(±)2-(2-(4-methylcyclohex-3-en-1-yl)propyl)-4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (±)2-(2-(4-methylcyclohex-3-en-1-yl)propyl)-4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane
• 英文别名: 4,4,5,5-Tetramethyl-2-[2-(4-methylcyclohex-3-en-1-yl)propyl]-1,3,2-dioxaborolane；4,4,5,5-tetramethyl-2-[2-(4-methylcyclohex-3-en-1-yl)propyl]-1,3,2-dioxaborolane
• 化学式: C₁₆H₂₉BO₂
• 分子量: 264.216
• InChiKey: ACSLSXQPFINZHT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.46
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  频那醇硼烷 、 limonene. 在 6-di-tert-butylphosphinomethyl-2,2'-bipyridine 、 三乙基硼氢化钠 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.52h， 以76%的产率得到(±)2-(2-(4-methylcyclohex-3-en-1-yl)propyl)-4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane
  参考文献：
  名称：

  品那可硼烷的铁催化，原子经济，化学和区域选择性烯烃加氢硼化

  摘要：

  贵铁：已开发出一种新的PNN铁络合物，可在温和条件下用于铁催化的烯烃加氢硼化反应。在对频哪醇硼烷进行α-烯烃加氢硼化反应的效率和选择性方面，环保且富含地球的铁催化剂体系优于贵金属体系。

  DOI：

  10.1002/anie.201210347

文献信息

• Cobalt-Catalyzed Enantioselective Hydroboration of 1,1-Disubstituted Aryl Alkenes
  作者：Lei Zhang、Ziqing Zuo、Xiaolong Wan、Zheng Huang

  DOI：10.1021/ja5093908

  日期：2014.11.5

  We report the synthesis of cobalt complexes of novel iminopyridine-oxazoline (IPO) ligands and their application to the asymmetric hydroboration of 1,1-disubstituted aryl alkenes. The new catalysts afforded α-alkyl-β-pinacolatoboranes with exclusive regioselectivity in high yields with up to 99.5% ee. Furthermore, we have applied this method to an efficient synthesis of naproxen.

  我们报告了新型亚氨基吡啶-恶唑啉 (IPO) 配体的钴配合物的合成及其在 1,1-二取代芳基烯烃的不对称硼氢化中的应用。新催化剂以高产率提供了具有独特区域选择性的 α-烷基-β-频哪醇硼烷，ee 高达 99.5%。此外，我们已将此方法应用于萘普生的有效合成。