(±)2-(2-(4-methylcyclohex-3-en-1-yl)propyl)-4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (±)2-(2-(4-methylcyclohex-3-en-1-yl)propyl)-4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane
• 英文别名: 4,4,5,5-Tetramethyl-2-[2-(4-methylcyclohex-3-en-1-yl)propyl]-1,3,2-dioxaborolane；4,4,5,5-tetramethyl-2-[2-(4-methylcyclohex-3-en-1-yl)propyl]-1,3,2-dioxaborolane
• 化学式: C₁₆H₂₉BO₂
• 分子量: 264.216
• InChiKey: ACSLSXQPFINZHT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.46
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  频那醇硼烷 、 limonene. 在 6-di-tert-butylphosphinomethyl-2,2'-bipyridine 、 三乙基硼氢化钠 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.52h， 以76%的产率得到(±)2-(2-(4-methylcyclohex-3-en-1-yl)propyl)-4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane
  参考文献：
  名称：

  品那可硼烷的铁催化，原子经济，化学和区域选择性烯烃加氢硼化

  摘要：

  贵铁：已开发出一种新的PNN铁络合物，可在温和条件下用于铁催化的烯烃加氢硼化反应。在对频哪醇硼烷进行α-烯烃加氢硼化反应的效率和选择性方面，环保且富含地球的铁催化剂体系优于贵金属体系。

  DOI：

  10.1002/anie.201210347

文献信息

• Iron-Catalyzed, Atom-Economical, Chemo- and Regioselective Alkene Hydroboration with Pinacolborane
  作者：Lei Zhang、Dongjie Peng、Xuebing Leng、Zheng Huang

  DOI：10.1002/anie.201210347

  日期：2013.3.25

  iron: A new PNN iron complex has been developed for use in an iron‐catalyzed alkene hydroboration reaction under mild conditions. The environmentally friendly and earth‐abundant iron catalyst system is superior to precious‐metal systems in terms of efficiency and selectivity for α‐olefin hydroborations with pinacolborane.

  贵铁：已开发出一种新的PNN铁络合物，可在温和条件下用于铁催化的烯烃加氢硼化反应。在对频哪醇硼烷进行α-烯烃加氢硼化反应的效率和选择性方面，环保且富含地球的铁催化剂体系优于贵金属体系。
• Cobalt-Catalyzed Enantioselective Hydroboration of 1,1-Disubstituted Aryl Alkenes
  作者：Lei Zhang、Ziqing Zuo、Xiaolong Wan、Zheng Huang

  DOI：10.1021/ja5093908

  日期：2014.11.5

  We report the synthesis of cobalt complexes of novel iminopyridine-oxazoline (IPO) ligands and their application to the asymmetric hydroboration of 1,1-disubstituted aryl alkenes. The new catalysts afforded α-alkyl-β-pinacolatoboranes with exclusive regioselectivity in high yields with up to 99.5% ee. Furthermore, we have applied this method to an efficient synthesis of naproxen.

  我们报告了新型亚氨基吡啶-恶唑啉 (IPO) 配体的钴配合物的合成及其在 1,1-二取代芳基烯烃的不对称硼氢化中的应用。新催化剂以高产率提供了具有独特区域选择性的 α-烷基-β-频哪醇硼烷，ee 高达 99.5%。此外，我们已将此方法应用于萘普生的有效合成。