4-cycloheptene-1-carboxylic acid | 1614-73-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 4-cycloheptene-1-carboxylic acid
• 英文别名: cyclohept-4-ene-1-carboxylic acid；4-cycloheptene carboxylic acid；Cyclohept-4-enecarboxylic acid；cycloheptene-5-carboxylic acid；4-cycloheptanecarboxylic acid；4-cycloheptenecarboxylic acid
• CAS: 1614-73-9
• 化学式: C₈H₁₂O₂
• mdl: MFCD00021676
• 分子量: 140.182
• InChiKey: MVALBWJIVQGSGK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  65-67 °C
• 沸点：
  257.4±29.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.080±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.625
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2916209090
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-cycloheptene-1-carboxylic acid 在 lead(IV) acetate 、 4 A molecular sieve 、 sodium acetate 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 二氯甲烷 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 4-环庚烯-1-酮
  参考文献：
  名称：

  N-羟基吡啶-2-硫酮氨基甲酸酯。v。通过铵阳离子自由基环化合成生物碱骨架

  摘要：

  标题自由基前体（PTOC氨基甲酸酯）用作各种5，6-不饱和铵阳离子自由基的来源。5-外切自由基环化，接着通过捕集吨-BuSH或PTOC氨基甲酸酯给各种aklaloid骨架，典型地以良好至优异的产率，包括吡咯烷，perhydroindoles，吡咯烷并，莨菪烷，9-氮杂双环[4.2.1]壬烷，6 -氮杂双环[3.2.1]辛烷。6-外切和7-内的环化反应竞争的6,7-不饱和系统

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)82013-5
• 作为产物：
  描述：

  2-(N-pyrrolidinyl)bicyclo<3.2.1>octan-8-one 在 碘甲烷 、 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 生成 4-cycloheptene-1-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  聚合 NiH 催化合成对映体富集的 1,2-顺式二取代环烷烃

  摘要：

  报道了易于获得的环烯烃外消旋和异构混合物的 NiH 催化动态动力学不对称转化 (DYKAT) 和前手性环烯烃的 NiH 催化去对称转化。这种迁移加氢烷基化过程产生对映体富集的热力学不利的1,2-顺式二取代环烷烃，具有优异的区域选择性、非对映选择性和对映选择性。

  DOI：

  10.1002/anie.202308320

文献信息

• TRICYCLIC COMPOUND
  申请人：Daiichi Sankyo Company, Limited

  公开号：EP1939205A1

  公开（公告）日：2008-07-02

  The present invention relates to tricyclic compounds each represented by the following formula (I): (wherein, R1, R2, R2', R3, R4, X, Y and Z have the same meanings as defined in the specification); and a drug containing the compound. Since the compounds according to the present invention exhibit an excellent squalene synthetase inhibitory effect and cholesterol synthesis inhibitory effect so that they are useful as a drug such as preventive and/or remedy for diseases in mammals including humans such as hyperlipemia, e.g., hypercholesterolemia, hypertriglyceridemia, and low HDL cholesterolemia and/or arteriosclerosis.

  本发明涉及一种三环化合物，每种化合物由以下式（I）表示：（其中，R1、R2、R2'、R3、R4、X、Y和Z的含义与规范中定义的含义相同）；以及含有该化合物的药物。由于根据本发明的化合物表现出优异的角鲨烯合酶抑制作用和胆固醇合成抑制作用，因此它们可用作哺乳动物（包括人类）的疾病预防和/或治疗药物，例如高脂血症，如高胆固醇血症、高甘油三酯血症、低高密度脂蛋白胆固醇血症和/或动脉粥样硬化。
• Cyclisation of 5-bromomethyl-cycloheptene and -cyclo-octene: a new route to bicyclo[3.2.1]octanes and bicyclo[4.2.1]nonanes
  作者：Finlay MacCorquodale、John C. Walton

  DOI：10.1039/p19890000347

  日期：——

  of 5-(bromomethyl)cycloheptene with tributyltin hydride gave bicyclo[3.2.1]octane; similar reduction of 5-(bromomethyl)cyclo-octene gave bicyclo[4.2.1]nonane together with some bicyclo[3.3.1]nonane. The cyclohept-4-enylmethyl radical intermediate exists as a rapidly equilibrating mixture of conformers, including the axial boat form from which cyclisation occurs. The rates of the two main cyclisation

  用氢化三丁基锡还原5-（溴甲基）环庚烯，得到双环[3.2.1]辛烷； [M + H] +。5-（溴甲基）环辛烯的类似还原得到双环[4.2.1]壬烷和一些双环[3.3.1]壬烷。环庚-4-烯基甲基自由基中间体以构型的快速平衡混合物形式存在，包括发生环化作用的轴向舟形。两个主要环化反应的速率约为 在25°C下10 5 s –1。将4-甲基环己酮的二甲基胺烯胺与丙烯醛缩合，随后用甲基碘和碱处理，得到6-甲基八氢-1-苯并吡喃-2-酮。
• Organoselenium-induced cyclizations in organic synthesis
  作者：K.C. Nicolaou

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)93285-5

  日期：——

  A number of organoselenium reagents are introduced as efficient initiators of ring closures leading from unsaturated substrates to lactones, cyclic ethers, cyclic thioethers, N-heterocycles and carbocycles. These cyclizations often proceed with high ring selectivity and stereoselectivity and are accompanied by the incorporation of the phenylseleno group (PhSe) into the final product. Methods are described

  引入了许多有机硒试剂，作为从不饱和底物到内酯，环醚，环硫醚，N-杂环和碳环的有效的环闭合引发剂。这些环化通常以高环选择性和立体选择性进行，并伴随有苯硒基（PhSe）结合到最终产物中。描述了通过氧化或还原以实现不饱和或饱和来有效去除该基团（PhSe）的方法。最后，概述了这种基于硒的方法在稳定和具有生物活性的前列环素的合成中的成功应用。包括代表性的实验程序。
• First examples of intramolecular addition of primary amidyl radicals to olefins
  作者：Philippe Gaudreault、Christian Drouin、Jean Lessard

  DOI：10.1139/v05-029

  日期：2005.6.1

  The first examples of intramolecular addition of primary amidyl radicals to olefins are described. Amidyl radicals were generated from N-(phenylthio)amides in refluxing benzene using a catalytic amount of 2,2′-azobis(isobutyronitrile) (5 mol%) and tributyltin hydride (~2.2 equiv.). The resulting yields of cyclic products ranged from 63% to 85%.Key words: radical cyclization, amidyl radicals, nitrogen heterocycles.

  本文描述了首次将一级酰胺自由基加成到烯烃中的例子。在回流苯中，利用2,2'-偶氮叔丁腈（5mol％）和三丁基锡氢化物（约2.2当量）催化生成了N-(苯硫基)酰胺自由基。所得的环状产物产率在63％至85％之间。关键词：自由基环化，酰胺自由基，氮杂环化合物。
• Thermal Elimination of Diethyldithiocarbamates and Application in the Synthesis of (±)-Ferrugine
  作者：Shamim Ahmed、Luke A. Baker、Richard S. Grainger、Paolo Innocenti、Camilo E. Quevedo

  DOI：10.1021/jo801652x

  日期：2008.10.17

  Dithiocarbamate-substituted lactams, prepared through group-transfer cyclization reactions of carbamoyl radicals, undergo a Chugaev-like thermal elimination of the dithiocarbamate group in refluxing diphenyl ether to form alpha,beta- and/or beta,gamma-unsaturated amides, depending on the structure of the starting material. This reaction sequence was used to prepare an unsaturated [3.2.2] bridged bicyclic

  通过氨基甲酰基基团的基团转移环化反应制得的二硫代氨基甲酸酯取代的内酰胺，在回流的二苯醚中经历Chugaev式热消除二硫代氨基甲酸酯基团，形成α，β和/或β，γ-不饱和酰胺，具体取决于起始原料的结构。该反应顺序用于制备不饱和的[3.2.2]桥联双环酰胺，通过一锅法将其先转化为托烷生物碱铁的8-氮杂双环[3.2.1]辛烷环系统，然后用苯基锂处理。用氢氧化钠水溶液。