丁基苯酚 | 3180-09-4

• 物质功能分类: 有机原料 - 醇、酚、酚醇类化合物及衍生物 - 酚及其卤化、磺化、硝化或亚硝化衍生物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 中文名称: 丁基苯酚
• 中文别名: 邻丁基苯酚；2-丁基苯酚；2-正丁基苯酚
• 英文名称: o-butylphenol
• 英文别名: ortho-butylphenol；2-Butylphenol
• CAS: 3180-09-4；28805-86-9
• 化学式: C₁₀H₁₄O
• 分子量: 150.221
• InChiKey: GJYCVCVHRSWLNY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  -20°C
• 沸点：
  231.85°C
• 密度：
  0.9750
• LogP：
  3.491 (est)
• 蒸汽压力：
  0.01 mmHg

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

制备方法与用途

类别：有毒物质
毒性分级：中毒
急性毒性：口服-大鼠 LD50: 634 毫克/公斤
可燃性危险特性：热分解，产生辛辣刺激烟雾
储运特性：库房通风、低温干燥
灭火剂：水、干粉、二氧化碳、泡沫

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  丁基苯酚 在 N-氯代丁二酰亚胺 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Synthesis, biological evaluation, and preliminary structure-activity considerations of a series of alkylphenols as intravenous anesthetic agents

  摘要：

  Following our discovery of the intravenous (iv) anesthetic activity of 2,6-diethylphenol in mice, a series of alkylphenols was examined in this species and the most active analogues were further evaluated in rabbits. The synthesis of compounds which were not commercially available was accomplished by adaptations of standard ortho-alkylation procedures for phenols. Structure-activity relationships were found to be complex, but, in general, potency and kinetics appeared to be a function of both the lipophilic character and the degree of steric hindrance exerted by ortho substituents. The most interesting compounds were found in the 2,6-dialkyl series, and the greatest potency was associated with 2,6-di-sec-alkyl substitution. In particular, 2,6-diisopropylphenol (ICI 35 868) emerged as a candidate for further development and has subsequently been shown to be an effective iv anesthetic agent in man.

  DOI：

  10.1021/jm00186a013
• 作为产物：
  描述：

  酚菌酮 生成 丁基苯酚
  参考文献：
  名称：

  Reduction of o-acylphenols through ethyl o-acylphenylcarbonates to o-alkylphenols with sodium borohydride.

  摘要：

  研究发现，o-酰基苯酚的乙氧基羧基衍生物在温和条件下可被氢化钠还原为相应的o-烷基苯酚；使用3摩尔当量的氢化钠即可完成该还原反应。各种类型的o-酰基苯酚（1, 3, 5, 7, 9, 11, 13, 15, 17, 19, 21, 23, 25和27）通过这种方法被高产率还原为相应的o-烷基苯酚（2, 4, 6, 8, 10, 12, 14, 16, 18, 20, 24, 26和28）。o-乙酰基苯基乙酸酯（29）在氢化钠的作用下，相较于乙基o-乙酰基苯基碳酸酯，能获得更高产率的o-乙基苯酚（8），但o-乙酰基苯基对甲苯磺酸酯（30）则未能得到8。

  DOI：

  10.1248/cpb.27.1490
• 作为试剂：
  描述：

  苯酚 、 异丁烯 、 Triphenoxyaluminum 在 丁基苯酚 作用下， 以to produce 2,6-di-t-butylphenol的产率得到2,6-二叔丁基苯酚
  参考文献：
  名称：

  Method of producing 4,4′-biphenol

  摘要：

  一种生产4,4'-联苯酚的方法，包括以下步骤：为两个或更多步骤准备串联排列的反应槽；在反应溶剂中顺序进行3,3',5,5'-四-t-丁基-4,4'-联苯酚的脱丁基反应，在存在酸催化剂的情况下，向每个反应槽中提供至少一种苯酚，所述苯酚从以下组中选择：苯酚、单烷基苯酚、双烷基苯酚和三烷基苯酚，所述苯酚的摩尔比为至少0.5摩尔部分相对于1摩尔部分的3,3',5,5'-四-t-丁基-4,4'-联苯酚，用作添加剂的溶剂；其中，单烷基苯酚、双烷基苯酚和三烷基苯酚中烷基基团的碳原子数独立地在1到4的范围内；在后续步骤的反应槽中添加的溶剂的平均烷基数小于在前一步骤反应槽中添加的溶剂的平均烷基数。

  公开号：

  US06794548B2

文献信息

• [EN] CYCLIC PEROXIDE OXIDATION OF AROMATIC COMPOUND PRODUCTION AND USE THEREOF<br/>[FR] OXYDATION DE PEROXYDE CYCLIQUE DE PRODUCTION DE COMPOSÉ AROMATIQUE ET SON UTILISATION
  申请人：UNIV TEXAS

  公开号：WO2014158209A1

  公开（公告）日：2014-10-02

  The present invention provides a method for converting an aromatic hydrocarbon to a phenol by providing an aromatic hydrocarbon comprising one or more aromatic C-H bonds and one or more activated C-H bonds in a solvent; adding a phthaloyl peroxide to the solvent; converting the phthaloyl peroxide to a di-radical; contacting the di-radical with the one or more aromatic C-H bonds; oxidizing selectively one of the one or more aromatic C-H bonds in preference to the one or more activated C-H bonds; adding a hydroxyl group to the one of the one or more aromatic C-H bonds to form one or more phenols; and purifying the one or more phenols.

  本发明提供了一种将芳香烃转化为酚的方法，包括提供一种含有一个或多个芳香C-H键和一个或多个活化的C-H键的芳香烃溶剂；向溶剂中添加邻苯二酰过氧化物；将邻苯二酰过氧化物转化为二自由基；将二自由基与一个或多个芳香C-H键接触；优先氧化一个或多个芳香C-H键中的一个，而不是活化的一个或多个C-H键；向一个或多个芳香C-H键中添加一个羟基以形成一个或多个酚；并纯化一个或多个酚。
• SYNTHESIS OF HONOKIOL
  申请人：Colgate-Palmolive Company

  公开号：US20170113989A1

  公开（公告）日：2017-04-27

  Disclosed herein are improved methods for the synthesis of honokiol, as well as methods for the synthesis of 3,3′-di-tert-butyl-5,5′-dimethyl-[1,1′-biphenyl]-2,4′-diol, 3′,5-dimethyl-[1,1′-biphenyl]-2,4′-diol, and 2,4′-dimethoxy-3′,5-dimethyl-1,1′-biphenyl, 3,3′,5,5′-tetra-tert-butyl-[1,1′-biphenyl]-2,4′-diol, and certain tetrasubstituted bisphenols, and uses therefor.

  本文披露了改进的本品合成方法，以及合成3,3′-二叔丁基-5,5′-二甲基-[1,1′-联苯]-2,4′-二酚、3′,5-二甲基-[1,1′-联苯]-2,4′-二酚和2,4′-二甲氧基-3′,5-二甲基-1,1′-联苯、3,3′,5,5′-四叔丁基-[1,1′-联苯]-2,4′-二酚以及某些四取代双酚，及其用途。
• [EN] 3-3-DI-SUBSTITUTED-OXINDOLES AS INHIBITORS OF TRANSLATION INITIATION<br/>[FR] OXINDOLES 3,3-DI-SUBSTITUÉS EN TANT QU'INHIBITEURS DE L'INITIATION DE LA TRADUCTION
  申请人：HARVARD COLLEGE

  公开号：WO2014047437A1

  公开（公告）日：2014-03-27

  Compositions and methods for inhibiting translation are provided. Compositions, methods and kits for treating (1) cellular proliferative disorders, (2) non-proliferative, degenerative disorders, (3) viral infections, and/or (4) disorders associated with viral infections, using diaryloxindole compounds are described.

  提供了用于抑制翻译的组合物和方法。描述了使用二苯氧吲哚化合物治疗（1）细胞增殖性疾病，（2）非增殖性退行性疾病，（3）病毒感染和/或（4）与病毒感染相关的疾病的组合物、方法和试剂盒。
• [EN] NRTI THERAPIES<br/>[FR] THÉRAPIES NRTI
  申请人：UNIV LIVERPOOL

  公开号：WO2020128525A1

  公开（公告）日：2020-06-25

  Polymer-of-prodrug (POP) materials enable new nucleoside reverse transcriptase inhibitor (NRTI) therapy strategies. The materials are prodrugs of NRTIs in the form of polymers. Suitable materials include products which are polymeric NRTI delivery systems comprising polymeric materials which are capable of degradation after administration to release NRTIs or NRTI prodrugs which themselves are capable of metabolism to the parent NRTIs. The NRTIs may optionally be selected from tenofovir (TFV), emtricitabine (FTC), lamivudine (3TC) and MK-8591 (EFdA). The invention facilitates long-acting (LA) regimens. Constructs of the materials may be in the form of injectable compositions or implants.

  聚合物前药（POP）材料实现了新的核苷类逆转录酶抑制剂（NRTI）治疗策略。这些材料是核苷类逆转录酶抑制剂的前药，以聚合物的形式存在。适用材料包括聚合物NRTI传递系统的产品，其中包括能够在给药后降解以释放NRTIs或NRTI前药的聚合物材料，这些NRTIs本身能够代谢成母体NRTIs。NRTIs可以选择自替诺福韦（TFV）、恩曲替滨（FTC）、拉米夫定（3TC）和MK-8591（EFdA）。该发明促进了长效（LA）疗程。这些材料的构造可以是注射剂或植入物的形式。
• [EN] TRPV4 RECEPTOR LIGANDS<br/>[FR] LIGANDS DU RÉCEPTEUR DU TRPV4
  申请人：UNIV UTAH RES FOUND

  公开号：WO2021102314A1

  公开（公告）日：2021-05-27

  Described are receptor ligands of transient receptor potential cation channel subfamily V member 4 (TRPV4), pharmaceutical compositions including the compounds, and methods of using the compounds and compositions for treating ocular disorders.

  描述了转瞬性受体电位阳离子通道亚家族V成员4（TRPV4）的受体配体，包括这些化合物的药物组合物，以及使用这些化合物和组合物治疗眼部疾病的方法。

表征谱图