4-(beta-D-葡萄糖基)-3-甲氧基苯甲醛 | 494-08-6

• 物质功能分类: 生物 - 细胞培养 - 添加剂
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 4-(beta-D-葡萄糖基)-3-甲氧基苯甲醛
• 中文别名: 4-(BETA-D-葡萄糖基)-3-甲氧基苯甲醛
• 英文名称: glucovanillin
• 英文别名: vanilloside；vanillin 4-O-β-D-glucoside；C1-O-vanillyl-beta-D-glucopyranoside；3-methoxy-4-[(2S,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]oxybenzaldehyde
• CAS: 494-08-6
• 化学式: C₁₄H₁₈O₈
• 分子量: 314.292
• InChiKey: LPRNQMUKVDHCFX-RKQHYHRCSA-N

物化性质

• 熔点：
  189-190°
• 比旋光度：
  D20 -89.9° (water)
• 沸点：
  574.7±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.481±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  DMSO（轻微）、甲醇（轻微、加热）、水（轻微）
• LogP：
  -1.252 (est)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.6
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  126
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  8

安全信息

• 危险性防范说明：
  P261,P264,P271,P280,P302+P352,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H315,H319,H335

制备方法与用途

生物活性方面，Glucovanillin可以从青荚中提取。它可以通过酶联合作用转化为香草醛，这一过程涉及细胞壁降解和葡萄糖苷水解。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(beta-D-葡萄糖基)-3-甲氧基苯甲醛 在 甲醇 、 sodium tetrahydroborate 、 四(三苯基膦)钯 、 二甲基二氯化锡 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 12.25h， 生成 ovatoside D
  参考文献：
  名称：

  简明的全合成酰化酚苷，卵磷脂A和卵磷脂D的合成

  摘要：

  从容易获得的香兰素和α-D-乙酰溴葡萄糖开始，分四个步骤首次合成了两个天然的酰化酚类糖皮质激素A和卵磷脂D，总收率分别为54％和65％。关键步骤包括使用酰氯直接将香草醛β-D-吡喃葡萄糖苷进行区域选择性O-6酰化，并同时通过使用Pd（PPh）去除酚酸部分上的烯丙基保护基并降低糖苷配基部分中的醛。一锅内装有3-NaBH4系统。

  DOI：

  10.1016/j.carres.2018.02.015
• 作为产物：
  描述：

  4-O-(2',3',4',6'-tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranosyl)vanillin 在 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 1.0h， 以75 mg的产率得到4-(beta-D-葡萄糖基)-3-甲氧基苯甲醛
  参考文献：
  名称：

  立体控制合成酚类α-d-甘露糖苷

  摘要：

  致力于Richard Schmidt教授对糖苷合成的开创性贡献 抽象的 据报道，采用“远程激活概念”，以最少的保护基使用立体控制的糖苷合成，已报道了酚类1,2-顺式糖吡喃糖苷的一般合成，例如芳基α- d-半乳糖基，α- d-葡萄糖基和2-叠氮基α- d-吡喃葡萄糖苷，尤其是使用带有异头（3-溴-2-吡啶氧基）基团并由三氟甲磺酸甲酯催化的糖基供体。 据报道，采用“远程激活概念”，以最少的保护基使用立体控制的糖苷合成，已报道了酚类1,2-顺式糖吡喃糖苷的一般合成，例如芳基α- d-半乳糖基，α- d-葡萄糖基和2-叠氮基α- d-吡喃葡萄糖苷，尤其是使用带有异头（3-溴-2-吡啶氧基）基团并由三氟甲磺酸甲酯催化的糖基供体。

  DOI：

  10.1055/s-0035-1561461

文献信息

• Glycosides and amino acyl esters of carbohydrates as potent inhibitors of angiotensin converting enzyme
  作者：K. Lohith、G.R. Vijayakumar、B.R. Somashekar、R. Sivakumar、S. Divakar

  DOI：10.1016/j.ejmech.2006.04.005

  日期：2006.9

  About 12 glycosides prepared through amyloglucosidase catalysis and 23 amino acyl esters of carbohydrates prepared through lipase catalysis in organic solvents showed angiotensin converting enzyme (ACE) inhibition activity. Both amino acyl esters of carbohydrates and glycosides exhibited IC50 values for ACE inhibition in the 0.5 mM to 15.7 mM range. Eugenyl-D-glucoside (IC50: 0.5+/-0.04 mM), L-isoleucyl-D-glucose

  在有机溶剂中，通过淀粉葡糖苷酶催化制备的约12种糖苷和通过脂肪酶催化制备的碳水化合物的23种氨基酰基酯显示出血管紧张素转化酶（ACE）抑制活性。碳水化合物和糖苷的氨基酰基酯都显示出ACE抑制的IC50值在0.5 mM至15.7 mM范围内。戊烯基-D-葡萄糖苷（IC50：0.5 +/- 0.04 mM），L-异亮氨酰-D-葡萄糖（IC50：0.7 +/- 0.067 mM），香草基-D-山梨糖醇（IC50：0.8 +/- 0.09 mM）， L-组氨酸-D-果糖（IC50：0.9 +/- 0.087 mM），L-色氨酸-D-果糖（IC50：0.9 +/- 0.092 mM），辛基-D-葡萄糖苷（IC50：1.0 +/- 0.093 mM ），香草基-D-甘露糖苷（IC50：1.0 +/- 0.089 mM），L-戊基-D-甘露糖醇（IC50：1.0 +/- 0.092 mM）和L-苯丙氨酰-D-葡萄糖（IC50：1
• Biotransformation of Benzaldehyde-Type and Acetophenone-Type Derivatives by Pharbitis nil Hairy Roots
  作者：Hideki Kanho、Sayaka Yaoya、Nobuo Kawahara、Takahisa Nakane、Yoichi Takase、Kazuo Masuda、Masanori Kuroyanagi

  DOI：10.1248/cpb.53.361

  日期：——

  The glucosylation of some coumarin and flavone derivatives on incubation with the hairy roots of morning glory (Pharbitis nil) was previously reported. We further studied the biotransformation of benzaldehyde- and acetophenone-type derivatives. Vanillin and isovanillin were reduced to alcoholic derivatives and glucosylated at the phenolic and the alcoholic hydroxyl groups. In the case of 3,4-dihydroxybenzaldehyde, the formyl group was reduced and the 3-hydroxyl or 4-hydroxyl groups were glucosylated to give monoglucosides. The 3-hydroxyl group was predominantly glucosylated to the 4-hydroxyl group. 4-β-D-Glucopyranosyloxy-3-methoxybenzylalcohol was obtained in low yield. In time-course experiments with vanillin, it was found that the high-level reduction of the formyl group and glucosylation of the phenolic hydroxyl group occurred, and finally 4-O-β-D-glucopyranosylvanillylalcohol was obtained as the main product. In the case of 3,4-dimethoxybenzaldehyde, 3,4,5-trimethoxybenzaldehyde, and salicylaldehyde, the formyl groups were reduced, and then the hydroxyl groups at the benyl position were glucosylated to give alcoholic glucosides in relatively high yields. In 4-hydroxy-3-methoxyacetophenone, the 4-hydroxyl group was glucosylated and two dimerized glucosides, biphenyl and biphenylether types, were obtained in low yields. In acetophenone, 1-β-D-glucopyranosyloxy-1-phenylethane and 2-β-D-glucopyranosyloxyacetophenone were obtained. As mentioned above P. nil hairy roots showed various biotransformative activities including glucosylation of phenolic and benzylic hydroxyl groups, reduction of the formyl group near the benzene ring, and phenol oxidation dimerization. The glucosylation reaction was especially interesting for the production of valuable glucosides.

  之前已有研究报告显示，某些香豆素和黄酮衍生物在与牵牛花毛根（Pharbitis nil）孵育时发生了葡萄糖化反应。我们进一步研究了苯甲醛和乙酰苯酮类衍生物的生物转化。香草醛和异香草醛被还原为醇类衍生物，并分别在酚羟基和醇羟基上发生了葡萄糖化。在3,4-二羟基苯甲醛的情况下，甲醛基被还原，而3-羟基或4-羟基则被葡萄糖化，从而生成单糖苷。3-羟基主要葡萄糖化为4-羟基。4-β-D-葡萄糖吡喃酯氧基-3-甲氧基苄醇的产率较低。在与香草醛的时间过程实验中，发现甲醛基的高水平还原和酚羟基的葡萄糖化同时发生，最终获得了4-O-β-D-葡萄糖吡喃醇香草醇作为主要产物。在3,4-二甲氧基苯甲醛、3,4,5-三甲氧基苯甲醛和水杨醛的情况下，甲醛基被还原后，苄位的羟基被葡萄糖化，生成的醇类葡萄糖苷的产率相对较高。在4-羟基-3-甲氧基乙酰苯酮中，4-羟基被葡萄糖化，并生成了两种二聚葡萄糖苷，即联苯和联苯醚类，产率较低。在乙酰苯酮中，得到1-β-D-葡萄糖吡喃酯氧基-1-苯乙烯和2-β-D-葡萄糖吡喃酯氧基乙酰苯酮。如上所述，P. nil毛根显示了多种生物转化活性，包括酚羟基和苄羟基的葡萄糖化、苯环附近甲醛基的还原以及酚氧化二聚化。葡萄糖化反应尤其值得关注，因为它能够产生有价值的葡萄糖苷。
• 一种铁催化氧化烯丙基芳香族化合物合成芳 醛的方法
  申请人：南京师范大学

  公开号：CN109796293B

  公开（公告）日：2021-09-07

  本发明公开了一种铁催化氧化烯丙基芳香族化合物合成芳醛的方法，具体方法是在氢硅烷的促进作用下，以空气或氧气为氧化剂，铁催化氧化烯丙基芳香族化合物合成芳醛类化合物，反应的温度为20～150℃，时间为0.25～60h。本发明方法具有催化剂来源广泛、廉价和环保的优势；氧化剂来源广泛、廉价和不产生废物；反应条件温和、选择性高和产率高；底物来源广泛且稳定；底物官能团相容性好且底物的适用范围广；复杂小分子可兼容，能很好的转化成醛。在优化的反应条件之下，目标产品分离收率可高达96％。
• Synthesis of eugenol-derived glucosides and evaluation of their ability in inhibiting the angiotensin converting enzyme
  作者：Dalila Junqueira Alvarenga、Laira Maria Faria Matias、Cleydson Finotti Cordeiro、Thiago Belarmino de Souza、Stefânia Neiva Lavorato、Marília Gabriella Alves Goulart Pereira、Danielle Ferreira Dias、Diogo Teixeira Carvalho

  DOI：10.1080/14786419.2020.1827399

  日期：2022.5.3

  Abstract We report here a series of glucosides which are active as inhibitors of the angiotensin converting enzyme (ACE). They are structurally related to the natural compound eugenol and exhibited significant inhibition values. Their syntheses were expeditious and we could obtain informative docking plots of them complexed to this enzyme. A glucoside derived from eugenol, carrying a carboxylic group in

  摘要 我们在此报告了一系列作为血管紧张素转换酶 (ACE) 抑制剂具有活性的糖苷。它们在结构上与天然化合物丁香酚相关，并表现出显着的抑制值。它们的合成很迅速，我们可以获得与这种酶复合的它们的信息对接图。丁香酚衍生的糖苷在苷元中带有羧基，是其中最活跃的（IC 50为 0.4 mM），并且在与 ACE 的对接研究中显示出良好的结合能。此外，毒性风险、理化性质和药物评分的计算预测表明，丁香酚的葡萄糖苷衍生物是一种适合用于寻找新候选药物的优化研究的化合物。
• 氷再結晶化抑制剤
  申请人：学校法人 関西大学

  公开号：JP2021183603A

  公开（公告）日：2021-12-02

  【課題】少量でも高いＩＲＩ活性を有する低分子の氷再結晶化抑制剤を提供する。【解決手段】本発明の一態様に係る氷再結晶化抑制剤は、下記化学式（１）で表される化合物を有効成分として含む。【化１】 化学式（１）中、Ｒ１はアルキル基または水素であり、Ｒ２は不飽和炭化水素基またはアシル基であり、Ｒ３は単糖類または多糖類である。【選択図】図２

  提供具有高IRI活性的低分子冰再结晶抑制剂，即使数量少。根据本发明的一个实施方式，冰再结晶抑制剂包含以下化学式（1）所示的化合物作为有效成分。在化学式（1）中，R1代表烷基或氢，R2代表不饱和烃基或酰基，R3代表单糖或多糖。【选择图】图2