(R)-cyclohexenyloxydiisopropyl(6-methyl-3-(prop-1-en-2-yl)cyclohexa-1,5-dienyloxy)silane | 1093117-56-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (R)-cyclohexenyloxydiisopropyl(6-methyl-3-(prop-1-en-2-yl)cyclohexa-1,5-dienyloxy)silane
• 英文别名: cyclohexen-1-yloxy-[(3R)-6-methyl-3-prop-1-en-2-ylcyclohexa-1,5-dien-1-yl]oxy-di(propan-2-yl)silane
• CAS: 1093117-56-6
• 化学式: C₂₂H₃₆O₂Si
• 分子量: 360.612
• InChiKey: QINBGRCIRNBOMN-HXUWFJFHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.17
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-cyclohexenyloxydiisopropyl(6-methyl-3-(prop-1-en-2-yl)cyclohexa-1,5-dienyloxy)silane 在 cerium(IV) ammonium nitrate 、 碳酸氢钠 、 二甲基亚砜 作用下， 以 乙腈 、 丙腈 为溶剂， 以68%的产率得到(5R,6R)-2-methyl-6-((R)-2-oxocyclohexyl)-5-(prop-1-en-2-yl)cyclohex-2-enone
  参考文献：
  名称：

  通过甲硅烷基双烯醇醚形成非对映选择性氧化碳-碳键。

  摘要：

  已显示二异丙基甲硅烷基双烯醇醚是用于环酮的非对映选择性二聚和交叉偶联的强力中间体。通过调用基于Thorpe-Ingold效应的立体化学模型，可以合理化观察到的一系列衍生自环己酮的不同二烷基甲硅烷基双烯醇醚的氧化偶联趋势。

  DOI：

  10.1021/ol802516z
• 作为产物：
  描述：

  1-(cyclohex-1-en-1-yloxy)-N,N-diethyl-1,1-diisopropylsilanamine 、 Lithium; (R)-3-isopropenyl-6-methyl-cyclohexa-1,5-dienolate 在 乙酰溴 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以78%的产率得到(R)-cyclohexenyloxydiisopropyl(6-methyl-3-(prop-1-en-2-yl)cyclohexa-1,5-dienyloxy)silane
  参考文献：
  名称：

  通过甲硅烷基双烯醇醚形成非对映选择性氧化碳-碳键。

  摘要：

  已显示二异丙基甲硅烷基双烯醇醚是用于环酮的非对映选择性二聚和交叉偶联的强力中间体。通过调用基于Thorpe-Ingold效应的立体化学模型，可以合理化观察到的一系列衍生自环己酮的不同二烷基甲硅烷基双烯醇醚的氧化偶联趋势。

  DOI：

  10.1021/ol802516z

文献信息

• Diastereoselective Oxidative Carbon−Carbon Bond Formation via Silyl Bis-enol Ethers
  作者：Christopher T. Avetta、Leah C. Konkol、Carla N. Taylor、Karen C. Dugan、Charlotte L. Stern、Regan J. Thomson

  DOI：10.1021/ol802516z

  日期：2008.12.18

  Diisopropylsilyl bis-enol ethers are shown to be powerful intermediates for the diastereoselective dimerization and cross-coupling of cyclic ketones. The trends observed for the oxidative coupling of a range of different dialkylsilyl bis-enol ethers derived from cyclohexanone are rationalized by invoking a stereochemical model based on a Thorpe-Ingold effect.

  已显示二异丙基甲硅烷基双烯醇醚是用于环酮的非对映选择性二聚和交叉偶联的强力中间体。通过调用基于Thorpe-Ingold效应的立体化学模型，可以合理化观察到的一系列衍生自环己酮的不同二烷基甲硅烷基双烯醇醚的氧化偶联趋势。