三乙基硅基丙炔醚 | 61157-25-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 中文名称: 三乙基硅基丙炔醚
• 中文别名: 炔丙氧基三乙基硅烷
• 英文名称: triethyl(prop-2-yn-1-yloxy)silane
• 英文别名: propargyl alcohol triethylsilyl ether；propargyl triethylsilyl ether；3-triethylsilyloxy-1-propyne；3-(triethylsilyloxy)propyne；3-triethylsilyloxypropyne；Triethyl-(2-propinyloxy)-silan；Silane, triethyl(2-propynyloxy)-；triethyl(prop-2-ynoxy)silane
• CAS: 61157-25-3
• 化学式: C₉H₁₈OSi
• 分子量: 170.327
• InChiKey: ASTGRWDWZAQLPJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  167.1±13.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.839±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.64
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  三乙基硅基丙炔醚 在 Schwartz's reagent 、 N-碘代丁二酰亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.5h， 以84%的产率得到3-triethylsilyloxy-1-iodo propene
  参考文献：
  名称：

  FR182877 的对映选择性合成提供了其结构的化学合理化并提供了其直接前体的数克数量

  摘要：

  描述了以有效的对映选择性合成有效的微管稳定剂 FR182877 的策略的演变。在这种复杂天然产物的拟议生物发生的指导下，出现了一种解决方案，该解决方案涉及第一个报道的双跨环 Diels-Alder 反应实例，以形成其六环结构的关键元素。这种关键的转变从 19 元大环戊烯创建了一个复杂的五环，以完全非对映控制的方式形成了七个新的立体中心。该方法的效率最终能够制备数克数量的 FR182877 直接前体，以便在需要时转化为相对不稳定的天然产物。应变的反应性，

  DOI：

  10.1021/ja021472b
• 作为产物：
  描述：

  三乙基氯硅烷 、 2-丙炔-1-醇 在 咪唑 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 三乙基硅基丙炔醚
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 3-Hydroxyalkylbenzo[b]furans via the Palladium-Catalysed Heteroannulation of Silyl-Protected Alkynols with 2-Iodophenol

  摘要：

  钯催化的硅保护的炔醇与2-碘苯酚的环合反应生成硅保护的3-羟基烷基苯并[b]呋喃3a-l。使用带有自由羟基或O-三乙基硅保护基团的硅保护丙炔醇主要生成1-氧-2-硅杂环戊-3-烯5a-d。从硅保护的苯并[b]呋喃3c、3e和3i中去除硅保护基团，以良好产率得到3-羟基烷基苯并[b]呋喃9a-c。

  DOI：

  10.1055/s-1997-1357

文献信息

• Preparation of Nano Silica Supported Sodium Hydrogen Sulfate: As an Efficient Catalyst for the Trimethyl, Triethyl and<i>t</i>-Butyldimethyl Silylations of Aliphatic and Aromatic Alcohols in Solution and under Solvent-free Conditions
  作者：Abdolreza Abri、Somayeh Ranjdar

  DOI：10.1002/jccs.201300586

  日期：2014.8

  Nano silica supported sodium hydrogen sulfate has been prepared by mixing NaHSO4 with activated Nano silicagel. We wish to report a new method for the synthesis of trimethyl (TMS), triethyl (TES) and t‐butyldimethyl silyl (TBS) ethers from benzylic, allylic, propargylic alcohols, phenols, naphtholes and some of phenolic drugs in the solution and under solvent‐free conditions.

  通过将NaHSO 4与活化的纳米硅胶混合，制备了纳米二氧化硅负载的硫酸氢钠。我们希望报告一种在溶液中和溶液中由苄基，烯丙基，炔丙醇，酚，萘酚和某些酚类药物合成三甲基（TMS），三乙基（TES）和叔丁基二甲基甲硅烷基（TBS）醚的新方法无溶剂条件。
• Rhodium‐Catalyzed Reaction of Silacyclobutanes with Unactivated Alkynes to Afford Silacyclohexenes
  作者：Hua Chen、Yi Chen、Xiaoxiao Tang、Shunfa Liu、Runping Wang、Tianbao Hu、Lu Gao、Zhenlei Song

  DOI：10.1002/anie.201814143

  日期：2019.3.26

  A Rh‐catalyzed reaction of silacyclobutanes (SCBs) with unactivated alkynes has been developed to form silacyclohexenes with high chemoselectivity. Good enantioselectivity at the stereogenic silicon center was achieved using a chiral phosphoramidite ligand. The resulting silacyclohexenes are useful scaffolds for synthesizing structurally attractive silacyclic compounds.

  硅烷环丁烷（SCB）与未活化炔烃的Rh催化反应已被开发出来，可形成具有高化学选择性的硅烷环己烯。使用手性亚磷酰胺配体在立体硅中心具有良好的对映选择性。所得的硅杂环己烯是用于合成结构上有吸引力的硅环化合物的有用的支架。
• 3-Silaazetidine: An Unexplored yet Versatile Organosilane Species for Ring Expansion toward Silaazacycles
  作者：Wanshu Wang、Song Zhou、Linjie Li、Yuanhang He、Xue Dong、Lu Gao、Qiantao Wang、Zhenlei Song

  DOI：10.1021/jacs.1c04667

  日期：2021.7.28

  Small-ring silacycles are important organosilane species in main-group chemistry and have found numerous applications in organic synthesis. 3-Silaazetidine, a unique small silacycle bearing silicon and nitrogen atoms, has not been adequately explored due to the lack of a general synthetic scheme and its sensitivity to air. Here, we describe that 3-silaazetidine can be easily prepared in situ from diverse

  小环硅杂环化合物是主族化学中重要的有机硅烷物质，在有机合成中有着广泛的应用。3-硅氮杂环丁烷是一种独特的小硅环，含有硅和氮原子，由于缺乏通用合成方案及其对空气的敏感性，尚未得到充分探索。在这里，我们描述了 3-硅氮杂环丁烷可以很容易地从各种空气稳定的前体 (RSO 2 NHCH 2 SiR 1 2 CH 2CL）。3-硅氮杂环丁烷在钯催化的与末端炔烃的扩环反应中显示出优异的官能团耐受性，产生 3-硅杂四氢吡啶和多种硅氮杂环衍生物，它们是发现含硅功能分子的有前途的环骨架。
• Synthesis of vinylic iodides for incorporation into the C17-C27 fragment of bryostatins
  作者：Thomas Gregson、Eric J. Thomas

  DOI：10.1016/j.tet.2017.04.048

  日期：2017.6

  Vinylic iodides were identified as useful intermediates for the synthesis of the C17-C27 fragment of the bryostatins with control of the geometry of the exocyclic methoxycarbonylmethylene group. Following literature precedent, the Piers (E)-stereoselective addition of tributyltin hydride to an alkynoate followed by ester reduction and tin-iodine exchange gave vinylic iodides that could be used to form

  乙烯基碘被鉴定为在控制环外甲氧基羰基亚甲基的几何形状的情况下用于合成抑菌素的C17-C27片段的有用中间体。遵循文学先例，码头（E）将三丁基锡氢化物立体选择性地加入到炔酸中，然后进行酯还原和锡-碘交换，得到乙烯基碘化物，该碘化物可用于形成bryostatins的C20-C21键。螯合控制的将锂化的3-甲硅烷氧基丙炔添加到2-烷氧基醛中，然后进行还原碘化，可制得乙烯基碘化物，该碘化物可用于bryostatin的C21-C22键的互补组装中。环化反应使使用乙烯基碘化物的金属催化的C21-C22键形成的金属催化反应进行复分解研究的中间体合成的初步研究复杂化。
• Synthesis of Trisubstituted Pyridines<i>via</i>Chemoselective Suzuki-Miyaura Coupling of 3,5- and 4,6-Dibromo-2-tosyloxypyridines
  作者：Cho-Hee Park、Yong-Ju Kwon、In-Young Oh、Won-Suk Kim

  DOI：10.1002/adsc.201600950

  日期：2017.1.4

  diarylpyridine derivatives obtained was accomplished for the synthesis of novel and biologically relevant trisubstituted pyridines. The formal synthesis of ficuseptine, a bioactive alkaloid, has also been achieved via the palladium‐catalyzed cross‐coupling reaction of 3,5‐dibromo‐2‐tosyloxypyridine in 5 steps from 3,5‐dibromo‐2‐hydroxypyridine with 50% overall yield.

  已经研究了对3,5-和4,6-二溴-2-甲苯磺酰氧吡啶的化学选择性Suzuki-Miyaura反应，用于制备三取代的吡啶。优化的条件使得可以轻松获得3,5-和4,6-二芳基-2-甲苯磺酰氧吡啶，产率为8％至99％。进一步的功能化，如钯催化的胺化反应和所获得的二芳基吡啶衍生物中甲苯磺酸酯基团的无铜Sonogashira反应，可用于合成新型的和生物学上相关的三取代的吡啶。通过3,5-二溴-2-甲苯磺酰氧基吡啶在3,5-二溴-2-羟基吡啶的5个步骤中钯催化的交叉偶联反应也已完成了具有生物活性的生物碱生物碱的正式合成。屈服。