5-丁基-2-羟基苯甲腈 | 52899-63-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 5-丁基-2-羟基苯甲腈
• 英文名称: 5-butyl-2-hydroxybenzonitrile
• 英文别名: 2-cyano-4-n-butylphenol；2-cyano 4-butylphenol；4-butyl-2-cyanophenol；4-n-butyl-2-cyanophenol；Benzonitrile, 5-butyl-2-hydroxy-
• CAS: 52899-63-5
• 化学式: C₁₁H₁₃NO
• 分子量: 175.23
• InChiKey: CYURSYQPPHRSMN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  44
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-丁基-2-羟基苯甲腈 、 4-(trans-4'-n-Pentylcyclohexyl)benzoic acid chloride 在 吡啶 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 2.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Dabrowski; Dziaduszek; Szczucinski, Molecular Crystals and Liquid Crystals (1969-1991), 1984, vol. 107, # 3-4, p. 411 - 443

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-bromo-4-n-butylanisole 在 三氯化铝 、 sodium chloride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 5.67h， 生成 5-丁基-2-羟基苯甲腈
  参考文献：
  名称：

  A Convenient Method of Obtaining 2-Cyano-4-Alkylphenols, 4-Cyanophenol and 4-Cyanoaniline

  摘要：

  DOI：

  10.1080/00268948108074677

文献信息

• Facile One-Pot Transformation of Phenols into<i>o</i>-Cyanophenols
  作者：Yuhta Nakai、Katsuhiko Moriyama、Hideo Togo

  DOI：10.1002/ejoc.201402817

  日期：2014.9

  The treatment of phenols with paraformaldehyde in the presence of MgCl2 and Et3N in THF at 80 °C, followed by reaction with molecular iodine and aq. ammonia at room temperature provided the corresponding o-cyanophenols in moderate to good yields. The present reaction is a one-pot transformation of phenols into o-cyanophenols using much less expensive reagents than are typically used; the reaction is

  在 MgCl2 和 Et3N 的四氢呋喃中，在 80 °C 下用多聚甲醛处理苯酚，然后与分子碘和水溶液反应。氨在室温下以中等至良好的产率提供相应的邻氰基酚。本反应是使用比通常使用的试剂便宜得多的试剂将苯酚一锅法转化为邻氰基苯酚；该反应不含过渡金属和氰化物。在我们从对溴苯酚制备非布司他的过程中强调了该反应的效用。
• (2'-Cyano-4'-n-alkyl)phenyl-3-chloro-4-n-alkoxy benzoates and liquid
  申请人：Kabushiki Kaisha Suwa Seikosha

  公开号：US04279771A1

  公开（公告）日：1981-07-21

  A new ester compound suitable for use in a liquid crystal composition is provided. The compound is a (2'-cyano-4'-alkyl)phenyl-3-chloro-4 alkoxybenzoate represented by the following formula: ##STR1## wherein R and R' are selected from straight-chain alkyl groups having from one to eight carbon atoms. The ester is not a liquid crystal compound, but upon addition to a liquid crystal composition increases the absolute value of the dielectric anisotropy in the high frequency range. Such compositions are particularly well suited for the two frequency matrix-addressing drive in a liquid crystal display for complex character and graphic displays. The esters are prepared by condensing an acid chloride having the general formula ##STR2## and a phenol having the general formula ##STR3## wherein R and R' are as defined above.

  提供了一种适用于液晶组合物的新酯化合物。该化合物是一种由以下式表示的(2'-氰基-4'-烷基)苯基-3-氯-4-烷氧基苯甲酸酯：其中R和R'分别选择自具有一至八个碳原子的直链烷基基团。该酯不是液晶化合物，但加入到液晶组合物中会增加高频范围内的介电各向异性绝对值。这种组合物特别适用于液晶显示器中的双频率矩阵寻址驱动，用于复杂字符和图形显示。这些酯化合物是通过缩合具有一般式的酸氯化物和具有一般式的酚制备的：其中R和R'如上定义。
• Phenyl esters of 4-benzoyloxybenzoic acid
  申请人：Merck Patent Gesellschaft mit beschraenkter Haftung

  公开号：US03953491A1

  公开（公告）日：1976-04-27

  Nematic esters of the formula ##SPC1## Wherein R.sub.1 and R.sub.2 are each alkyl, alkoxyalkyl, alkoxy or alkoxyalkoxy of 1 to 10 carbon atoms, X is CN or NO.sub.2 and Y is H or X which are useful for influencing the electrooptic properties of other nematic compositions.

  公式为 ##SPC1## 的向列相酯类化合物，其中 R.sub.1 和 R.sub.2 分别为1至10个碳原子的烷基，烷氧基烷基，烷氧基或烷氧基烷氧基，X为CN或NO.sub.2，Y为H或X。这些化合物对其他向列相组分的电光性能有影响。
• Flüssigkristalline Carbonsäureester, Verfahren zu ihrer Herstellung, diese enthaltende Dielektrika und elektrooptisches Anzeigeelement
  申请人：MERCK PATENT GmbH

  公开号：EP0012820A1

  公开（公告）日：1980-07-09

  Flüssigkristalline Carbonsäureester der Formel (I) worin einer der Ringe A und B ein Phenylring und der andere ein Cyclohexanring ist, und R1 und R2 Alkyl mit 1 - 10 C-Atomen bedeuten werden flüssigkristallinen Dielektrika zur Erniedrigung der dielektrischen Anisotropie zugesetzt. Zugleich wird dadurch der Temperaturbereich der nematischen Phase dieser Dielektrika in der Regel verbreitert. Mit den flüssigkristallinen Carbonsäureestern der Formel (I) hergestellte Dielektrika mit negativer dielektrischer Anisotropie finden vorteilhaft Verwendung in dynamisch streuenden Flüssigkristall-Anzeigeelementen.

  式（I）的液晶羧酸酯 在液晶电介质中加入其中一个环 A 和 B 是苯基环，另一个是环己烷环，且 R1 和 R2 是含有 1 - 10 个碳原子的烷基，可降低电介质的各向异性。同时，这些电介质向列相的温度范围通常也会扩大。用式（I）的液晶羧酸酯生产的介电体具有负介电各向异性，可用于动态散射液晶显示元件。
• Anisotrope Verbindungen mit negativer oder positiver D.K. Anisotropie und geringer optischer Anisotropie und Flüssigkristallmischungen, die diese anisotropen Verbindungen enthalten
  申请人：MERCK PATENT GmbH

  公开号：EP0023728A1

  公开（公告）日：1981-02-11

  Anisotrope Verbindungen mit negativer oder positiver DKA und n-Werten ≤ 0,2 haben die Formel (1) in der R' und R2 Wasserstoff, Alkyl oder Alkoxy mit jeweils 1 bis 12 C-Atomen sind und eine der Gruppen R' und R2 ausserdem einen cyclischen Rest der Formeln (1a) oder (1b) darstellen kann; die Brücken Z1, Z2 und Z3 sind gleich oder verschieden und bedeuten einfache Kovalenzverbindungen oder Carboxyl- oder Oxycarbonylgruppen; R3 ist das Wasserstoffatom, eine Alkyl- oder Alkoxygruppe mit jeweils 1 bis 12 C-Atomen; X' bis X4 sind Wasserstoffatome, Halogenatome, Nitrilgruppen oder Nitrogruppen, wobei stets mindestens eine der Gruppen X' bis X4 nicht das Wasserstoffatom ist und wobei mindestens zwei der Gruppen X' bis X4 nicht Wasserstoffatome sind, wenn R2 einen cyclischen Rest der Formel (1a) oder (1b) darstellt und Z2 die Carboxylgruppe bzw. Z3 die Oxycarbonylgruppe ist. Flüssigkristallmischungen die diese anisotrope Verbindungen enthalten.

  具有负或正 DKA 且 n 值≤0.2 的各向异性化合物具有如下式 (1) 其中 R' 和 R2 为氢、烷基或烷氧基，每个基团有 1 至 12 个碳原子，R' 和 R2 中的一个基团还可以代表式（1a）或（1b）中的环状基团 桥 Z1、Z2 和 Z3 相同或不同，表示简单的共价化合物或羧基或氧羰基；R3 是氢原子、烷基或烷氧基，每个基团有 1 至 12 个碳原子；X'至 X4 是氢原子、卤素原子、腈基或硝基，其中当 R2 是式 (1a) 或 (1b) 的环状基团时，X'至 X4 中至少有一个基团始终不是氢原子，X'至 X4 中至少有两个基团不是氢原子；Z2 是羧基或 Z3 是氧羰基。Z3 是氧羰基。 含有这些各向异性化合物的液晶混合物。