tert-butyl (1RS,12bRS)-1-ethyl-1,3,4,6,7,12b-hexahydro-4-oxo-1-[2-(phenylseleno)ethyl]indolo[2,3-a]quinolizine-12(2H)-carboxylate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: tert-butyl (1RS,12bRS)-1-ethyl-1,3,4,6,7,12b-hexahydro-4-oxo-1-[2-(phenylseleno)ethyl]indolo[2,3-a]quinolizine-12(2H)-carboxylate
• 英文别名: tert-butyl (1R,12bR)-1-ethyl-4-oxo-1-(2-phenylselanylethyl)-3,6,7,12b-tetrahydro-2H-indolo[2,3-a]quinolizine-12-carboxylate
• 化学式: C₃₀H₃₆N₂O₃Se
• 分子量: 551.587
• InChiKey: AAEUXKDFYBBUPX-BHBYDHKZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.88
• 重原子数：
  36
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  51.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl (1RS,12bRS)-1-ethyl-1,3,4,6,7,12b-hexahydro-4-oxo-1-[2-(phenylseleno)ethyl]indolo[2,3-a]quinolizine-12(2H)-carboxylate 在 氢氧化钾 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 48.0h， 以92%的产率得到(1RS,12bRS)-1-ethyl-2,3,6,7,12,12b-hexahydro-1-[2-(phenylseleno)ethyl]indolo[2,3-a]quinolizin-4(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  缬草am的正式合成

  摘要：

  外消旋硒化物（1 RS，12b RS）-1-乙基-2,3,6,7,12,12b-六氢-1- [2-（苯基硒代）乙基]吲哚[2,3- a精心设计的喹诺嗪-4（1 H）-one（13b）是缬沙胺（1）的总合成中的关键中间体。通过类固醇胺和环庚-4-烯基-1-甲醛（2c）的Pictet-Spengler反应获得的化合物3a用KMnO 4氧化为二酸4，随后将其转化为同分异构的四环内酰胺5a，b。经过适当的保护演习，巴顿将10a，b脱羧，用PhSe 2 Ph捕集，并除去Boc，得到13b。

  DOI：

  10.1002/hlca.200690027
• 作为产物：
  描述：

  4-cycloheptene-1-carboxylic acid 在 palladium on activated charcoal N-甲基吗啉 、 4-二甲氨基吡啶 、 氢氧化钾 、 potassium permanganate 、 lithium aluminium tetrahydride 、 三甲基氯硅烷 、 4 A molecular sieve 、 四丁基溴化铵 、 氢气 、 氯甲酸乙酯 、 碳酸氢钠 、 sodium carbonate 、 对甲苯磺酸 、 pyridinium chlorochromate 、 三氟乙酸 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 氯仿 、 水 为溶剂， 反应 90.0h， 生成 tert-butyl (1RS,12bRS)-1-ethyl-1,3,4,6,7,12b-hexahydro-4-oxo-1-[2-(phenylseleno)ethyl]indolo[2,3-a]quinolizine-12(2H)-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  缬草am的正式合成

  摘要：

  外消旋硒化物（1 RS，12b RS）-1-乙基-2,3,6,7,12,12b-六氢-1- [2-（苯基硒代）乙基]吲哚[2,3- a精心设计的喹诺嗪-4（1 H）-one（13b）是缬沙胺（1）的总合成中的关键中间体。通过类固醇胺和环庚-4-烯基-1-甲醛（2c）的Pictet-Spengler反应获得的化合物3a用KMnO 4氧化为二酸4，随后将其转化为同分异构的四环内酰胺5a，b。经过适当的保护演习，巴顿将10a，b脱羧，用PhSe 2 Ph捕集，并除去Boc，得到13b。

  DOI：

  10.1002/hlca.200690027

文献信息

• Formal Synthesis of Vallesamidine
  作者：Tse-Lok Ho、Chun-Kuei Chen

  DOI：10.1002/hlca.200690027

  日期：2006.2

  A novel route to the racemic selenide (1RS,12bRS)-1-ethyl-2,3,6,7,12,12b-hexahydro-1-[2-(phenylseleno)ethyl]indolo[2,3-a]quinolizin-4(1H)-one (13b), a key intermediate in the total synthesis of vallesamidine (1), was elaborated. Compound 3a, obtained by Pictet–Spengler reaction of tryptamine and cyclohept-4-enyl-1-carbaldehyde (2c), was oxidized with KMnO4 to the diacid 4, which was subsequently converted

  外消旋硒化物（1 RS，12b RS）-1-乙基-2,3,6,7,12,12b-六氢-1- [2-（苯基硒代）乙基]吲哚[2,3- a精心设计的喹诺嗪-4（1 H）-one（13b）是缬沙胺（1）的总合成中的关键中间体。通过类固醇胺和环庚-4-烯基-1-甲醛（2c）的Pictet-Spengler反应获得的化合物3a用KMnO 4氧化为二酸4，随后将其转化为同分异构的四环内酰胺5a，b。经过适当的保护演习，巴顿将10a，b脱羧，用PhSe 2 Ph捕集，并除去Boc，得到13b。