(4S,5R)-[5-((2R,3R)-3-(tert-butyldiphenylsilanyloxymethyl)-oxiranyl)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]methanol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (4S,5R)-[5-((2R,3R)-3-(tert-butyldiphenylsilanyloxymethyl)-oxiranyl)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]methanol
• 英文别名: [(4S,5R)-5-[(2R,3R)-3-[[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxymethyl]oxiran-2-yl]-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]methanol
• 化学式: C₂₅H₃₄O₅Si
• 分子量: 442.627
• InChiKey: ADUOPHOHWGFEMB-WBADGQHESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.84
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.52
• 拓扑面积：
  60.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4S,5R)-[5-((2R,3R)-3-(tert-butyldiphenylsilanyloxymethyl)-oxiranyl)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]methanol 在 盐酸 、 sodium azide 、 N,N-二异丙基乙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 69.0h， 生成 去氧野艽霉素盐酸盐
  参考文献：
  名称：

  （+）-1-脱氧野oji霉素和（+）-cast精胺的不对称合成

  摘要：

  描述了（+）-1-脱氧野oji霉素（1）和（+）-castanospermine（2）的不对称全部合成。从二烯3开始，所需的绝对立体化学是通过不对称羟基化然后进行环氧化而引入的。胺17的分子内环化作用可得到相应的四取代哌啶18，该四取代哌啶是化合物1和2的前体。由二烯3在11步中以36％的产率获得（+）-Deoxynojirimicyn（1），而在19步后由相同的原料以13％的产率获得（+）-castanospermine（2）。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(02)01660-5
• 作为产物：
  描述：

  (E)-ethyl (4S,5S)-4,5-dihydroxy-6-(4-methoxybenzyloxy)-hex-2-enoate 在 titanium(IV) isopropylate 、 叔丁基过氧化氢 、 4-二甲氨基吡啶 、 L-(+)-diisopropyl tartrate 、 二异丁基氢化铝 、 对甲苯磺酸 、 三乙胺 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 19.5h， 生成 (4S,5R)-[5-((2R,3R)-3-(tert-butyldiphenylsilanyloxymethyl)-oxiranyl)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]methanol
  参考文献：
  名称：

  （+）-1-脱氧野oji霉素和（+）-cast精胺的不对称合成

  摘要：

  描述了（+）-1-脱氧野oji霉素（1）和（+）-castanospermine（2）的不对称全部合成。从二烯3开始，所需的绝对立体化学是通过不对称羟基化然后进行环氧化而引入的。胺17的分子内环化作用可得到相应的四取代哌啶18，该四取代哌啶是化合物1和2的前体。由二烯3在11步中以36％的产率获得（+）-Deoxynojirimicyn（1），而在19步后由相同的原料以13％的产率获得（+）-castanospermine（2）。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(02)01660-5

文献信息

• Tetrahedron 2003, 59, 1293-1299
  作者：

  DOI：——

  日期：——
• Asymmetric synthesis of (+)-1-deoxynojirimycin and (+)-castanospermine
  作者：Peter Somfai、Patrice Marchand、Staffan Torsell、Ulf M Lindström

  DOI：10.1016/s0040-4020(02)01660-5

  日期：2003.2

  Asymmetric total syntheses of (+)-1-deoxynojirimycin (1) and (+)-castanospermine (2) are described. Starting from diene 3, the required absolute stereochemistry is introduced by an asymmetric hydroxylation followed by epoxidation. An intramolecular cyclization of amine 17 gives access to the corresponding tetrasubstituted piperidine 18, which is a precursor to compounds 1 and 2. (+)-Deoxynojirimicyn

  描述了（+）-1-脱氧野oji霉素（1）和（+）-castanospermine（2）的不对称全部合成。从二烯3开始，所需的绝对立体化学是通过不对称羟基化然后进行环氧化而引入的。胺17的分子内环化作用可得到相应的四取代哌啶18，该四取代哌啶是化合物1和2的前体。由二烯3在11步中以36％的产率获得（+）-Deoxynojirimicyn（1），而在19步后由相同的原料以13％的产率获得（+）-castanospermine（2）。