6,7-dihydroxy-3-(3-methylphenyl)-2H-chromen-2-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 异黄酮类化合物
• 英文名称: 6,7-dihydroxy-3-(3-methylphenyl)-2H-chromen-2-one
• 英文别名: 6,7-dihydroxy-3-(3-methylphenyl)coumarin；6,7-dihydroxy-3-(3-methylphenyl)chromen-2-one
• 化学式: C₁₆H₁₂O₄
• 分子量: 268.269
• InChiKey: AGORSMSHNJDPDG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  66.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  双[2-(2-氯化乙氧基)乙基]醚 、 6,7-dihydroxy-3-(3-methylphenyl)-2H-chromen-2-one 在 sodium carbonate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以6.3%的产率得到17-(3-methylphenyl)-2,3,5,6,8,9,11,12-octahydro-16H-[1,4,7,10,13]pentaoxacyclopentadecino[2,3-g]chromen-16-one
  参考文献：
  名称：

  The synthesis, Na+ binding properties of new coumarin-crown ethers

  摘要：

  o-二羟基-3-(甲基苯基)-香豆素（香豆素类；3a–3c）是通过与相应的甲基苯基丙烯腈在吡啶·HCl中反应，然后与H3O+反应，从三甲氧基苯甲醛合成的。二羟基香豆素在CH3CN/Na2CO3的存在下与三乙烯或四乙烯葡萄糖的二托烯基化物或二氯化物反应，获得了含香豆素部分的宏环醚。通过红外光谱、1H核磁共振和质谱鉴定了经过色谱纯化的新香豆素-冠醚（5a–5f）。在25°C的80%二噁烷/水二元溶剂体系中，通过电导率测量确定了Na+与香豆素-冠醚的结合常数。

  DOI：

  10.1007/s10847-013-0286-1
• 作为产物：
  描述：

  2-(2,4,5-trimethoxyphenyl)-1-(3-methylphenyl)acrylonitrile 在 吡啶盐酸盐 作用下， 反应 2.0h， 生成 6,7-dihydroxy-3-(3-methylphenyl)-2H-chromen-2-one
  参考文献：
  名称：

  某些香豆素衍生物对人红细胞葡萄糖-6-磷酸脱氢酶活性的体外抑制作用。

  摘要：

  研究了一些合成的二羟基香豆素化合物对纯化的G6PD的抑制作用。为此目的，最初通过使用硫酸铵沉淀和包括2'，5'-ADP Sepharose 4B的亲和色谱法将人类红细胞G6PD纯化7069倍，产率为33.6％。纯化的酶在十二烷基硫酸钠-聚丙烯酰胺凝胶电泳（SDS-PAGE）上显示一条条带。根据Beutler方法在340nm处用分光光度法测定酶活性。6,7-二羟基-3-（2-甲基苯基）-2H-铬-2-酮（OPC），6,7-二羟基-3-（3-甲基苯基）-2H-铬-2-酮（MPC）和6,7-二羟基-3-（4-甲基苯基）-2H-铬-2-酮（PPC）用作二羟基香豆素化合物。这项研究表明，G6PD活性对研究香豆素衍生物非常敏感。

  DOI：

  10.3109/14756366.2013.845819

文献信息

• <i>In vitro</i>inhibition effects of some coumarin derivatives on human erythrocytes glucose-6-phosphate dehydrogenase activities
  作者：Ersin Hopa、Ismet Basaran、Selma Sinan、Yusuf Turan、Umit Cakir

  DOI：10.3109/14756366.2013.845819

  日期：2014.10.1

  Inhibitory effects of some synthesized dihydroxycoumarin compounds on purified G6PD were investigated. For this purpose, initially human erythrocyte G6PD was purified 7069-fold in a yield of 33.6% by using ammonium sulfate precipitation and affinity chromatography which includes 2',5'-ADP Sepharose 4B. The purified enzyme showed a single band on sodium dodecyl sulfate-polyacrylamide gel electrophoresis

  研究了一些合成的二羟基香豆素化合物对纯化的G6PD的抑制作用。为此目的，最初通过使用硫酸铵沉淀和包括2'，5'-ADP Sepharose 4B的亲和色谱法将人类红细胞G6PD纯化7069倍，产率为33.6％。纯化的酶在十二烷基硫酸钠-聚丙烯酰胺凝胶电泳（SDS-PAGE）上显示一条条带。根据Beutler方法在340nm处用分光光度法测定酶活性。6,7-二羟基-3-（2-甲基苯基）-2H-铬-2-酮（OPC），6,7-二羟基-3-（3-甲基苯基）-2H-铬-2-酮（MPC）和6,7-二羟基-3-（4-甲基苯基）-2H-铬-2-酮（PPC）用作二羟基香豆素化合物。这项研究表明，G6PD活性对研究香豆素衍生物非常敏感。
• The synthesis, Na+ binding properties of new coumarin-crown ethers
  作者：Ismet Basaran、Umit Cakir

  DOI：10.1007/s10847-013-0286-1

  日期：2014.4

  o-Dihydroxy-3-(methylphenyl)-chromenones (coumarins; 3a–3c) were synthesized from trimethoxybenzaldehydes through a reaction with the corresponding methylphenyl-acrylonitrile in pyridine·HCl and then H3O+. Dihydroxycoumarins reacted with the ditosylate or dichloride derivatives of tri- or tetraethyleneglycols in the presence of CH3CN/Na2CO3 and macrocyclic ethers with a coumarin moiety were obtained. The chromatographically purified new coumarin-crown ethers (5a–5f) were identified by IR, 1H NMR, and Mass spectrometry. The binding constants of Na+ with the coumarin-crown ethers were determined in an 80 % dioxane/water binary solvent system at 25 °C from conductance measurements.

  o-二羟基-3-(甲基苯基)-香豆素（香豆素类；3a–3c）是通过与相应的甲基苯基丙烯腈在吡啶·HCl中反应，然后与H3O+反应，从三甲氧基苯甲醛合成的。二羟基香豆素在CH3CN/Na2CO3的存在下与三乙烯或四乙烯葡萄糖的二托烯基化物或二氯化物反应，获得了含香豆素部分的宏环醚。通过红外光谱、1H核磁共振和质谱鉴定了经过色谱纯化的新香豆素-冠醚（5a–5f）。在25°C的80%二噁烷/水二元溶剂体系中，通过电导率测量确定了Na+与香豆素-冠醚的结合常数。
• An ultrasensitive and selective ‘turn off’ fluorescent sensor with simple operation for the determination of trace copper (II) ions in water and various beverage samples
  作者：Sukriye Nihan Karuk Elmas、Ibrahim Berk Gunay、Kenan Koran、Furkan Ozen、Duygu Aydin、Fatma Nur Arslan、Ahmet Orhan Gorgulu、Ibrahim Yilmaz

  DOI：10.1080/10610278.2019.1702195

  日期：2019.12.2

  ABSTRACT Considering vital roles of trace copper ions for the health of humans, it is critical to sensitively detect it in foodstuffs. Herein, an ultrasensitive and cost–effective coumarin based fluorescent strategy with a “turn–off” signal was developed for specific detection of trace Cu2+ ions. Synthesis of 6,7-dihydroxy-3-(3-methylphenyl)coumarin (TMAC) probe was performed and characterized. The

  摘要 考虑到痕量铜离子对人类健康的重要作用，敏感地检测食品中的铜离子至关重要。在此，开发了一种具有“关闭”信号的超灵敏且具有成本效益的基于香豆素的荧光策略，用于痕量 Cu2+ 离子的特异性检测。6,7-二羟基-3-(3-甲基苯基)香豆素(TMAC)探针的合成被执行和表征。开发的荧光探针表现出优异的选择性。传感器在 ACN/H2O (v/v=95/5) 中的检测限可低至 5.13 nM，由 5 μM HEPES 缓冲液缓冲，pH = 7.0，低于世界卫生组织 (WHO) 指南用于饮用水 (31.5 μM)。TMAC-Cu2+ 配合物 (1:1) 的可能化学计量由 Job 绘图法确定，并由 FT-IR 和 ESI-MS 确认。我们进一步成功地将 TMAC 应用于水和各种饮料样品中的 Cu2+ 检测，并具有良好的回收率 (90.24-109.75 %)。图形概要