丁氧羰基-羟基化赖氨酸(TFA) | 16965-06-3

• 物质功能分类: 生物化工 - 氨基酸及其衍生物 - 赖氨酸类衍生物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: 丁氧羰基-羟基化赖氨酸(TFA)
• 中文别名: 丁氧羰基-羟基化赖氨酸；丁氧羰基-羟基化赖氨酸(Tfa)
• 英文名称: (S)-6-trifluoroacetylamino-2-(tert-butoxycarbonylamino)-hexanoic acid
• 英文别名: N^α-[(tert-butyloxy)carbonyl]-N^ε-(trifluoroacetyl)-L-lysine；(S)-2-(tert-butoxycarbonylamino)-6-(2,2,2-trifluoroacetamido)hexanoic acid；N_α-Boc-N_ε-trifluoroacetyl-lysine；Nα-Boc-Nε-trifluoroacetyl-L-lysine；Boc-Lys-(N^ε-COCF3)-OH；Nα-Boc-N-ε-TFA-L-Lysine；(S)-2-((tert-Butoxycarbonyl)amino)-6-(2,2,2-trifluoroacetamido)hexanoic acid；(2S)-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]-6-[(2,2,2-trifluoroacetyl)amino]hexanoic acid
• CAS: 16965-06-3
• 化学式: C₁₃H₂₁F₃N₂O₅
• mdl: MFCD00037104
• 分子量: 342.315
• InChiKey: DEIYNDIFGSDDCY-QMMMGPOBSA-N

物化性质

• 熔点：
  102-105 °C
• 沸点：
  485.6±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.254±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  溶于二甲基亚砜。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.77
• 拓扑面积：
  105
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  8

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT
• WGK Germany：
  3
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335

制备方法与用途

应用

丁氧羰基-羟基化赖氨酸可用作有机合成中间体和医药中间体，主要应用于实验室研发及医药化工生产过程。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  丁氧羰基-羟基化赖氨酸(TFA) 在 sodium persulfate 、 nickel(II) sulfate hexahydrate 、 sodium hydroxide 、 盐酸 作用下， 以 水 为溶剂， 以84%的产率得到(S)-2-tert-butoxycarbonylamino-5-cyanopentanoic acid
  参考文献：
  名称：

  [EN] THERAPIES FOR CANCER USING ISOTOPICALLY SUBSTITUTED LYSINE
  [FR] THÉRAPIES CONTRE LE CANCER UTILISANT DE LA LYSINE SUBSTITUÉE ISOTOPIQUEMENT

  摘要：

  治疗癌症的方法和治疗用物质可能会使用或导致产生在自然界中不会出现的同位素修饰的赖氨酸。

  公开号：

  WO2009114809A1
• 作为产物：
  描述：

  NAlpha-BOC-Nε-FMOC-L-赖氨酸 在 哌啶 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 2.05h， 生成 丁氧羰基-羟基化赖氨酸(TFA)
  参考文献：
  名称：

  Reversible protection of lysine to facilitate the purification of protected peptide segments

  摘要：

  The polarity of temporarily free lysine side chains can be exploited to aid in the purification of protected peptides. The amine groups can easily be reprotected after the purification step. Impurities in commercial TFE1 can cause trifluoroacetylation of free primary amines.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)74141-4

文献信息

• Histone deacetylase inhibitors: synthesis of cyclic tetrapeptides and their triazole analogs
  作者：Erinprit K. Singh、Lidia A. Nazarova、Stephanie A. Lapera、Leslie D. Alexander、Shelli R. McAlpine

  DOI：10.1016/j.tetlet.2010.06.050

  日期：2010.8

  Synthesis of nine macrocyclic peptide HDAC inhibitors and three triazole derivatives is described. HDAC inhibitory activity of these compounds against HeLa cell lysate is evaluated. The biological data demonstrate that incorporation of a triazole unit improves the HDAC inhibitory activity.

  描述了九个大环肽 HDAC 抑制剂和三个三唑衍生物的合成。评估了这些化合物对 HeLa 细胞裂解物的 HDAC 抑制活性。生物学数据表明，三唑单元的掺入提高了 HDAC 抑制活性。
• [EN] REDOX DEHYDRATION COUPLING CATALYSTS AND METHODS RELATED THERETO<br/>[FR] CATALYSEURS DE COUPLAGE DE DÉSHYDRATATION RÉDOX ET PROCÉDÉS ASSOCIÉS À CEUX-CI
  申请人：UNIV EMORY

  公开号：WO2017070157A1

  公开（公告）日：2017-04-27

  This disclosure relates to synthetic coupling methods using catalytic molecules. In certain embodiments, the catalytic molecules comprise heterocyclic thiolamide, S-acylthiosalicylamide, disulfide, selenium containing heterocycle, diselenide compound, ditelluride compound or tellurium containing heterocycle. Catalytic molecules disclosed herein are useful as catalysts in the transformation of hydroxy group containing compounds to amides, esters, ketones, and other carbon to heteroatom or carbon to carbon transformations.

  这份披露涉及使用催化分子的合成偶联方法。在某些实施例中，这些催化分子包括杂环硫酰胺、S-酰基硫代水杨酰胺、二硫化物、含硒杂环、二硒化合物、二碲化合物或含碲杂环。本文披露的催化分子可用作催化剂，用于将含羟基化合物转化为酰胺、酯、酮和其他碳到杂原子或碳到碳的转化过程中。
• [EN] AGENTS FOR DIFFERENTIATING STEM CELLS AND TREATING CANCER<br/>[FR] AGENTS POUR DIFFÉRENCIER DES CELLULES SOUCHES ET TRAITER UN CANCER
  申请人：MINERVA BIOTECHNOLOGIES CORP

  公开号：WO2018183654A1

  公开（公告）日：2018-10-04

  The present application discloses a method for identifying an agent for the treatment or prevention of cancer or metastatic cancer comprising the steps of contacting stem cell with a potential agent, and identifying an agent that induces differentiation, or inhibits stem cell pluripotency or growth of the stem cell, wherein such agent is determined to be an anti-cancer agent.

  本申请公开了一种用于识别治疗或预防癌症或转移性癌症的药剂的方法，包括以下步骤：将干细胞与潜在药剂接触，并识别诱导分化的药剂，或抑制干细胞多能性或干细胞生长的药剂，其中这种药剂被确定为抗癌药剂。
• Polymer-Supported (2,6-Dichloro- 4-alkoxyphenyl)(2,4-dichlorophenyl)methanol:  A New Linker for Solid-Phase Organic Synthesis
  作者：Michio Kurosu、Kallolmay Biswas、Dean C. Crick

  DOI：10.1021/ol070150f

  日期：2007.3.1

  amines, alcohols, and phenols, and are stable to Bronsted and Lewis acids, Bronsted bases, and a wide variety of nucleophiles. However, the HTPM linkers can conveniently be cleaved by the solvolytic displacement reactions with 20% TFA. [structure: see text]

  开发了一种酸碱稳定的羟基四氯二苯甲基 (HTPM) 连接体，用于聚合物支持的有机合成。这里报道的连接体用于负载羧酸、胺、醇和酚，并且对布朗斯台德酸和路易斯酸、布朗斯台德碱和多种亲核试剂稳定。然而，HTPM 连接子可以通过 20% TFA 的溶剂分解置换反应方便地裂解。 【结构：见正文】
• Acid and base stable diphenylmethanol derivatives and methods of use
  申请人：Kurosu Michio

  公开号：US20080200719A1

  公开（公告）日：2008-08-21

  The invention provides compounds that are useful as linkers for solid phase synthesis and as protecting groups, and methods for producing and using the same.

  这项发明提供了作为固相合成连接剂和保护基的化合物，以及生产和使用这些化合物的方法。