琥珀酸 1-乙酯 4-甲酯 | 627-73-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 中文名称: 琥珀酸 1-乙酯 4-甲酯
• 中文别名: 丁二酸乙基甲基酯；琥珀酸1-乙酯4-甲酯
• 英文名称: ethyl methyl succinate
• 英文别名: butanedioic acid, ethyl methyl ester；ethyl methyl butanedioate；methyl ethyl succinate；4-O-ethyl 1-O-methyl butanedioate
• CAS: 627-73-6
• 化学式: C₇H₁₂O₄
• 分子量: 160.17
• InChiKey: HXXRQBBSGZDQNP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  208.2°C (estimate)
• 密度：
  1.0760
• LogP：
  0.768 (est)
• 保留指数：
  1070;1116;1120;1079.3;1120;1121

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2917190090
• 储存条件：
  2-8°C

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  琥珀酸 1-乙酯 4-甲酯 在 盐酸 、 sodium hydride 、 copper(l) chloride 、 lithium chloride 、 copper dichloride 、 bis(dibenzylideneacetone)-palladium⁽⁰⁾ 、 tri tert-butylphosphoniumtetrafluoroborate 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 N,N-二甲基乙酰胺 、 水 、 mineral oil 为溶剂， 反应 76.0h， 生成 dimethyl 3,3'-(5,5'-dimethoxy-4,4'-dioxo-4H,4'H-[6,6'-bichromene]-2,2'-diyl)dipropionate
  参考文献：
  名称：

  简化的自然启发式二聚二萘酮衍生物的合成及抗癌活性

  摘要：

  合成了一个受关注的自然激发的色酮二聚体家族，并研究了其抗癌活性。已经发现，在该研究中制备的二聚色农酮对L5178Y和HL60细胞具有中等的细胞毒性。这些化合物可以作为鉴定新的配体和生物学靶标的有前途的线索。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201901026
• 作为产物：
  描述：

  methyl 2,2-diethoxy-3-trimethylsilylcyclopropane-1-carboxylate 以 氘代氯仿 为溶剂， 反应 720.0h， 以97%的产率得到琥珀酸 1-乙酯 4-甲酯
  参考文献：
  名称：

  Trimethylsilyketene dialkylacetals in organic synthesis: Reactions with alkyldiazoacetates

  摘要：

  The reaction of trimethylsilylketene dialkylacetals with alkyldiazoacetates in the presence of Cu(acac)(2) or Rh-2(OAc)(4) results in the formation of alkyl-2,2-dialkoxy-3-trimethylsilylcyclopropane-1-carboxylates 3-8. The cycloaddition proceeds stereoselectively, giving exclusively one of two possible diastereomers. Compounds 4 and 6 are transformed by reaction with LiAIH(4), to cyclopropylmethanols 9 and 10 in high yields. All compounds have been characterized by elemental analyses, H-1, C-13 NMR and IR spectroscopy.

  DOI：

  10.1016/s0022-328x(96)06504-7

文献信息

• 4-Quinolylmethyl and 1-Naphthylmethyl as Benzyl-type Protecting Groups of Carboxylic Acids Removable by Homogeneous Palladium-Catalyzed Hydrogenolysis
  作者：André Boutros、Jean-Yves Legros、Jean-Claude Fiaud

  DOI：10.1016/s0040-4020(99)01108-4

  日期：2000.4

  4-Quinolylmethyl (4-QUI) esters are reduced by palladium-catalyzed hydrogenolysis by formate anion. The reaction conditions are compatible with reducible substituents or functional groups as aromatic bromo, alkene, aldehyde, ketone, nitrile, ethyl and benzyl esters. An allyl ester is cleaved selectively in the presence of a 4-QUI ester. 1-Naphthylmethyl (1-NAP) esters of α-amino acids could be deprotected

  通过钯催化的甲酸根阴离子的氢解作用，可以还原4-喹啉基甲基（4-QUI）酯。反应条件与可还原的取代基或官能团如芳族溴，烯烃，醛，酮，腈，乙酯和苄酯相容。在4-QUI酯的存在下，烯丙基酯被选择性地裂解。α-氨基酸的1-萘甲基（1-NAP）酯可以通过相同的方法脱保护而无需消旋。
• Arylmethyl esters as protecting groups for carboxylic, carbonic and carbamic acids: deprotection via homogeneous palladium-catalyzed hydrogenolysis
  作者：André Boutros、Jean-Yves Legros、Jean-Claude Fiaud

  DOI：10.1016/s0040-4039(99)01457-4

  日期：1999.10

  4-Quinolylmethyl (4-QUI) esters of carboxylic acids and 1-naphthylmethyl (1-NAP) esters of carbonic and carbamic acids are reduced by palladium-catalyzed hydrogenolysis by formate anion. The reaction conditions are compatible with the presence of a benzyl ester and of an alkene double bond.

  通过甲酸根离子进行钯催化的氢解反应，可以还原羧酸的4-喹啉甲基（4-QUI）酯以及碳酸和氨基甲酸的1-萘甲基（1-NAP）酯。反应条件与苄基酯和烯烃双键的存在相容。
• Reaction of small-size cycloalkane rings with RuO4. Oxidative scission of ethyl 2,2-dimethoxycyclopropane-1-carboxylates and methyl 2,2,6,6-tetramethoxybicyclo[2.2.0]hexane-1-carboxylates
  作者：M.Liliana Graziano、Maria Lasalvia、Vincenzo Piccialli、Donato Sica

  DOI：10.1016/0040-4039(95)02179-5

  日期：1996.1

  oxidative ring opening by regioselective scission of the electron-rich C1C2 bond for 1a-d, and both C1C2 and C1C6 bonds for 5a and 5b. Methyl ethyl oxobutanedioates 2a-d were obtained in the first case while the 3-substituted ethyl methyl 2-oxopentanedioates 6a and 6b in the second one. In the same reaction conditions, cyclopropanes substituted with electron withdrawing groups, namely cyclopropyl methyl

  在室温下，2,2-二甲氧基环丙烷-1-甲酸乙酯1a-d与2,2,6,6-四甲氧基双环[2.2.0]己烷-1-甲酸甲酯5a和5b与RuO 4在CCl 4中在室温下反应在两种情况下，都通过区域选择性断裂富电子的C1C2键的氧化开环为1a-d，而C1C2和C1C6键均为5a和5b。在第一种情况下获得了甲基乙基氧代丁二酸2a-d，而3-取代的乙基甲基2-氧代戊二酸6a和6b。在第二个。在相同的反应条件下，被吸电子基团取代的环丙烷，即环丙基甲基酮（3a）和环丙烷-1，1-二羧酸（3b）不反应。2,2-二甲氧基环丁烷-1-羧酸甲酯4也不具反应性。
• Fullerene-Containing Hemicarceplexes and a Method of Purifying Fullerenes by Using the Same
  申请人：NATIONAL TAIWAN UNIVERSITY

  公开号：US20140107351A1

  公开（公告）日：2014-04-17

  Fullerene⊙CTV complexes, comprising fullerene⊙CTV hemicarceplexes, formed by various cyclotriveratrylene (CTV)-based molecular cages and various fullerene guests are disclosed. A method of direct isolating at least a fullerene from fullerene mixtures by using the above fullerene CTV hemicarceplexes but without using crystallization or HPLC is also disclosed.

  揭示了由各种基于环三韧皮苷（CTV）的分子笼和各种富勒烯客体组成的富勒烯⊙CTV复合物，包括富勒烯⊙CTV半笼络合物。还公开了一种通过使用上述富勒烯CTV半笼络合物直接从富勒烯混合物中分离至少一种富勒烯的方法，而不使用结晶或高效液相色谱法。
• Hydrogenation of Ketones and Esters Catalyzed by Pd/C‒SiO2
  作者：T. I. Akchurin、N. Z. Baibulatov、V. A. Dokichev

  DOI：10.1134/s1070363218020032

  日期：2018.2

  Hydrogenation of unsaturated ketones and esters with molecular hydrogen on the 5%Pd/C‒SiO2 heterogeneous catalyst has been studied. The reaction direction and yield are determined by the starting compounds structure. Hydrogenation of unsaturated ketones containing phenyl group at the double carbon–carbon atom is accompanied by the reduction of the ketone group into the alcohol one. Hydrogenation of

  研究了在5％Pd / C‒SiO 2非均相催化剂上用分子氢对不饱和酮和酯的加氢反应。反应方向和产率由起始化合物的结构决定。在双碳-碳原子处含有苯基的不饱和酮的氢化反应伴随着酮基还原为醇一。不饱和酯的氢化伴随着酯交换作用。

表征谱图