NAlpha-BOC-Nε-FMOC-L-赖氨酸 | 84624-27-1

• 物质功能分类: 生物化工 - 氨基酸及其衍生物 - 赖氨酸类衍生物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芴
• 中文名称: NAlpha-BOC-Nε-FMOC-L-赖氨酸
• 中文别名: 6-芴甲氧羰基氨基-2-叔丁氧羰基氨基己酸；Na-Boc-Nε-Fmoc-L-赖氨酸；N-Boc-N'-Fmoc-L-赖氨酸；Nα-BOC-Nε-FMOC-L-赖氨酸；叔丁氧羰基-羟基化赖氨酸；BOC-N-FMOC-L-赖氨酸；N-Boc-N"-Fmoc-L-赖氨酸；Boc-Lys(Fmoc)-OH；Boc-N-Fmoc-L-赖氨酸
• 英文名称: Boc-Lys(Fmoc)-OH
• 英文别名: (S)-6-((((9H-fluoren-9-yl)methoxy)carbonyl)amino)-2-((tert-butoxycarbonyl)amino)hexanoic acid；Boc-L-Lys(Fmoc)-OH；Fmoc-Lys(Boc)-OH；N6-(((9H-fluoren-9-yl)methoxy)carbonyl)-N2-(tert-butoxycarbonyl)-L-lysine；Boc-L-lysine(Fmoc)-OH；(S)-2-tert-butoxycarbonylamino-6-(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonylamino)-hexanoic acid；N-α-Boc,N-ε-Fmoc-L-lysine；N-α-Boc-N-ε-Fmoc-lysine；N-Boc-N'-Fmoc-L-lysine；Boc-Lys(Fmoc)；Boc-NH-L-Lys(Fmoc)-OH；(2S)-6-(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonylamino)-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]hexanoic acid
• CAS: 84624-27-1
• 化学式: C₂₆H₃₂N₂O₆
• mdl: MFCD00062032
• 分子量: 468.55
• InChiKey: JYEVQYFWINBXJU-QFIPXVFZSA-N

物化性质

• 熔点：
  93-98℃
• 比旋光度：
  3.3 º (c=1% in ethyl acetate)
• 沸点：
  685.7±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.210±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  溶于氯仿、二氯甲烷、乙酸乙酯、DMSO、丙酮等。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.423
• 拓扑面积：
  114
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  6

安全信息

• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  2924 29 70
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H315,H319,H335

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  NAlpha-BOC-Nε-FMOC-L-赖氨酸 在 乙醚 、 四磷十氧化物 作用下， 以 三氟乙酸 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 N'-Fmoc-L-赖氨酸
  参考文献：
  名称：

  Method for the Preparation of Peptide-Oligonucleotide Conjugates

  摘要：

  本发明涉及肽-寡核苷酸共轭物（POC）的合成。更具体地说，本发明涉及一种新颖的肽-寡核苷酸共轭物的制备方法，可以在固相支持下在温和条件下进行，可以手动或通过合成器进行，可以用于合成肽和寡核苷酸的交替序列，并适用于从交替肽和寡核苷酸块构建的各种肽-寡核苷酸共轭物的合成。

  公开号：

  US20080221303A1
• 作为产物：
  描述：

  N2-[叔丁氧羰基]-N6-[芴甲氧羰基]-L-赖氨酸甲酯 在 三丁基氧化锡 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 24.0h， 以67%的产率得到NAlpha-BOC-Nε-FMOC-L-赖氨酸
  参考文献：
  名称：

  N-保护的氨基酸和二肽的苯甲酰基，苄基和甲基酯的选择性脱保护以及与双（三丁基锡）氧化物连接的树脂的N-保护的氨基酸苄基酯的脱保护

  摘要：

  各种N -α-Boc，N -α-Cbz或N，N-二甲基氨基保护的氨基酸和二肽的苯甲酸酯，甲基和苄基酯以及与Wang和Pam树脂连接的N -α保护的氨基酸的酯具有在非质子溶剂中用双（三丁基锡）氧化物有效地和化学选择性地裂解该化合物，从而以良好的收率得到相应的羧酸。此外，已经证明在脱保护过程中不存在外消旋作用。该方法的一个限制是不稳定Ñ -Îμ-Fmoc基团的氨基酸酯8和10，Ñ -α-的Fmoc-大号β-丙氨酸连接于王氏树脂23和Cbz基保护基团在Ñ-α-的Boc-N-Iμ-CBZ-大号赖氨酸苄基和甲酯（5和7），分别与Ñ -α-CBZ-大号-alanyl-大号丙氨酸甲酯19的情况下Ñ -在α-保护的二肽中，没有游离氨基酸的迹象表明该肽键不受影响。

  DOI：

  10.1039/p19960000995
• 作为试剂：
  描述：

  二苯甲胺 、 NAlpha-BOC-Nε-FMOC-L-赖氨酸 、 2-(1h-Benzotriazole-1-yl)-1,1,3,3-tetramethyluronium hexafluorophosphate 、 1-羟基苯并三唑 、 N-甲基吗啉 在 NAlpha-BOC-Nε-FMOC-L-赖氨酸 、 N-甲基吡咯烷酮 、 二氯甲烷 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲醇 、 N,N-二异丙基乙胺 、 N-甲基吡咯烷酮 为溶剂， 反应 0.2h， 生成 BocLys(Fmoc) Benzhydrylamine
  参考文献：
  名称：

  Conformationally-restricted combinatiorial library composition and method

  摘要：

  本发明揭示了不同序列肽成员的组合库。这些库由稳定的α-螺旋多肽组成，具有类似的三级结构，但在序列的特定“可变”位置具有不同的氨基酸残基。这些多肽通过与其他α-螺旋多肽的螺旋-螺旋相互作用和/或通过螺旋内乳酸桥而稳定。还揭示了使用这些库来筛选选定的大分子配体的方法。

  公开号：

  US05824483A1

文献信息

• [EN] PREPARATION AND USES OF REACTIVE OXYGEN SPECIES SCAVENGER DERIVATIVES<br/>[FR] PRÉPARATION ET UTILISATIONS DE DÉRIVÉS PIÉGEURS D'ESPÈCES RÉACTIVES DE L'OXYGÈNE
  申请人：XW LAB INC

  公开号：WO2019033330A1

  公开（公告）日：2019-02-21

  Compounds of Formula (I) a or (I) b: including certain quinone derivatives, and the corresponding pharmaceutical compositions, which may serve to modulate ferroptosis in a subject. Also disclosed herein are the preparations of these compounds and pharmaceutical compositions and their potential uses in the manufacture of a medicament in reducing reactive oxygen species (ROS) in a cell and for preventing, treating, ameliorating certain related disorder or a disease.

  公式(I) a或(I) b的化合物：包括某些醌衍生物，以及相应的药物组合物，可以用于调节受试者中的铁死亡。本文还披露了这些化合物和药物组合物的制备方法，以及它们在制造药物中用于减少细胞中的活性氧化物（ROS）并预防、治疗、改善某些相关疾病或疾病的潜在用途。
• ANTI-EGFR ANTIBODY DRUG CONJUGATES
  申请人：AbbVie Inc.

  公开号：US20190153107A1

  公开（公告）日：2019-05-23

  The invention relates to anti-Epidermal Growth Factor Receptor (EGFR) antibody drug conjugates (ADCs) which inhibit Bcl-xL, including compositions and methods of using said ADCs.

  这项发明涉及抑制Bcl-xL的抗表皮生长因子受体（EGFR）抗体药物结合物（ADCs），包括使用所述ADCs的组合物和方法。
• ANTI-B7-H3 ANTIBODIES AND ANTIBODY DRUG CONJUGATES
  申请人：AbbVie Inc.

  公开号：US20170355769A1

  公开（公告）日：2017-12-14

  The invention relates to B7 homology 3 protein (B7-H3) antibodies and antibody drug conjugates (ADCs), including compositions and methods of using said antibodies and ADCs.

  这项发明涉及B7同源物3蛋白（B7-H3）抗体和抗体药物结合物（ADCs），包括使用所述抗体和ADCs的组合物和方法。
• Design, Synthesis, Biology, and Conformations of Bicyclic .alpha.-Melanotropin Analogs
  作者：Carrie Haskell-Luevano、Mark D. Shenderovich、Shubh D. Sharma、Gregory V. Nikiforovich、Mac E. Hadley、Victor J. Hruby

  DOI：10.1021/jm00010a018

  日期：1995.5

  alpha-MSH. The analogue Ac-Cys4-Asp5-His6-DPhe7-Arg8-Trp9-Lys10-Cys11 -NH2 also was synthesized, and its conformational and biological properties were examined. Design of these analogues was based upon the previously identified superpotent monocyclic peptides [Cys4,DPhe7,Cys10]alpha-MSH(4-10)-NH2 and [Nle4,Asp5,DPhe7,Lys10]alpha-MSH(4-10)-NH2 with the rationale of increasing conformational constraints

  设计并合成了七个侧链约束的双环α-黑素蛋白（alpha-MSH）类似物，对其构象进行了分析，并在蛙皮和蜥蜴皮生物测定中检查了它们的生物学特性。这些类似物的结构基于中心序列Ac-Cys4-Xaa5-His6-DPhe7-Arg8-Trp9-Cys10-Lys11 -NH2（Xaa5 = Asp或Glu），并已在N端扩展了氨基酸Ser1-Tyr2-Ser3和Pro12-Val13的C端与天然激素α-MSH更相似。还合成了类似物Ac-Cys4-Asp5-His6-DPhe7-Arg8-Trp9-Lys10-Cys11 -NH2，并检查了其构象和生物学特性。这些类似物的设计基于先前确定的超强单环肽[Cys4，DPhe7，Cys10] alpha-MSH（4-10）-NH2和[Nle4，Asp5，DPhe7，Lys10] alpha-MSH（4-10）-NH2，其理由是增加构象限制，以限制可用的骨架
• Lactam-Stabilized Helical Analogues of the Analgesic μ-Conotoxin KIIIA
  作者：Keith K. Khoo、Michael J. Wilson、Brian J. Smith、Min-Min Zhang、Joszef Gulyas、Doju Yoshikami、Jean E. Rivier、Grzegorz Bulaj、Raymond S. Norton

  DOI：10.1021/jm200839a

  日期：2011.11.10

  voltage-gated sodium channels (VGSCs) and is a potent analgesic following systemic administration in mice. Previous structure–activity studies of μ-KIIIA identified a helical pharmacophore for VGSC blockade. This suggested a route for designing truncated analogues of μ-KIIIA by incorporating the key residues into an α-helical scaffold. As (i, i+4) lactam bridges constitute a proven approach for stabilizing

  μ-芋螺毒素 KIIIA (μ-KIIIA) 可阻断哺乳动物电压门控钠通道 (VGSC)，是一种在小鼠全身给药后的有效镇痛剂。先前对 μ-KIIIA 的结构-活性研究确定了 VGSC 阻断的螺旋药效团。这提出了一种通过将关键残基整合到 α-螺旋支架中来设计截短的 μ-KIIIA 类似物的途径。由于 ( i , i +4) 内酰胺桥构成了一种经过验证的稳定 α-螺旋的方法，我们设计并合成了六种截断的 μ-KIIIA 类似物，在不同位置含有单个内酰胺桥。通过核磁共振光谱分析这些内酰胺类似物的螺旋度，并测试了它们对哺乳动物 VGSC 亚型 Na V 的活性1.1 到 1.7。其中两个类似物 Ac-cyclo9/13[Asp9,Lys13]KIIIA7-14 和 Ac-cyclo9/13[Lys9,Asp13]KIIIA7-14 对 VGSC 亚型 Na V 1.2 和 Na V 1.6显示出 μM