(S)-2-tert-butoxycarbonylamino-5-cyanopentanoic acid | 291758-39-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (S)-2-tert-butoxycarbonylamino-5-cyanopentanoic acid
• 英文别名: (S)-2-BOC-amino-(5-cyano)pentanoic acid；(S)-N2-(tert-butyloxy-carbonyl)-5-cyanonorvaline；(S)-2-(tert-butoxycarbonylamino)-5-cyanopentanoic acid；(2S)-5-cyano-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]pentanoic acid
• CAS: 291758-39-9
• 化学式: C₁₁H₁₈N₂O₄
• 分子量: 242.275
• InChiKey: DAKRJQCYDKDOLN-QMMMGPOBSA-N

物化性质

• 沸点：
  454.4±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.149±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  99.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-2-tert-butoxycarbonylamino-5-cyanopentanoic acid 在 platinum(IV) oxide 、 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 16.0h， 生成 N-alpha-叔丁氧羰基-L-赖氨酸
  参考文献：
  名称：

  铁（II）和 2-（氧代）戊二酸依赖性加氧酶对 C-C 去饱和的两种不同机制：α-杂原子辅助的重要性

  摘要：

  非血红素 Fe(IV)-氧代 (ferryl) 络合物对脂肪族碳的羟基化通过氢原子 (H•) 转移 (HAT) 到 Ferryll 以及随后碳自由基与 Fe(III) 配位氧之间的耦合（称为回弹）进行）。使用 H•-抽象弗瑞尔复合物进行其他转化的酶必须抑制反弹或进一步加工羟基化中间体。对于安装烯烃的 CC 去饱和，有人提出从碳 α 到自由基抢占 Fe(III)-OH 复合物的第二个 HAT 反弹。第二个站点的氘 (2H) 应该会减慢这一步，从而可能使反弹具有竞争力。由两种相关的 l-精氨酸修饰铁 (II) 和 2-(氧代)戊二酸依赖性 (Fe/2OG) 加氧酶介导的去饱和在该关键测试中表现相反，暗示了不同的机制。Napl，l-Arg 4，来自萘啶霉素生物合成途径的 5-去饱和酶首先从 C5 中提取 H•，但无论 C4 是否含有 1H 或 2H，都会以相同的适度程度将该位点羟基化（导致胍释放）。相比之下，当

  DOI：

  10.1021/jacs.8b01933
• 作为产物：
  描述：

  丁氧羰基-羟基化赖氨酸(TFA) 在 sodium persulfate 、 nickel(II) sulfate hexahydrate 、 sodium hydroxide 、 盐酸 作用下， 以 水 为溶剂， 以84%的产率得到(S)-2-tert-butoxycarbonylamino-5-cyanopentanoic acid
  参考文献：
  名称：

  [EN] THERAPIES FOR CANCER USING ISOTOPICALLY SUBSTITUTED LYSINE
  [FR] THÉRAPIES CONTRE LE CANCER UTILISANT DE LA LYSINE SUBSTITUÉE ISOTOPIQUEMENT

  摘要：

  治疗癌症的方法和治疗用物质可能会使用或导致产生在自然界中不会出现的同位素修饰的赖氨酸。

  公开号：

  WO2009114809A1

文献信息

• New alpha-amino acid sulphonyl compounds
  申请人：——

  公开号：US20030087950A1

  公开（公告）日：2003-05-08

  Compound of formula (I): 1 wherein: 2 represents an optionally substituted, 5-membered, nitrogen-containing heterocycle, R 1 represents hydrogen, alkyl, acyl, prolyl, alanyl, histidylprolyl or phenylalanylprolyl, Ak represents an alkylene or heteroalkylene chain, X represents a single bond or optionally substituted phenylene, R 2 represents optionally substituted alkyl, (C 3 -C 10 )cycloalkyl, or —NR 2a R 2b wherein R 2a and R 2b , which may be the same or different, each represent hydrogen or alkyl or, together with the nitrogen atom carrying them, form a nitrogen-containing heterocycle, 3 R 3 represents hydrogen or a group selected from alkyl, (C 3 -C 7 ) cycloalkyl and aryl, R 4 , R 5 and R 6 , which may be the same or different, each represent hydrogen or alkyl, or R 4 and R 6 , or R 5 and R 6 , together with the atoms carrying them, form an imidazolidine or dihydrobenzimidazole ring, its optical isomers and addition salts thereof with a pharmaceutically acceptable acid, and medicinal products containing the same which are useful as inhibitors of dipeptidyl-peptidase IV.

  式(I)的化合物：其中：2代表一个可选择取代的5-元素含氮杂环，R1代表氢、烷基、酰基、脯氨酰基、丙氨酰基、组氨酰脯氨酰基或苯基丙氨酰基，Ak代表一个烷基或杂原子烷基链，X代表一个单键或可选择取代的苯基，R2代表可选择取代的烷基、(C3-C10)环烷基，或-NR2aR2b，其中R2a和R2b，可以相同也可以不同，每个代表氢或烷基，或者与携带它们的氮原子一起形成含氮杂环，R3代表氢或从烷基、(C3-C7)环烷基和芳基中选择的一个基团，R4、R5和R6，可以相同也可以不同，每个代表氢或烷基，或R4和R6，或R5和R6，与携带它们的原子一起形成咪唑烷或二氢苯并咪唑环，其光学异构体及其与药学上可接受的酸的加合盐，以及含有这种化合物的药物产品，用作二肽基肽酶IV的抑制剂。
• [EN] THERAPIES FOR CANCER USING ISOTOPICALLY SUBSTITUTED LYSINE<br/>[FR] THÉRAPIES CONTRE LE CANCER UTILISANT DE LA LYSINE SUBSTITUÉE ISOTOPIQUEMENT
  申请人：RETROTOPE INC

  公开号：WO2009114809A1

  公开（公告）日：2009-09-17

  Methods of treatment and substances for treatment of cancer may use or cause the creation of isotopically modified lysine at levels that do not occur naturally.

  治疗癌症的方法和治疗用物质可能会使用或导致产生在自然界中不会出现的同位素修饰的赖氨酸。
• THERAPIES FOR CANCER USING ISOTOPICALLY SUBSTITUTED LYSINE
  申请人：Shchepinov Mikhail S.

  公开号：US20110082208A1

  公开（公告）日：2011-04-07

  Methods of treatment and substances for treatment of cancer may use or cause the creation of isotopically modified lysine at levels that do not occur naturally.

  治疗癌症的方法和治疗物质可能会使用或导致同位素修饰的赖氨酸的创建，其水平不会自然发生。
• Therapies for cancer using isotopically substituted lysine
  申请人：Shchepinov Mikhail S.

  公开号：US10029956B2

  公开（公告）日：2018-07-24

  Methods of treatment and substances for treatment of cancer may use or cause the creation of isotopically modified lysine at levels that do not occur naturally.

  治疗癌症的方法和物质可能会使用或导致产生天然不存在的同位素修饰赖氨酸。
• US6716843B2
  申请人：——

  公开号：US6716843B2

  公开（公告）日：2004-04-06