3,6-dithiophen-2-yl-2,5-dihydropyrrolo[3,4-c]pyrrole-1,4-dione

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 杂芳族化合物
• 英文名称: 3,6-dithiophen-2-yl-2,5-dihydropyrrolo[3,4-c]pyrrole-1,4-dione
• 英文别名: 3,6-di(thiophen-2-yl)pyrrolo[3,4-c]pyrrole-1,4(2H,5H)-dione；3,6-bis(thiophen-2-yl)-2H,5H-pyrrolo[3,4-c]pyrrole-1,4-dione；3,6-dithien-2-yl-2,5-dihydropyrrolo[3,4-c]pyrrole-1,4-dione；3,6-bis(thiophen-2-yl)-2,5-dihydropyrrolo[3,4-c]pyrrole-1,4-dione；3,6-di(2-thienyl)-2,5-dihydropyrrolo[3,4-c]pyrrole-1,4-dione；3,6-dithiophen-2-yl-2,5-dihydropyrrolo[3,4-c]pyrrole-1,4-(2H,5H)-dione；3,6-bis(thiophen-2-yl)pyrrolo[3,4-c]pyrrole-1,4(2H,5H)-dione；2,5-dihydro-3,6-di-2-thienylpyrrolo[3,4-c]pyrrole-1,4-dione；DPP；1,4-dithiophen-2-yl-2,5-dihydropyrrolo[3,4-c]pyrrole-3,6-dione
• 化学式: C₁₄H₈N₂O₂S₂
• 分子量: 300.362
• InChiKey: YIUHGBNJJRTMIE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.19
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  58.2
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,6-dithiophen-2-yl-2,5-dihydropyrrolo[3,4-c]pyrrole-1,4-dione 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 potassium carbonate 作用下， 以 氯仿 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 3,6-双(5-溴噻吩-2-基)-2,5-双(2-辛基十二烷基)吡咯并[3,4-c]吡咯-1,4(2H,5H)二酮
  参考文献：
  名称：

  用末端电子受体基团功能化的新型噻吩基 DPP 衍生物：合成、光学性能和 OFET 性能。

  摘要：

  合成了三种新型二酮吡咯并吡咯（DPP）小分子，并对其化学物理、电化学和电学性质进行了表征。所有分子均由中心 DPP 电子受体核心组成，该核心通过供体双噻吩基部分对称功能化，并在末端位置侧接三个不同的辅助电子受体基团。这种分子结构的特点是电子受体和供体基团的交替，经过专门设计，可在可见光谱的较长波长下提供显着的吸收：事实上，当作为薄膜进行分析时，染料吸收远超过 800 nm并表现出低至 1.28 eV 的窄光学带隙。详细的 DFT 分析提供了有关染料电子结构和主要光学跃迁特征的有用信息。有机场效应晶体管 (OFET) 是通过从溶液中沉积 DPP 染料作为活性层来制造的：染料的不同末端功能化对电荷传输特性产生影响，其中两种染料充当 n 型半导体（电子迁移率高达 4.4 ⋅ 10-2 cm2 /V ⋅ s），第三种为 p 型半导体（空穴迁移率高达 2.3 ⋅ 10-3 cm2 /V ⋅ s）。有趣的是，通过混合空穴和电子迁移率约为

  DOI：

  10.1002/chem.202104552
• 作为产物：
  描述：

  2,5-bis(2-octyldodecanoyl)-3,6-di(thiophen-2-yl)pyrrolo[3,4-c]pyrrole-1,4(2H,5H)-dione 反应 3.0h， 生成 3,6-dithiophen-2-yl-2,5-dihydropyrrolo[3,4-c]pyrrole-1,4-dione
  参考文献：
  名称：

  Diketopyrrolopyrrole-based semiconducting polymer bearing thermocleavable side chains

  摘要：

  报道了一种含有热可裂解侧链的二酮吡咯并吡咯（DPP）基半导体聚合物的合成。这种聚合物可以通过在200°C下进行热退火处理转化为本征半导体聚合物。得到的侧链自由聚合物在有机薄膜晶体管中表现出良好的p型半导体性能。

  DOI：

  10.1039/c2jm33818a

文献信息

• Correlation of structure and photovoltaic performance of benzo[1,2-b:4,5-b′]dithiophene copolymers alternating with different acceptors
  作者：Jiangsheng Yu、Baofeng Zhao、Xuemei Nie、Baojin Zhou、Yang Li、Jiefeng Hai、Enwei Zhu、Linyi Bian、Hongbin Wu、Weihua Tang

  DOI：10.1039/c4nj02192d

  日期：——

  The PBDTT–TTz/PC₆₁BM (1 : 2) devices with PFN as the cathode interfacial layer delivered a power conversion efficiency of 2.60% for polymer solar cells.

  PBDTT-TTz/PC61BM（1：2）器件，PFN作为阴极界面层，为聚合物太阳能电池提供了2.60%的光电转换效率。
• Novel 4,8-benzobisthiazole copolymers and their field-effect transistor and photovoltaic applications
  作者：Gary Conboy、Rupert G. D. Taylor、Neil J. Findlay、Alexander L. Kanibolotsky、Anto R. Inigo、Sanjay S. Ghosh、Bernd Ebenhoch、Lethy Krishnan Jagadamma、Gopala Krishna V. V. Thalluri、Muhammad T. Sajjad、Ifor D. W. Samuel、Peter J. Skabara

  DOI：10.1039/c7tc03959j

  日期：——

  Such interactions enable a control over the degree of planarity through altering their number and strength, in turn allowing for tuning of the band gap. The resulting 4,8-BBT materials gave enhanced mobility in p-type organic field-effect transistors of up to 2.16 × 10−2 cm2 V−1 s−1 for pDPP2ThBBT and good solar cell performance of up to 4.45% power conversion efficiency for pBT2ThBBT.

  一系列含有苯并[1,2- d：4,5- d的共聚物']双（噻唑）（BBT）单元已与联噻吩基-二酮吡咯并吡咯（DPP），二噻吩并吡咯（DTP），苯并噻二唑（BT），苯并二噻吩（BDT）或4,4'-二烷氧基比噻唑（BTz）共聚单体进行设计和合成。所得的聚合物具有与通过BBT单元的2，6-位的更常见的取代途径正交的共轭途径，从而促进相邻单体单元的策略性放置的杂原子之间的分子内非共价相互作用。这种相互作用使得能够通过改变平面度的数量和强度来控制平面度，进而允许调整带隙。所得的4,8-BBT材料在p型有机场效应晶体管中的迁移率高达2.16×10 -2 cm 2 V -1š -1为pDPP2ThBBT和最多为4.45％的功率转换效率的良好的太阳能电池的性能pBT2ThBBT。
• Substantial photovoltaic response and morphology tuning in benzo[1,2-b:6,5-b′]dithiophene (bBDT) molecular donors
  作者：Tobias Harschneck、Nanjia Zhou、Eric F. Manley、Sylvia J. Lou、Xinge Yu、Melanie R. Butler、Amod Timalsina、Riccardo Turrisi、Mark A. Ratner、Lin X. Chen、Robert P. H. Chang、Antonio Facchetti、Tobin J. Marks

  DOI：10.1039/c3cc49620a

  日期：——

  The influence of solubilizing substituents on the photovoltaic performance and thin-film blend morphology of new benzo[1,2-b:6,5-b']dithiophene (bBDT) based small molecule donor semiconductors is investigated. Solar cells based on bBDT(TDPP)2-PC71BM with two different types of side chains exhibit high power conversion efficiencies, up to 5.53%.

  研究了可溶取代基对新型苯并[1,2-b：6,5-b']二噻吩（bBDT）基小分子供体半导体的光电性能和薄膜共混物形态的影响。基于带有两种不同类型侧链的bBDT（TDPP）2-PC71BM的太阳能电池展现出高达5.53％的高功率转换效率。
• CONJUGATED FUSED THIOPHENES, METHODS OF MAKING CONJUGATED FUSED THIOPHENES, AND USES THEREOF
  申请人：He Mingqian

  公开号：US20130109821A1

  公开（公告）日：2013-05-02

  Described herein are compositions including heterocyclic organic compounds based on fused thiophene compounds, polymers based on fused thiophene compounds, and methods for making the monomers and polymer along with uses in thin film-based and other devices.

  本文描述了包括基于融合噻吩化合物的杂环有机化合物、基于融合噻吩化合物的聚合物，以及制备单体和聚合物的方法，以及在薄膜基和其他设备中的用途。
• [EN] CONJUGATED FUSED THIOPHENES, METHODS OF MAKING CONJUGATED FUSED THIOPHENES, AND USES THEREOF<br/>[FR] THIOPHÈNES FUSIONNÉS CONJUGUÉS, PROCÉDÉS DE FABRICATION DE THIOPHÈNES FUSIONNÉS CONJUGUÉS ET LEURS UTILISATIONS
  申请人：CORNING INC

  公开号：WO2013066732A1

  公开（公告）日：2013-05-10

  Described herein are compositions including heterocyclic organic compounds based on fused thiophene compounds, polymers based on fused thiophene compounds, and methods for making the monomers and polymer along with uses in thin film-based and other devices.

  本文描述了包括基于融合噻吩化合物的杂环有机化合物、基于融合噻吩化合物的聚合物，以及制备单体和聚合物的方法，以及在薄膜基和其他设备中的用途。