dihydroconiferin | 17609-06-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: dihydroconiferin
• 英文别名: 4-(3-hydroxypropyl)-2-methoxyphenyl β-D-glucopyranoside；(2R,3S,4S,5R,6S)-2-(hydroxymethyl)-6-[4-(3-hydroxypropyl)-2-methoxyphenoxy]oxane-3,4,5-triol
• CAS: 17609-06-2
• 化学式: C₁₆H₂₄O₈
• 分子量: 344.362
• InChiKey: QFYFLJZBZITPGX-IBEHDNSVSA-N

物化性质

• 熔点：
  117-119 °C
• 沸点：
  587.2±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.392±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.1
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  129
• 氢给体数：
  5
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  丁香酚葡糖苷 在 dimethyl sulfide borane 、 双氧水 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.5h， 以70%的产率得到dihydroconiferin
  参考文献：
  名称：

  丁香酚衍生糖苷的合成及其抑制血管紧张素转化酶能力的评价

  摘要：

  摘要 我们在此报告了一系列作为血管紧张素转换酶 (ACE) 抑制剂具有活性的糖苷。它们在结构上与天然化合物丁香酚相关，并表现出显着的抑制值。它们的合成很迅速，我们可以获得与这种酶复合的它们的信息对接图。丁香酚衍生的糖苷在苷元中带有羧基，是其中最活跃的（IC 50为 0.4 mM），并且在与 ACE 的对接研究中显示出良好的结合能。此外，毒性风险、理化性质和药物评分的计算预测表明，丁香酚的葡萄糖苷衍生物是一种适合用于寻找新候选药物的优化研究的化合物。

  DOI：

  10.1080/14786419.2020.1827399

文献信息

• Glycosylation of phenolic compounds by root culture of Panax ginseng
  作者：Masashi Ushiyama、Tsutomu Furuya

  DOI：10.1016/0031-9422(89)80269-9

  日期：1989.1

  Abstract A root culture of Panax ginseng was able to convert 3,5-dimethoxyphenol (taxicatigenin) into its glucoside (taxicatin), primeveroside and gentiobioside, methyl salicylate into its glucoside and gentiobioside, p-hydroxy-acetophenone into its glucoside (picein), and coniferyl alcohol into dihydroconiferin [3-(3-methoxy-4-O-β- d -glucopyranosylphenyl)propan-1-ol]. The conversion ratio and the

  摘要 人参的根培养能够将 3,5-二甲氧基苯酚（taxicatigenin）转化为葡萄糖苷（taxicatin）、Primeveroside 和龙胆二糖苷，将水杨酸甲酯转化为它的葡萄糖苷和龙胆二糖苷，对羟基苯乙酮转化为它的葡萄糖苷（picein），和松柏醇转化为二氢松柏素[3-(3-甲氧基-4-O-β-d-吡喃葡萄糖基苯基)丙-1-醇]。水杨酸甲酯转化产物的转化率和排泄率高于极性较大的对羟基苯乙酮、3,5-二甲氧基苯酚和松柏醇。在转化产物中，特别是，葡萄糖苷向培养基中的排泄率 (ER) 与底物的 Mr 除以反相 HPLC 上的 RRt 的商 (-ER α Mr/RRt) 成比例降低。
• USHIYAMA, MASASHI;FURUYA, TSUTOMU, PHYTOCHEMISTRY, 28,(1989) N1, C. 3009-3013
  作者：USHIYAMA, MASASHI、FURUYA, TSUTOMU

  DOI：——

  日期：——