eugenyl 6-O-β-D-xylopyranosyl-β-D-glucopyranoside | 18604-54-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: eugenyl 6-O-β-D-xylopyranosyl-β-D-glucopyranoside
• 英文别名: eugenol 4-O-β-primeveroside；forsythenside L；sasanquin；eugenyl β-primeveroside；(2S,3R,4S,5S,6R)-2-(2-methoxy-4-prop-2-enylphenoxy)-6-[[(2S,3R,4S,5R)-3,4,5-trihydroxyoxan-2-yl]oxymethyl]oxane-3,4,5-triol
• CAS: 18604-54-1
• 化学式: C₂₁H₃₀O₁₁
• 分子量: 458.463
• InChiKey: FSCNUJMKSQHQSY-OSLYEKKFSA-N

物化性质

• 熔点：
  197-198 °C
• 沸点：
  692.3±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.46±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.3
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  168
• 氢给体数：
  6
• 氢受体数：
  11

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  eugenyl 6-O-β-D-xylopyranosyl-β-D-glucopyranoside 在 Penicillium multicolor IAM7153 β-diglycosidase 作用下， 以 acetate buffer 为溶剂， 生成 D-吡喃木糖 、 丁香酚 、 primeverose 、 丁香酚葡糖苷
  参考文献：
  名称：

  Isolation and Characterization of a β-Primeverosidase-Like Enzyme fromPenicillium multicolor

  摘要：

  从多彩青霉IAM7153的培养滤液中发现了对p-硝基苯基和丁香酚β-樱草糖苷（6-O-β-D-木糖吡喃糖基-β-D-葡萄吡喃糖苷）的水解活性，并分离出了该酶。该酶通过硫酸铵沉淀，然后依次通过苯基琼脂糖、Mono Q和β-半乳糖苷酰胺亲和柱层析纯化，类似于一种β-樱草糖苷酶。通过SDS-PAGE和凝胶过滤法估算其分子质量为50 kDa。纯化的酶对底物p-硝基苯基β-樱草糖苷具有高度特异性，以内切方式裂解为樱草糖和p-硝基苯酚，但对一系列作为香气前体的β-樱草糖苷底物的水解作用轻微。在其水解作用和动力学分析中，该酶对二糖苷的糖苷配基和糖基部分表现出较窄的底物特异性。我们得出结论，目前的酶是一种β-二糖苷酶，而不是β-樱草糖苷酶。

  DOI：

  10.1271/bbb.70.691
• 作为产物：
  描述：

  丁香酚 、 p-nitrophenyl 6-O-β-D-xylopyranosyl-β-D-glucopyranoside 在 sodium acetate buffer 、 Penicillium multicolor IAM7153 β-primeverosidase 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 3.5h， 以12%的产率得到eugenyl 6-O-β-D-xylopyranosyl-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Efficient Synthesis of β‐Primeverosides as Aroma Precursors by Transglycosylation of β‐Diglycosidase from Penicillium multicolor

  摘要：

  The enzyme activity transferring a beta-primeverosyl unit was found from culture filtrates of Penicillium multicolor IAM7153 and was useful for synthesizing a series of beta-primeverosides via a beta-primeverosyl transfer reaction in an aqueous-organic biphasic system. With the acceptors benzyl alcohol, 2-phenylethanol, and ( Z )-3-hexenol, the enzyme induced the transfer products benzyl, 2-phenylethyl, and ( Z )-3-hexyl beta-primeverosides in high yields of 51% to 70% based on the donor added. When geraniol and eugenol were used as acceptors, the corresponding geranyl and eugenyl beta-primeverosides were obtained in lower yields of 8% to 12%. The enzyme was an excellent tool for producing naturally occurring beta-primeverosides on a mmol scale.

  DOI：

  10.1080/07328300500439413