ethyl 4-hydroxybutyl succinate | 1244061-80-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: ethyl 4-hydroxybutyl succinate
• 英文别名: EBS；Ethyl (4-Hydroxybutyl) Succinate；1-O-ethyl 4-O-(4-hydroxybutyl) butanedioate
• CAS: 1244061-80-0
• 化学式: C₁₀H₁₈O₅
• 分子量: 218.25
• InChiKey: GVJFAKFIKHUCHW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  315.1±22.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.101±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  72.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1,4-丁二醇 、 丁二酸二乙酯 在 ZnCuO₂ 、 氢气 作用下， 150.0 ℃ 、4.0 MPa 条件下， 以12.2%的产率得到ethyl 4-hydroxybutyl succinate
  参考文献：
  名称：

  Study on the reaction pathway in the vapor-phase hydrogenation of biomass-derived diethyl succinate over CuO/ZnO catalyst

  摘要：

  The reactivity of biomass-derived diethyl succinate and its main reaction intermediates was separately investigated in a fixed-bed reactor over CuO/ZnO catalyst, and some interesting results were obtained. Ethyl 4-hydroxybutyl succinate as an intermediate of diethyl succinate hydrogenation reaction was first detected, and it could be converted to 1,4-butanediol or polyesters. Additionally, propanol and butanol are mainly derived from 1,4-butanediol rather than gamma-butyrolactone. A comprehensive reaction pathway for the hydrogenation of diethyl succinate is proposed, which is significant for the design of new catalytic formulations. A CuO/ZnO + HY admixed catalyst exhibiting excellent performance was prepared according to the proposed reaction pathway. (C) 2010 Elsevier B.V. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.catcom.2010.06.007

文献信息

• PROCESS FOR PREPARING TETRAHYDROFURAN
  申请人：DAVY McKEE (LONDON) LIMITED

  公开号：EP0485484A1

  公开（公告）日：1992-05-20
• PROCESS
  申请人：DAVY McKEE (LONDON) LIMITED

  公开号：EP0491714A1

  公开（公告）日：1992-07-01
• US5310954A
  申请人：——

  公开号：US5310954A

  公开（公告）日：1994-05-10
• [EN] PROCESS
  申请人：DAVY McKEE (LONDON) LIMITED

  公开号：WO1991001960A1

  公开（公告）日：1991-02-21

  (EN) In production of butane-1,4-diol from a feedstock such as maleic anhydride by a route which involves hydrogenation of diethyl maleate two ethanol streams are produced. One ethanol stream is a relatively wet ethanol stream recovered from the esterification stage in which typically maleic anhydride is reacted with excess ethanol to form firstly monoethyl maleate and then diethyl maleate. The other ethanol stream is relatively dry and contains n-butanol and is recovered from the hydrogenation product mixture after separation of tetrahydrofuran therefrom. By distilling the two ethanol streams in the same column a significant reduction in the heat input required for recovering a stream of relatively low water content and containing ethanol for recycle to the esterification stage can be achieved, compared with a plant in which the two ethanol streams are distilled in separate distillation columns. The use of a single column in place of two such columns also represents a capital cost saving in construction of the plant.(FR) Lors de la production de butane-1,4-diol à partir d'un substrat tel que l'anhydre de l'acide maléique au moyen d'un procédé qui entraîne l'hydrogénation de maléate diéthylique, on produit deux jets d'éthanol. Le premier est un jet d'éthanol relativement humide recueilli après le stade d'estérification, où un anhydre de l'acide maléique caractéristique est mis en réaction avec un excès d'éthanol pour former, tout d'abord un maléate monoéthylique, puis un maléate diéthylique. Le deuxième est un jet d'éthanol relativement sec contenant du n-butanol et récupéré à partir du mélange du produit d'hydrogénation après séparation du tétrahydrofurane. En distillant les deux jets d'éthanol dans la même colonne, on obtient une diminution sensible de l'apport de chaleur nécessaire pour recueillir un jet à relativement faible teneur en eau et contenant de l'éthanol pour être recyclé en vue de l'estérification, par comparaison avec une installation où les deux jets d'éthanol sont distillés dans deux colonnes distinctes. L'emploi d'une seule colonne au lieu de deux représente aussi un gain dans le coût de construction de l'installation.
• [EN] PROCESS FOR PREPARING TETRAHYDROFURAN
  申请人：DAVY McKEE (LONDON) LIMITED

  公开号：WO1991001981A1

  公开（公告）日：1991-02-21

  (EN) Separation of tetrahydrofuran (THF) from a mixture containing water, THF and a lower alkanol such as ethanol or methanol, is achieved by distillation in two zones, the vaporous mixture from the first zone being condensed and redistilled at a higher pressure in the second zone. Substantially pure THF is recovered from a lower part of the second zone, whilst the vapour from the top of the second zone is combined with the vapour from the first zone prior to condensation and the resulting condensate forms the liquid feed to the second zone. The process is suitable for recovering THF from complex reaction mixtures, containing also butane-1,4-diol and gamma-butyrolactone, obtained by hydrogenation of a dialkyl maleate.(FR) On sépare le tétrahydrofurane (THF) d'un mélange contenant de l'eau, du THF, et un alkanol inférieur, par exemple éthanol ou méthanol, en effectuant la distillation dans deux colonnes. Le mélange vaporeux issu de la première colonne est condensé et redistillé à plus haute pression dans la deuxième. Du THF sensiblement pur est recueilli dans une partie inférieure de la deuxième colonne, tandis que la vapeur qui s'échappe de son extrémité supérieure se mélange à celle de la première colonne avant de se condenser. Le condensat obtenu forme le liquide qui alimente la deuxième colonne. Ce procédé convient à la récupération du THF à partir de mélanges réactionnels complexes contenant aussi du butane-1,4-diol et de la $i(gamma)-butyrolactone, obtenus par hydrogénation d'un maléate de dialkyle.