三乙基硅基三氟甲磺酸酯 | 79271-56-0

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 硅氧烷
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机磺酸及其衍生物
• 中文名称: 三乙基硅基三氟甲磺酸酯
• 中文别名: 三乙基硅烷三氟甲烷磺酸酯；三乙基甲硅烷基三氟甲烷磺酸盐；三乙基硅三氟甲烷磺酸；1,1,1-三乙基甲硅烷基三氟甲烷磺酸；三乙基硅基三氟甲基磺酸酯；三乙基硅烷三氟甲磺酸酯；三氟甲磺酸三乙基硅酯
• 英文名称: Triethylsilyl trifluoromethanesulfonate
• 英文别名: triethylsilyl trifluoromethyl sulfonate；TESOTf；triethylsilyl triflate；triethylsilyl trifluoromethansulfonate；Et₃SiOTf
• CAS: 79271-56-0
• 化学式: C₇H₁₅F₃O₃SSi
• mdl: MFCD00000407
• 分子量: 264.341
• InChiKey: STMPXDBGVJZCEX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  85-86 °C/12 mmHg (lit.)
• 密度：
  1.169 g/mL at 25 °C (lit.)
• 闪点：
  162 °F
• 溶解度：
  Triethylsilyl Trifluoromethanesulfonate is readily sol hydrocarbons, dialkyl ethers, halogenated solvents. CH2Cl2 is employed most commonly. Reactions in 1,2-dichloroethane proceed faster than those in CCl4 or Et2O. Protic solvents and THF react with trialkylsilyl triflates and are therefore not suitable.
• 稳定性/保质期：

  远离氧化物、碱性物质以及水分。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.02
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  51.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

安全信息

• TSCA：
  No
• 危险等级：
  8
• 危险品标志：
  C
• 安全说明：
  S26,S27,S36/37/39,S45
• 危险类别码：
  R14,R34
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  29319090
• 危险品运输编号：
  UN 3265 8/PG 2
• 危险类别：
  8
• 包装等级：
  II
• 危险标志：
  GHS05
• 危险性描述：
  H314
• 危险性防范说明：
  P280,P305 + P351 + P338,P310
• 储存条件：
  应将存放物品存于充满干燥惰性气体的容器中，并置于阴凉、干燥处。该存储地点需加锁，钥匙由技术人员及其助手负责保管。务必避免潮湿和水分，并远离氧化剂。

SDS

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模块 1. 化学品
1.1 产品标识符
: 三乙基硅基三氟甲磺酸酯
产品名称
1.2 鉴别的其他方法
TES triflate
Trifluoromethanesulfonic acid triethylsilylester
1.3 有关的确定了的物质或混合物的用途和建议不适合的用途
仅用于研发。不作为药品、家庭或其它用途。

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模块 2. 危险性概述
2.1 GHS-分类
易燃液体 (类别 4)
皮肤腐蚀 (类别 1B)
严重眼睛损伤 (类别 1)
2.2 GHS 标记要素，包括预防性的陈述
象形图
警示词 危险
危险申明
H227 可燃液体
H314 造成严重皮肤灼伤和眼损伤。
警告申明
预防
P210 远离热源、火花、明火和热表面。- 禁止吸烟。
P264 操作后彻底清洁皮肤。
P280 戴防护手套/穿防护服/戴护目镜/戴面罩.
响应
P301 + P330 + P331 如误吞咽：漱口。不要诱导呕吐。
P303 + P361 + P353 如皮肤(或头发)沾染：立即去除/ 脱掉所有沾染的衣服。用水清洗皮肤/
淋浴。
P304 + P340 如吸入: 将患者移到新鲜空气处休息，并保持呼吸舒畅的姿势。
P305 + P351 + P338 如与眼睛接触，用水缓慢温和地冲洗几分钟。如戴隐形眼镜并可方便地取
出，取出隐形眼镜，然后继续冲洗.
P310 立即呼叫中毒控制中心或医生.
P321 具体治疗(见本标签上提供的急救指导)。
P363 沾染的衣服清洗后方可重新使用。
P370 + P378 火灾时： 用干的砂子，干的化学品或耐醇性的泡沫来灭火。
储存
P403 + P235 存放在通风良好的地方。保持低温。
P405 存放处须加锁。
处置
P501 将内容物/ 容器处理到得到批准的废物处理厂。
2.3 其它危害物 - 无

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模块 3. 成分/组成信息
3.1 物 质
: TES triflate
别名
Trifluoromethanesulfonic acid triethylsilylester
: C7H15F3O3SSi
分子式
: 264.34 g/mol
分子量
组分 浓度或浓度范围
Triethylsilyl trifluoromethanesulphonate
-
化学文摘登记号(CAS 79271-56-0
No.) 279-124-4
EC-编号

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模块 4. 急救措施
4.1 必要的急救措施描述
一般的建议
请教医生。 向到现场的医生出示此安全技术说明书。
吸入
如果吸入,请将患者移到新鲜空气处。 如呼吸停止,进行人工呼吸。 请教医生。
皮肤接触
立即脱掉被污染的衣服和鞋。 用肥皂和大量的水冲洗。 请教医生。
眼睛接触
用大量水彻底冲洗至少15分钟并请教医生。
食入
禁止催吐。 切勿给失去知觉者通过口喂任何东西。 用水漱口。 请教医生。
4.2 主要症状和影响，急性和迟发效应
该物质对粘膜组织和上呼吸道、眼睛和皮肤破坏巨大。, 咳嗽, 呼吸短促, 头痛, 恶心
4.3 及时的医疗处理和所需的特殊处理的说明和指示
无数据资料

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模块 5. 消防措施
5.1 灭火介质
灭火方法及灭火剂
小（起始）火时，使用媒介物如“乙醇”泡沫、干化学品或二氧化碳。大火时，尽可能使用水灭火。使用大量（
洪水般的）水以喷雾状应用；水柱可能是无效的。用大量水降温所有受影响的容器。
5.2 源于此物质或混合物的特别的危害
碳氧化物, 硫氧化物, 氟化氢, 二氧化硅
5.3 给消防员的建议
如必要的话,戴自给式呼吸器去救火。
5.4 进一步信息
用水喷雾冷却未打开的容器。

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模块 6. 泄露应急处理
6.1 作业人员防护措施、防护装备和应急处置程序
使用个人防护用品。 避免吸入蒸气、烟雾或气体。 保证充分的通风。 移去所有火源。
人员疏散到安全区域。 谨防蒸气积累达到可爆炸的浓度。蒸气能在低洼处积聚。
6.2 环境保护措施
如能确保安全，可采取措施防止进一步的泄漏或溢出。 不要让产品进入下水道。
6.3 泄漏化学品的收容、清除方法及所使用的处置材料
围堵溢出，用防电真空清洁器或湿刷子将溢出物收集起来，并放置到容器中去,根据当地规定处理(见第13部
分)。 放入合适的封闭的容器中待处理。
6.4 参考其他部分
丢弃处理请参阅第13节。

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模块 7. 操作处置与储存
7.1 安全操作的注意事项
避免吸入蒸气和烟雾。
切勿靠近火源。－严禁烟火。采取措施防止静电积聚。
7.2 安全储存的条件,包括任何不兼容性
贮存在阴凉处。 使容器保持密闭，储存在干燥通风处。
打开了的容器必须仔细重新封口并保持竖放位置以防止泄漏。
充气操作和储存
7.3 特定用途
无数据资料

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模块 8. 接触控制和个体防护
8.1 容许浓度
最高容许浓度
没有已知的国家规定的暴露极限。
8.2 暴露控制
适当的技术控制
根据良好的工业卫生和安全规范进行操作。 休息前和工作结束时洗手。
个体防护设备
眼/面保护
紧密装配的防护眼镜请使用经官方标准如NIOSH (美国) 或 EN 166(欧盟)
检测与批准的设备防护眼部。
皮肤保护
戴手套取 手套在使用前必须受检查。
请使用合适的方法脱除手套(不要接触手套外部表面),避免任何皮肤部位接触此产品.
使用后请将被污染过的手套根据相关法律法规和有效的实验室规章程序谨慎处理. 请清洗并吹干双手
所选择的保护手套必须符合EU的89/686/EEC规定和从它衍生出来的EN 376标准。
身体保护
全套防化学试剂工作服, 防护设备的类型必须根据特定工作场所中的危险物的浓度和数量来选择。
呼吸系统防护
如危险性评测显示需要使用空气净化的防毒面具，请使用全面罩式多功能防毒面具（US）或ABEK型
（EN
14387）防毒面具筒作为工程控制的候补。如果防毒面具是保护的唯一方式，则使用全面罩式送风防
毒面具。 呼吸器使用经过测试并通过政府标准如NIOSH（US）或CEN（EU）的呼吸器和零件。

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模块 9. 理化特性
9.1 基本的理化特性的信息
a) 外观与性状
形状: 透明, 液体
颜色: 无色
b) 气味
无数据资料
c) 气味阈值
无数据资料
d) pH值
无数据资料
e) 熔点/凝固点
无数据资料
f) 沸点、初沸点和沸程
85 - 86 °C 在 16 hPa - lit.
g) 闪点
66 °C - 闭杯
h) 蒸发速率
无数据资料
i) 易燃性(固体,气体)
无数据资料
j) 高的/低的燃烧性或爆炸性限度 无数据资料
k) 蒸气压
无数据资料
l) 蒸汽密度
无数据资料
m) 密度/相对密度
1.169 g/cm3 在 25 °C
n) 水溶性
无数据资料
o) n-辛醇/水分配系数
无数据资料
p) 自燃温度
无数据资料
q) 分解温度
无数据资料
r) 粘度
无数据资料

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模块 10. 稳定性和反应活性
10.1 反应性
无数据资料
10.2 稳定性
无数据资料
10.3 危险反应
无数据资料
10.4 应避免的条件
防治容器进水以免发生剧烈反应。
热,火焰和火花。
10.5 不相容的物质
强氧化剂, 强酸
10.6 危险的分解产物
其它分解产物 - 无数据资料

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模块 11. 毒理学资料
11.1 毒理学影响的信息
急性毒性
无数据资料
皮肤刺激或腐蚀
无数据资料
眼睛刺激或腐蚀
无数据资料
呼吸道或皮肤过敏
无数据资料
生殖细胞突变性
无数据资料
致癌性
IARC:
此产品中没有大于或等于 0。1%含量的组分被 IARC鉴别为可能的或肯定的人类致癌物。
生殖毒性
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（一次接触）
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（反复接触）
无数据资料
吸入危险
无数据资料
潜在的健康影响
吸入 吸入可能有害。 该物质对组织、粘膜和上呼吸道破坏力强
摄入 如服入是有害的。 引致灼伤。
皮肤 通过皮肤吸收可能有害。 引起皮肤灼伤。
眼睛 引起眼睛灼伤。
接触后的征兆和症状
该物质对粘膜组织和上呼吸道、眼睛和皮肤破坏巨大。, 咳嗽, 呼吸短促, 头痛, 恶心
附加说明
化学物质毒性作用登记: 无数据资料

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模块 12. 生态学资料
12.1 生态毒性
无数据资料
12.2 持久性和降解性
无数据资料
12.3 潜在的生物累积性
无数据资料
12.4 土壤中的迁移性
无数据资料
12.5 PBT 和 vPvB的结果评价
无数据资料
12.6 其它不良影响
无数据资料

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模块 13. 废弃处置
13.1 废物处理方法
产品
此易爆炸产品可以在备有燃烧后处理和洗刷作用的化学焚化炉中燃烧
将剩余的和不可回收的溶液交给有许可证的公司处理。
联系专业的拥有废弃物处理执照的机构来处理此物质。
受污染的容器和包装
按未用产品处置。

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模块 14. 运输信息
14.1 联合国危险货物编号
欧洲陆运危规: 3265 国际海运危规: 3265 国际空运危规: 3265
14.2 联合国运输名称
欧洲陆运危规: CORROSIVE LIQUID, ACIDIC, ORGANIC, N.O.S. (Triethylsilyl trifluoromethanesulphonate)
国际海运危规: CORROSIVE LIQUID, ACIDIC, ORGANIC, N.O.S. (Triethylsilyl trifluoromethanesulphonate)
国际空运危规: CorrOSiVE liquid, acidic, organic, n.o.s. (Triethylsilyl trifluoromethanesulphonate)
14.3 运输危险类别
欧洲陆运危规: 8 国际海运危规: 8 国际空运危规: 8
14.4 包裹组
欧洲陆运危规: II 国际海运危规: II 国际空运危规: II
14.5 环境危险
欧洲陆运危规: 否 国际海运危规 国际空运危规: 否
海洋污染物（是/否）: 否
14.6 对使用者的特别提醒
无数据资料

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模块 16. 其他信息
进一步信息
版权所有：2012 Co. LLC. 公司。许可无限制纸张拷贝，仅限于内部使用。
上述信息视为正确，但不包含所有的信息，仅作为指引使用。本文件中的信息是基于我们目前所知，就正
确的安全提示来说适用于本品。该信息不代表对此产品性质的保证。
参见发票或包装条的反面。

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模块 15 - 法规信息
N/A

制备方法与用途

用途
三乙基硅基三氟甲磺酸酯是一种羧酸酯类衍生物，主要用于作为三乙基甲基硅烷化试剂。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  三乙基硅基三氟甲磺酸酯 在 吡啶 、 吡啶-N-氧化物 、 2,6-二甲基吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 potassium permanganate 、 sodium periodate 、 selenium(IV) oxide 、 乙基溴化镁 、 双氧水 、 碳酸氢钠 、 臭氧 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 吡啶 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 乙腈 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 Acetic acid (1R,4S,5S,6S,7S,8S,9S)-9-((S)-2,2-dimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl)-8-hydroxy-3-oxo-5-(2,2,2-trichloro-acetylamino)-6,7-bis-triethylsilanyloxy-8-triethylsilanyloxymethyl-2-oxa-bicyclo[3.3.1]non-4-yl ester
  参考文献：
  名称：

  光学活性河豚毒素的有效全合成。

  摘要：

  DOI：

  10.1002/anie.200460293
• 作为产物：
  描述：

  三乙基硅烷 、 三氟甲磺酸 以 氘代乙腈 为溶剂， 生成 三乙基硅基三氟甲磺酸酯
  参考文献：
  名称：

  二亚胺亲核加合物是稳定且方便的强路易斯酸**

  摘要：

  二亚胺亲核加合物是一种方便的路易斯酸，可以满足某些超酸性的要求，通过与稳定的吡啶供体配位来合成。即使在从 P=O 键中提取半当量氧化物时，也观察到了有利的提取动力学。我们的初步结果结合价格和安全性考虑表明该加合物是优异的酰化试剂。

  DOI：

  10.1002/chem.202302089
• 作为试剂：
  描述：

  D-甘露糖 在 吡啶 、 N-碘代丁二酰亚胺 、 三乙基硅基三氟甲磺酸酯 、 三氯化铁 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 52.0h， 生成 methyl 6-O-(2,3,5,6-tetra-O-acetyl-α-D-mannofuranosyl)-2,3,4-tri-O-benzyl-α-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  含有呋喃糖苷单元的二糖的便捷合成

  摘要：

  摘要通过氯化铁促进4-戊烯-1-醇与d-葡萄糖的一锅反应，合成了Pent-4-enyl 2,3,5,6-tetra-O-acetyl- d-糖呋喃糖苷。 ，分别在异质培养基中添加d-甘露糖和d-半乳糖，然后进行原位乙酰化。这些正戊烯基糖苷是有效的呋喃呋喃糖基供体，因此已用于随后合成与古细菌糖脂和原生动物糖缀合物有关的各种呋喃糖基-吡喃糖苷型或呋喃糖基-呋喃糖苷型二糖。

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(96)00268-6

文献信息

• <i>N</i>-Ammonium Ylide Mediators for Electrochemical C–H Oxidation
  作者：Masato Saito、Yu Kawamata、Michael Meanwell、Rafael Navratil、Debora Chiodi、Ethan Carlson、Pengfei Hu、Longrui Chen、Sagar Udyavara、Cian Kingston、Mayank Tanwar、Sameer Tyagi、Bruce P. McKillican、Moses G. Gichinga、Michael A. Schmidt、Martin D. Eastgate、Massimiliano Lamberto、Chi He、Tianhua Tang、Christian A. Malapit、Matthew S. Sigman、Shelley D. Minteer、Matthew Neurock、Phil S. Baran

  DOI：10.1021/jacs.1c03780

  日期：2021.5.26

  taking a first-principles approach guided by computation, these new mediators were identified and rapidly expanded into a library using ubiquitous building blocks and trivial synthesis techniques. The ylide-based approach to C–H oxidation exhibits tunable selectivity that is often exclusive to this class of oxidants and can be applied to real-world problems in the agricultural and pharmaceutical sectors

  强 C(sp 3 )-H 键的位点特异性氧化在有机合成中具有无可争议的效用。从简化对代谢物的获取和先导化合物的后期多样化到截断逆合成计划，学术界和工业界都越来越需要新的试剂和方法来实现这种转变。当前化学试剂的一个主要缺点是在结构和反应性方面缺乏多样性，这阻碍了用于快速筛选的组合方法的使用。在这方面，定向进化仍然最有希望在各种复杂环境中实现复杂的 C-H 氧化。在此，我们提出了一个设计合理的平台，该平台使用N-铵叶立德作为电化学驱动的氧化剂，用于位点特异性、化学选择性 C(sp 3 )-H 氧化。通过采用以计算为指导的第一性原理方法，这些新的介质被识别出来，并使用无处不在的构建块和简单的合成技术迅速扩展到一个库中。基于叶立德的 C-H 氧化方法表现出可调的选择性，这通常是此类氧化剂独有的，可应用于农业和制药领域的实际问题。
• Convergent Synthesis of Taxol Skeleton via Decarbonylative Radical Coupling Reaction
  作者：Hiroaki Matoba、Takahiro Watanabe、Masanori Nagatomo、Masayuki Inoue

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b03302

  日期：2018.12.7

  The highly oxygenated 6/8/6-membered ABC-ring 2 of taxol was assembled in a convergent fashion. A decarbonylative radical reaction between α-alkoxyacyl telluride 4 and cyanocyclohexenone 5 linked the A- and C-rings and stereoselectively installed the C2- and C3-tertiary carbon centers of 3. After the C8-quaternary stereocenter was constructed, the C9-methyl ketone and the C11-vinyl triflate of 30 participated

  紫杉醇的高度氧化的6/8/6元ABC环2以会聚方式组装。α-烷氧基酰基碲化物之间的decarbonylative自由基反应4和cyanocyclohexenone 5连接的A和C形环和立体选择性地安装的C2-和C3-叔碳中心3。的C8-季立体构造后，C9-甲基酮和的C11-乙烯基三氟甲磺酸酯30参与的Pd（0）的八元B环的环化促进的，从而产生了紫杉酚骨架2。
• Total Synthesis of (−)-21-Isopentenylpaxilline
  作者：Amos B. Smith、Haifeng Cui

  DOI：10.1021/ol027575g

  日期：2003.2.1

  [structure: see text] The total synthesis of (-)-21-isopentenylpaxilline (1) has been achieved. Key elements of the synthesis include the stereocontrolled construction of the advanced eastern hemisphere (-)-5, a highly efficient union of the eastern and western fragments (-)-5 and 4, respectively, exploiting our 2-substituted indole synthesis, and a new protocol for the construction of ring C.

  [结构：见正文]已完成（-）-21-异戊烯基帕西林（1）的全合成。合成的关键元素包括先进的东半球（-）-5的立体控制结构，利用我们的2取代的吲哚合成技术分别高效合成东部和西部碎片（-）-5和4的方法，以及用于构建C环的新协议。
• Total synthesis of the macrolide antibiotic cytovaricin
  作者：David A. Evans、Stephen W. Kaldor、Todd K. Jones、Jon Clardy、Thomas J. Stout

  DOI：10.1021/ja00175a038

  日期：1990.9

  A convergent asymmetric synthesis of the antinoeplastic macrolide antibiotic cytovaricin has been achieved through the synthesis and coupling of the illustrated spiroketal and polyol glycoside subunits. All absolute steroechemical relationships within the target structure were ultimately controlled by the use of asymmetric aldol, alkylation, or epoxidation methodology. Union of the two subnits was

  通过图示的螺缩酮和多元醇糖苷亚基的合成和偶联，已经实现了抗肿瘤大环内酯类抗生素细胞病毒素的收敛不对称合成。目标结构内的所有绝对立体化学关系最终都通过使用不对称羟醛、烷基化或环氧化方法来控制。两个亚硝基的结合是通过 Julia-Lythgoe 反式烯化完成的，提供了对合适的大环内酯化底物的直接访问
• Total Synthesis of TMC-95A and -B via a New Reaction Leading to <i>Z</i>-Enamides. Some Preliminary Findings as to SAR
  作者：Songnian Lin、Zhi-Qiang Yang、Benjamin H. B. Kwok、Michael Koldobskiy、Craig M. Crews、Samuel J. Danishefsky

  DOI：10.1021/ja049821k

  日期：2004.5.1

  A full account of the total syntheses of proteasome inhibitors TMC-95A and -B is provided. A key feature of the syntheses involved installation of a cis-propenylamide moiety by a thermal rearrangement of an alpha-silylallyl amide. The scope and mechanism of the enamide-forming reaction are discussed. Also provided are some preliminary results from SAR studies. It was found that simplified analogues

  提供了蛋白酶体抑制剂 TMC-95A 和 -B 的全合成的完整说明。合成的一个关键特征涉及通过α-甲硅烷基烯丙基酰胺的热重排安装顺式丙烯酰胺部分。讨论了烯酰胺形成反应的范围和机理。还提供了一些 SAR 研究的初步结果。发现简化的类似物可以保留蛋白酶体抑制的全部效力。

表征谱图