methyl (3aS,3bS,11bR)-2,3,3a,3b,4,5,6,11b-octahydro-2,6-dioxo-1H-dipyrrolo[1,2-a:3',2'-c]quinoline-10-carboxylate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: methyl (3aS,3bS,11bR)-2,3,3a,3b,4,5,6,11b-octahydro-2,6-dioxo-1H-dipyrrolo[1,2-a:3',2'-c]quinoline-10-carboxylate
• 英文别名: methyl (6S,7S,11R)-3,9-dioxo-2,10-diazatetracyclo[10.4.0.02,6.07,11]hexadeca-1(12),13,15-triene-14-carboxylate
• 化学式: C₁₆H₁₆N₂O₄
• 分子量: 300.314
• InChiKey: ACEVIYQFFWIFCB-GMXABZIVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.2
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  75.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  L-谷氨酸 在 tris(dibenzylideneacetone)dipalladium (0) sodium tetrahydroborate 、 氯化亚砜 、 偶氮二异丁腈 、 三正丁基氢锡 、 caesium carbonate 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 、 4,5-双二苯基膦-9,9-二甲基氧杂蒽 、 三氟乙酸酐 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 生成 methyl (3aS,3bS,11bR)-2,3,3a,3b,4,5,6,11b-octahydro-2,6-dioxo-1H-dipyrrolo[1,2-a:3',2'-c]quinoline-10-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  手性肟醚自由基加成-环化-消除反应合成(-)-马替尼酸

  摘要：

  通过制备光学活性二吡咯并喹啉作为关键合成中间体，完成了 (-)-马丁内酸的简明正式合成，该中间体是通过带有不饱和酯的肟醚的自由基加成-环化-消除，然后进行两次化学选择性还原而制备的。羰基。

  DOI：

  10.1055/s-2006-939046

文献信息

• An Improved Synthesis of (-)-Martinellic Acid via Radical Addition-Cyclization-Elimination Reaction of Chiral Oxime Ether
  作者：Takeaki Naito、Okiko Miyata、Atsushi Shirai、Shintaro Yoshino、Yoshifumi Takeda、Makiko Sugiura

  DOI：10.1055/s-2006-939046

  日期：——

  A concise formal synthesis of (-)-martinellic acid has been accomplished by preparing optically active dipyrroloquinoline as a key synthetic intermediate, which was prepared via the radical addition-cyclization-elimination of oxime ether carrying an unsaturated ester followed by two chemoselective reductions of the carbonyl groups.

  通过制备光学活性二吡咯并喹啉作为关键合成中间体，完成了 (-)-马丁内酸的简明正式合成，该中间体是通过带有不饱和酯的肟醚的自由基加成-环化-消除，然后进行两次化学选择性还原而制备的。羰基。