1-(2-[3-[5-chloro-2-(difluoromethoxy)phenyl]-4-[pyrazolo[1,5-a]pyrimidine-3-amido]-1H-pyrazol-1-yl]acetyl)piperidine-4-carboxylic acid

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 1-(2-[3-[5-chloro-2-(difluoromethoxy)phenyl]-4-[pyrazolo[1,5-a]pyrimidine-3-amido]-1H-pyrazol-1-yl]acetyl)piperidine-4-carboxylic acid
• 英文别名: 1-[2-[3-[5-chloro-2-(difluoromethoxy)phenyl]-4-(pyrazolo[1,5-a]pyrimidine-3-carbonylamino)pyrazol-1-yl]acetyl]piperidine-4-carboxylic acid
• 化学式: C₂₅H₂₂ClF₂N₇O₅
• 分子量: 573.943
• InChiKey: ADCNRVPERNLLDX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  40
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.28
• 拓扑面积：
  144
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2-[3-[5-chloro-2-(difluoromethoxy)phenyl]-4-[pyrazolo[1,5-a]pyrimidine-3-amido]-1H-pyrazol-1-yl]acetyl)piperidine-4-carboxylic acid 在 盐酸 、 4-二甲氨基吡啶 、 N-[(dimethylamino)-3-oxo-1H-1,2,3-triazolo[4,5-b]pyridin-1-yl-methylene]-N-methylmethanaminium hexafluorophosphate 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 piperidin-4-ylmethyl 1-(2-[3-[5-chloro-2-(difluoromethoxy)phenyl]-4-[pyrazolo[1,5-a]pyrimidine-3-amido]-1H-pyrazol-1-yl]acetyl)piperidine-4-carboxylate formate
  参考文献：
  名称：

  5-CHLORO-2-DIFLUOROMETHOXYPHENYL PYRAZOLOPYRIMIDINE COMPOUNDS, COMPOSITIONS AND METHODS OF USE THEREOF

  摘要：

  这里描述了化合物的公式（00A）及其作为Janus激酶抑制剂的使用方法。

  公开号：

  US20150336962A1
• 作为产物：
  描述：

  2-溴-4-氯苯酚 在 盐酸 、 水 、 palladium diacetate 、 铁粉 、 potassium carbonate 、 氯化铵 、 caesium carbonate 、 N,N-二异丙基乙胺 、 三氟乙酸 、 N-[(dimethylamino)-3-oxo-1H-1,2,3-triazolo[4,5-b]pyridin-1-yl-methylene]-N-methylmethanaminium hexafluorophosphate 、 正丁基二(1-金刚烷基)膦 、 三甲基乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基乙酰胺 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 67.0h， 生成 1-(2-[3-[5-chloro-2-(difluoromethoxy)phenyl]-4-[pyrazolo[1,5-a]pyrimidine-3-amido]-1H-pyrazol-1-yl]acetyl)piperidine-4-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  5-CHLORO-2-DIFLUOROMETHOXYPHENYL PYRAZOLOPYRIMIDINE COMPOUNDS, COMPOSITIONS AND METHODS OF USE THEREOF

  摘要：

  这里描述了化合物的公式（00A）及其作为Janus激酶抑制剂的使用方法。

  公开号：

  US20150336962A1
• 作为试剂：
  描述：

  potassium carbonate 、 methyl 1-(2-[3-[5-chloro-2-(difluoromethoxy)phenyl]-4-[pyrazolo[1,5-a]pyrimidine-3-amido]-1H-pyrazol-1-yl]acetyl)piperidine-4-carboxylate 、 盐酸 在 crude product 、 ( Prep-HPLC-005 ) 、 水 、 乙腈 、 1-(2-[3-[5-chloro-2-(difluoromethoxy)phenyl]-4-[pyrazolo[1,5-a]pyrimidine-3-amido]-1H-pyrazol-1-yl]acetyl)piperidine-4-carboxylic acid 作用下， 以 水 、 甲醇 为溶剂， 反应 16.23h， 以This resulted in 390 mg (80%) of 1-(2-[3-[5-chloro-2-(difluoromethoxy)phenyl]-4-[pyrazolo[1,5-a]pyrimidine-3-amido]-1H-pyrazol-1-yl]-acetyl)piperidine-4-carboxylic acid as a light yellow solid的产率得到1-(2-[3-[5-chloro-2-(difluoromethoxy)phenyl]-4-[pyrazolo[1,5-a]pyrimidine-3-amido]-1H-pyrazol-1-yl]acetyl)piperidine-4-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  5-CHLORO-2-DIFLUOROMETHOXYPHENYL PYRAZOLOPYRIMIDINE COMPOUNDS,COMPOSITIONS AND METHODS OF USE THEREOF

  摘要：

  本文描述了化学式(00A)的化合物以及作为Janus激酶抑制剂的使用方法。

  公开号：

  US20160237086A1

文献信息

• 5-chloro-2-difluoromethoxyphenyl pyrazolopyrimidine compounds, compositions and methods of use thereof
  申请人：Genentech, Inc.

  公开号：US09346815B2

  公开（公告）日：2016-05-24

  Compounds of Formula (00A) and methods of use as Janus kinase inhibitors are described herein.

  本文描述了化学式（00A）的化合物及其作为Janus激酶抑制剂的使用方法。
• 5-CHLORO-2-DIFLUOROMETHOXYPHENYL PYRAZOLOPYRIMIDINE COMPOUNDS WHICH ARE JAK INHIBITORS
  申请人：F. Hoffmann-La Roche AG

  公开号：EP3145929B1

  公开（公告）日：2021-01-13
• US9346815B2
  申请人：——

  公开号：US9346815B2

  公开（公告）日：2016-05-24
• US9604984B2
  申请人：——

  公开号：US9604984B2

  公开（公告）日：2017-03-28
• [EN] 5-CHLORO-2-DIFLUOROMETHOXYPHENYL PYRAZOLOPYRIMIDINE COMPOUNDS WHICH ARE JAK INHIBITORS<br/>[FR] COMPOSÉS 5-CHLORO -2-DIFLUOROMÉTHOXYPHÉNYL PYRAZOLOPYRIMIDINE UTILISÉS EN TANT QU'INHIBITEURS DE JAK
  申请人：HOFFMANN LA ROCHE

  公开号：WO2015177326A1

  公开（公告）日：2015-11-26

  Compounds of Formula (00A) and methods of use as Janus kinase inhibitors are described herein. Claimed uses are the treatment of inflammation and asthma.