(2R,2′S,4R,4′R,5R,5′S)-4′-chloro-5-ethyl-5′-((E)-pent-2-en-4-yn-1-yl)octahydro-[2,2′-bifuran]-4-ol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (2R,2′S,4R,4′R,5R,5′S)-4′-chloro-5-ethyl-5′-((E)-pent-2-en-4-yn-1-yl)octahydro-[2,2′-bifuran]-4-ol
• 英文别名: (2R,3R,5R)-5-[(2S,4R,5S)-4-chloro-5-[(E)-pent-2-en-4-ynyl]oxolan-2-yl]-2-ethyloxolan-3-ol
• 化学式: C₁₅H₂₁ClO₃
• 分子量: 284.783
• InChiKey: ADCOIPHYMHQKGS-LTDQIJIDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.26
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  38.69
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,2′S,4R,4′R,5R,5′S)-4′-chloro-5-ethyl-5′-((E)-pent-2-en-4-yn-1-yl)octahydro-[2,2′-bifuran]-4-ol 在 偶氮二甲酸二异丙酯 、 三苯基膦 、 对硝基苯甲酸 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 3.0h， 以90%的产率得到(2R,2′S,4S,4′R,5R,5′S)-4′-chloro-5-ethyl-5′-((E)-pent-2-en-4-yn-1-yl)octahydro-[2,2′-bifuran]-4-ol
  参考文献：
  名称：

  使用计算方法和全合成方法测定劳伦西亚山茱a中氯丁炔的结构。

  摘要：

  尽管在20世纪后期，光谱学方法取得了许多进步，但对天然产物的明确结构测定仍具有挑战性，并且不可避免地，文献中出现了不正确的结构。可以精确预测NMR化学位移的计算方法作为一种功能强大的工具箱出现了，该工具箱可用于确定有机小分子的结构。在这里，我们报告了使用计算方法和总合成的强大组合，以及相同方法对诺托炔的结构确认，从劳伦西亚山茱中提取了一种小，立体化学丰富的天然产物的结构。此外，我们合成了另外三种Ma。majuscula非对映异构体恩尼（Eyne），并证明了计算能够从天然产物的32种可能的非对映异构体中区分出四种合成非对映异构体。这项工作成功的关键是，通过识别对相对立体化学变化最敏感的化学位移，分析计算数据以在每个非对映异构体之间提供最大的区别。计算方法在立体化学丰富的柔性有机分子的结构确定中的成功使用将使所有参与结构确定的人都可以放心地使用这些方法。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.8b02975
• 作为产物：
  描述：

  5,6-脱水-3-脱氧-1,2-O-(1-甲基亚乙基)-beta-L-呋喃来苏己糖 在 RuCl2(1,3-dimesityl-imidazolidin-2-yl)(PCy3)(=CHPh) 、 2,6-二甲基吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 正丁基锂 、 甲基磺酰胺 、 三氟化硼乙醚 、 四丁基氯化铵 、 氨 、 水 、 sodium 、 potassium carbonate 、 戴斯-马丁氧化剂 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 116.75h， 生成 (2R,2′S,4R,4′R,5R,5′S)-4′-chloro-5-ethyl-5′-((E)-pent-2-en-4-yn-1-yl)octahydro-[2,2′-bifuran]-4-ol
  参考文献：
  名称：

  来自 Laurencia Majuscula、Laurendecumenyne B 和 Laurefurynyne A/B 的双 THF C15 Acetogenins Chloroenyne 的全合成统一方法

  摘要：

  几种双四氢呋喃 C15 醋原素类天然产物的高度非对映选择性全合成：来自 Laurencia Majuscula 的氯烯炔、月桂烯基 B 月桂烯基 A/B 以及早期 (E/Z)-乙二烯炔（正式）全合成中报道的高级中间体的合成合成）进行了描述。合成中的显着特征包括环氧化物开环、桦木还原、Sharpless 不对称二羟基化-环醚化、SN2 卤化和（中继-）交叉复分解。

  DOI：

  10.1055/a-1500-1407

文献信息

• Structure Determination of a Chloroenyne from <i>Laurencia majuscula</i> Using Computational Methods and Total Synthesis
  作者：Erin D. Shepherd、Bryony S. Dyson、William E. Hak、Quynh Nhu N. Nguyen、Miseon Lee、Mi Jung Kim、Te-ik Sohn、Deukjoon Kim、Jonathan W. Burton、Robert S. Paton

  DOI：10.1021/acs.joc.8b02975

  日期：2019.5.3

  advances in spectroscopic methods through the latter part of the 20th century, the unequivocal structure determination of natural products can remain challenging, and inevitably, incorrect structures appear in the literature. Computational methods that allow the accurate prediction of NMR chemical shifts have emerged as a powerful addition to the toolbox of methods available for the structure determination

  尽管在20世纪后期，光谱学方法取得了许多进步，但对天然产物的明确结构测定仍具有挑战性，并且不可避免地，文献中出现了不正确的结构。可以精确预测NMR化学位移的计算方法作为一种功能强大的工具箱出现了，该工具箱可用于确定有机小分子的结构。在这里，我们报告了使用计算方法和总合成的强大组合，以及相同方法对诺托炔的结构确认，从劳伦西亚山茱中提取了一种小，立体化学丰富的天然产物的结构。此外，我们合成了另外三种Ma。majuscula非对映异构体恩尼（Eyne），并证明了计算能够从天然产物的32种可能的非对映异构体中区分出四种合成非对映异构体。这项工作成功的关键是，通过识别对相对立体化学变化最敏感的化学位移，分析计算数据以在每个非对映异构体之间提供最大的区别。计算方法在立体化学丰富的柔性有机分子的结构确定中的成功使用将使所有参与结构确定的人都可以放心地使用这些方法。
• Unified Approach for the Total Synthesis of Bis-THF C15 Acetogenins: A Chloroenyne from Laurencia majuscula, Laurendecumenyne B and Laurefurenynes A/B
  作者：Chepuri V. Ramana、Sibadatta Senapati、Nivedya A. Unmesh、Manoj N. Shet、Iram Ahmad、Nandu Ajikumar

  DOI：10.1055/a-1500-1407

  日期：2021.8

  A highly diastereoselective total synthesis of several bis-THF C15 acetogenin class of natural products: chloroenyne from Laurencia Majuscula, laurendecumenyne B laurefurenynes A/B and synthesis of an advanced intermediate reported in the earlier total synthesis of (E/Z)-elatenynes (formal Synthesis) are described. The salient features in the synthesis include epoxide opening, Birch reduction, Sharpless

  几种双四氢呋喃 C15 醋原素类天然产物的高度非对映选择性全合成：来自 Laurencia Majuscula 的氯烯炔、月桂烯基 B 月桂烯基 A/B 以及早期 (E/Z)-乙二烯炔（正式）全合成中报道的高级中间体的合成合成）进行了描述。合成中的显着特征包括环氧化物开环、桦木还原、Sharpless 不对称二羟基化-环醚化、SN2 卤化和（中继-）交叉复分解。