mg／kg(大鼠经口) LC50：大鼠吸入饱和蒸气8小时，无死亡。
急性中毒：
慢性中毒：
亚急性和慢性毒性：
刺激性：
致敏性：
致突变性：
致畸性：
致癌性：

第十二部分：生态学资料

生态毒理毒性：
生物降解性：
非生物降解性：
生物富集或生物积累性：

第十三部分：废弃处置

废弃物性质：
废弃处置方法：
废弃注意事项：

第十四部分：运输信息

危险货物编号：
UN编号：
包装标志：
包装类别：
包装方法：
运输注意事项：	运输前应先检查包装容器是否完整、密封，运输过程中要确保容器不泄漏、不倒塌、不坠落、不损坏。严禁与氧化剂、酸类、碱类等混装混运。船运时，应与机舱、电源、火源等部位隔离。公路运输时要按规定路线行驶。
RETCS号：
IMDG规则页码：

第十五部分：法规信息

国内化学品安全管理法规：
国际化学品安全管理法规：

第十六部分：其他信息

参考文献：	1.周国泰，化学危险品安全技术全书，化学工业出版社，1997 2.国家环保局有毒化学品管理办公室、北京化工研究院合编，化学品毒性法规环境数据手册，中国环境科学出版社.1992 3.Canadian Centre for Occupational Health and Safety,CHEMINFO Database.1998 4.Canadian Centre for Occupational Health and Safety, RTECS Database, 1989
填表时间：	年月日
填表部门：
数据审核单位：
修改说明：
其他信息：	3
MSDS修改日期：	年月日

制备方法与用途

应用

丁二酸二乙酯主要用作增塑剂和特种润滑剂，也用作气相色谱固定液；此外，还可以作为溶剂、食品加香剂以及有机合成中间体。

合成

向反式，反式-1,4-二苯基-1,3-丁二烯（1.103 mg，0.500 mmol）在2.0 mL乙酸乙酯中的溶液中加入10 wt%的Pd/C催化剂（5 mg，0.005 mmol）。用氢气吹扫反应容器三次，充入50psi后关闭氢源。使用100W功率微波加热至80°C并保持5分钟。冷却至室温后，通过硅藻土过滤反应混合物冷凝得到丁二酸二乙酯。


食品添加剂最大允许使用量及最大允许残留量标准

添加剂中文名称	允许使用该种添加剂的食品中文名称	添加剂功能	最大允许使用量（g/kg）	最大允许残留量（g/kg）
丁二酸二乙酯	食品	食品用香料	用于配制香精的各香料成分不得超过在GB 2760中的最大允许使用量和最大允许残留量

化学性质：无色液体，熔点-20.6℃，沸点216.5℃（105°C/1.47kPa），相对密度1.0402（20/4℃），折光率1.4198，闪点90℃。能与乙醇、乙醚混溶，溶于丙酮，不溶于水。有愉快气味。

用途

• 用作气相色谱固定液
• 用于塑料工业
• 用作食品加香剂
• 作为溶剂、有机合成中间体、气相色谱固定液（最高使用温度60℃，溶剂为乙醚）

生产方法：由丁二酸与乙醇酯化而得。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  丁二酸二乙酯 在 苯甲酰氯 作用下， 生成 丁二酸酐
  参考文献：
  名称：

  Kraut, Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1866, vol. 137, p. 254

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  but-2-enedioic acid diethyl ester 在 nickel(II) chloride hexahydrate 、 三乙醇胺 、 tetrabutylammonium tetrafluoroborate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以99 %的产率得到丁二酸二乙酯
  参考文献：
  名称：

  电化学镍催化加氢

  摘要：

  描述了一种经济有效的电化学镍催化烯烃加氢反应。该反应具有出色的底物通用性和官能团兼容性以及独特的化学选择性。值得注意的是，烷基溴和芳基溴的加氢脱溴可以使用相同的反应体系和不同的配体来实现，并且通过配体的选择可以实现烯烃加氢和加氢脱溴之间的高化学选择性。

  DOI：

  10.1002/anie.202403475
• 作为试剂：
  描述：

  2-氰基噻吩 、 but-2-enedioic acid diethyl ester 在 potassium tert-butylate 、 丁二酸二乙酯 作用下， 以 戊醇 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 3,6-dithiophen-2-yl-2,5-dihydropyrrolo[3,4-c]pyrrole-1,4-dione
  参考文献：
  名称：

  Hetero aromatic donors as effective terminal groups for DPP based organic solar cells

  摘要：

  菲诺噁嗪和咔唑端基的给体-受体-给体（D-A-D）基小分子CSDPP5-CSDPP8已经合成。将CSDPP6：PC71BM作为有源层的器件展示了4.69%的光电转换效率。

  DOI：

  10.1039/c5ra24610e

文献信息

• [EN] INHIBITORS<br/>[FR] INHIBITEURS
  申请人：BIONOMICS LTD

  公开号：WO2015123722A1

  公开（公告）日：2015-08-27

  This invention relates to compounds of the formula (I):The invention also relates to processes for the preparation of the compound of the formula (I), pharmaceutical agents or compositions containing the compound or a method of using the compound for the treatment of proliferative diseases, such as cancer.

  这项发明涉及式(I)的化合物。该发明还涉及制备式(I)化合物的方法，含有该化合物的药物或组合物，或者使用该化合物治疗增殖性疾病，如癌症的方法。
• Chemoselective Reduction of Olefin by Mixed "Pd" Catalyst
  作者：Mi-Kyung Ji、Doo-Ha Yoon、Hyun-Joon Ha、Phil-Jun Kang、Won-Koo Lee

  DOI：10.5012/bkcs.2012.33.9.2853

  日期：2012.9.20

  catalyst. We already know that the aziridine ring is opened easily under the hydrogenation condition with any palladium catalysts, including Pd(II) or Pd(0). We thereby decided to reduce the reactivity by adding Lindlar catalyst. Lindlar catalyst consists of 5 wt % palladium supported on porous calcium carbonate with the treatment of various forms of lead and quinoline, i.e. a properly deactivated

  在过去的几年中，我们已经证明 2 取代的氮丙啶 (1) 是制备各种胺的良好起始材料，其合成策略包括官能团操作和氮丙啶的开环反应。为了丰富带有氮丙啶环的官能团，需要在不损害其他官能团（包括苯乙基或氮丙啶环本身）的情况下对烯烃进行化学选择性还原。最近，我们发现了一种用邻硝基苯磺酰肼 (NBSH) 选择性还原 2-乙烯基氮丙啶中双键的方法，收率良好。该协议适用于大多数与氮丙啶环相连的烯烃，如化合物 2 所示。但是，将该协议用于一般目的时存在一些缺点。NBSH 试剂应在使用前由相应的邻硝基苯磺酰氯和肼制备。此外，该过程需要相当多的试剂和碱，通常为 4 当量的 NBSH 和 8 当量的 Et3N。其中大部分应在完成反应后除去。为了避免这些缺点，需要一种在金属催化剂存在下使用氢气的更好方法。众所周知，氮丙啶环可能无法承受任何催化氢化条件。我们决定找到一种方法来实现还原氢化方法，通过仔细选择金属催化剂适
• SELECTIVE REDUCTION OF α,β-UNSATURATED CARBONYL COMPOUNDS BY SODIUM HYDROTELLURIDE
  作者：Masakazu Yamashita、Yukihiko Kato、Rikisaku Suemitsu

  DOI：10.1246/cl.1980.847

  日期：1980.7.5

  Sodium hydrotelluride was found to serve as a new efficient agent for selective reduction of α,β-unsaturated carbonyl compounds under mild reaction conditions.

  发现氢化碲化钠可作为一种新的有效试剂，用于在温和的反应条件下选择性还原 α,β-不饱和羰基化合物。
• DERIVATIVES OF 2-PYRIDIN-2-YL-PYRAZOL-3(2H)-ONE, PREPARATION AND THERAPEUTIC USE THEREOF AS HIF ACTIVATORS
  申请人：ALTENBURGER Jean-Michel

  公开号：US20110294788A1

  公开（公告）日：2011-12-01

  The present invention relates to novel substituted dihydropyrazolone derivatives, to their preparation and to their therapeutic use as activators of the transcription factor HIF.

  本发明涉及新型取代二氢吡唑酮衍生物，其制备以及作为转录因子HIF激活剂的治疗用途。
• [EN] PHOTOCHROMIC AND ELECTROCHROMIC DIARYLETHENE COMPOUNDS WITH IMPROVED PHOTOSTABILITY AND SOLUBILITY<br/>[FR] COMPOSÉS DIARYLÉTHÈNE PHOTOCHROMIQUES ET ÉLECTROCHROMES PRÉSENTANT UNE PHOTOSTABILITÉ ET UNE SOLUBILITÉ AMÉLIORÉES
  申请人：SWITCH MAT INC

  公开号：WO2020198868A1

  公开（公告）日：2020-10-08

  A diarylethene compound reversibly convertible under photochromic and electrochromic conditions between a ring-open isomer of Formula (1A) and a ring-closed isomer of Formula (IB) wherein R5 is a substituted phenyl ring and Re is a substituted thiophene ring is provided. The photochromic-electrochromic diarylethene compound of Formula (1A)/(1B) have improved photochromic, electrochromic or photochromic and electrochromic properties, and is useful to provide variation of the light transmission properties of optical filters. The compound also possesses improved solubility making it suitable for incorporation in commercial products..

  一种二芳基乙烯化合物，在光致色变和电致色变条件下，在式（1A）的环开异构体和式（1B）的环闭异构体之间可逆转换，其中R5是取代苯环，Re是取代噻吩环。式（1A）/（1B）的光致-电致色变二芳基乙烯化合物具有改进的光致、电致或光致和电致性能，并可用于改变光学滤光片的透光性能。该化合物还具有改进的溶解性，适合用于商业产品中。

表征谱图