三乙烯二胺 | 280-57-9

• 物质功能分类: 有机原料 - 氨基化合物 - 无环单胺、多胺及其衍生物和盐
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪烷类
• 中文名称: 三乙烯二胺
• 中文别名: 1,4-二叠氮双环辛烷；1,4-二叠氮双环[2.2.2]辛烷；1,4-乙烯哌嗪；1,4-二氮杂二环[2.2.2]辛烷；三亚乙基二胺；TEDA；1,4-二偶氮双环[2.2.2]辛烷；二环[2.2.2]-1,4-二氮杂辛烷；三乙撑二胺；三乙基二胺
• 英文名称: 1,4-diaza-bicyclo[2.2.2]octane
• 英文别名: 1,4-diazabicyclooctane；DABCO；triethylenediamine；1,4-Diazabicyclo[2.2.2]octane
• CAS: 280-57-9
• 化学式: C₆H₁₂N₂
• mdl: MFCD00006689
• 分子量: 112.175
• InChiKey: IMNIMPAHZVJRPE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  156-159 °C(lit.)
• 沸点：
  174 °C
• 密度：
  1.02 g/mL
• 闪点：
  198 °F
• 溶解度：
  400克/升
• LogP：
  -0.49 at 20℃
• 物理描述：
  Liquid; OtherSolid; OtherSolid, Liquid; PelletsLargeCrystals
• 颜色/状态：
  Colorless hygroscopic crystals
• 蒸汽压力：
  0.742 mm Hg at 25 °C (est)
• 大气OH速率常数：
  2.20e-11 cm3/molecule*sec
• 分解：
  When heated to decomposition it emits toxic fumes of /nitrogen oxides/.
• 汽化热：
  61.9 kJ/mol (heat of sublimation below 75 °C)
• 解离常数：
  pKa1 = 3.0; pKa2 = 8.7
• 保留指数：
  1018;1023;1040
• 稳定性/保质期：
  具有非常强的吸湿性，且在室温下就能升华，因此需要在低温（< 5°C）和干燥条件下储存，在通风橱中操作和使用。 1,4-二氮杂双环[2.2.2]辛烷 (DABCO) 在有机合成中主要被用作一个功能特殊的有机碱。它的环状结构不仅使得氮原子上的孤对电子更加裸露，具有较强的碱性，而且赋予分子较强刚性的位阻。 DABCO 可以作为一个普通的有机胺用于碱催化的有机反应（[1~5]）。例如：卤代烃与醇生成醚的反应、磺酰氯与醇生成磺酸酯的反应或者酰氯与醇生成羧酸酯的反应等。在这些反应中使用 DABCO 不仅可以提高反应的产率，而且显示出非常明显的区域选择性（式1，式2）（[4,5]）。 DABCO 一个独特的用途是作为有机碱催化 Baylis-Hillman 反应（[6~9]）。虽然其他有机碱也可以催化该反应，但 DABCO 具有最广泛的适用范围。最近文献报道，在 DABCO 催化下进行的苯甲醛与丙烯酰胺的 Baylis-Hillman 反应可以在含水体系中进行，这是一个很有意义的结果（式3）（[8]）。如果反应底物结构合适的话，可以通过 Baylis-Hillman 反应直接制备含氮杂环化合物（式4）（[9]）。 DABCO 的另一个独特用途是作为有机碱用于金属钯或镍催化的芳基氟磺酸酯与二苯基氢化膦的取代反应，可以高产率地得到相应的二苯基膦芳烃化合物。该反应用于制备手性二苯基膦芳烃化合物作为金属不对称催化反应的手性配体时具有重要的应用价值（式5）（[10,11]）。 此外，DABCO 还可以与多种有机化合物和金属有机化合物生成结构确定且物理化学性质稳定的分子复合物（[12,13]）。例如：将三甲基铝与 DABCO 在乙醚中回流，可以得到 2:1 的晶体分子复合物（式6）（[14,15]）。这样的三甲基铝复合物不仅可以在正常的实验条件下操作，而且反应活性也更容易控制。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.2
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  6.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

ADMET

毒理性

• 副作用

Dermatotoxin - 皮肤烧伤。

Dermatotoxin - Skin burns.

来源:Haz-Map, Information on Hazardous Chemicals and Occupational Diseases

毒理性

• 人类毒性摘录

体征和症状...可能导致暴露于蒸汽中的工人角膜干扰。据报道，它引起了细小的角膜上皮水肿，并导致人们在暴露后几小时内看到光周围的光环。

/SIGNS AND SYMPTOMS/ ...Can cause corneal disturbance in workers exposed to the vapor. It is reported to have induced fine corneal epithelial edema & to have caused people to see haloes around lights several hours after exposure.

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

毒理性

• 非人类毒性摘录

实验室动物：急性暴露/已经确定了两种泡沫催化剂胺的急性和药理毒理效应。这项工作是为了阐明在工业中过度吸入蒸汽后可能存在的眼部危害。通过多种给药途径，四甲基丁二胺（TMBDA）似乎比三乙烯二胺（TED）更具毒性和刺激性。接触每种胺的浓缩蒸汽表明，TMBDA在吸入15分钟短时间后就会产生明显的瞳孔扩张和调节能力丧失，而吸入TED 5小时后没有此类效果。这两种胺在静脉给药剂量远低于任何给药途径认为致命的剂量时，就表现出显著的生理特性。在戊巴比妥麻醉的狗和猫中，TMBDA已被证明能选择性地阻断自主神经节，而没有对更外周部位的影响。TMBDA阻断神经节的时间比临床上使用的阻断剂短。已经尝试将这些动物发现与人类接触TMBDA蒸汽后导致眼部不适的经验相关联。TED的药理特性已经描述。这种剂量的适当剂量最初产生短暂的降压效果，随后在麻醉动物中产生尖锐且更持久的升压反应。阿托品选择性消除了降压活性。升压反应被六甲铵或妥拉唑林消除，肾上腺切除减弱了升压反应。部分耗尽儿茶酚胺的利血平导致TED的升压活性明显增强。在用二氯异丙肾上腺素处理的狗中也观察到活性的增强。在利血平部分耗尽儿茶酚胺的狗或更长时间利血平预处理阶段肾上腺切除后，完全消除了升压反应，同时似乎增强了降压活性。TED被证明能引起猫瞬膜收缩，这种收缩被六甲铵选择性阻断。从这些数据来看，TED似乎具有两种主要效果，即拟胆碱能和神经节刺激。结论是TED的升压活性是由于交感神经节刺激（包括肾上腺髓质）导致儿茶酚胺的释放。

/LABORATORY ANIMALS: Acute Exposure/ The acute toxicologic and pharmacologic effects of two foam catalyst amines have been determined. This work has been undertaken with the view of elucidating the possible ocular hazard which may exist after excessive inhalation of vapor in industry. By several routes of administration, tetramethylbutanediamine (TMBDA) appears to be more toxic and irritating than triethylenediamine (TED). Exposure to concentrated vapor of each amine has indicated that TMBDA will produce marked pupillary dilation and loss of accommodation after inhalation periods as short as 15 minutes, whereas a 5-hour vapor inhalation of TED is without such effects. The two amines possess marked physiological properties at intravenous doses considerably lower than those considered fatal by any route of administration. In pentobarbitalized dogs and cats, TMBDA has been shown to exhibit a selective blockade of autonomic ganglia without an accompanying effect on more peripheral sites. Ganglion blockade after TMBDA was somewhat shorter than that observed with clinically useful blocking agents. Attempts have been made to correlate these animal findings with human experiences resulting in ocular disturbances after exposure to TMBDA vapor. The pharmacologic properties of TED have been described. This agent produced in appropriate doses an initial transient depressor effect followed by a sharp and more prolonged pressor response in anesthetized animals. Depressor activity was selectively eliminated by atropine. Pressor activity was abolished by hexamethonium or tolazoline, and diminished by adrenalectomy. A partial depletion of catechol amines by reserpine caused an apparent exaggeration of pressor activity of TED. Enhancement of activity was also observed in dogs treated with dichloroisoproterenol. Adrenalectomy of dogs partially depleted of catechol amines by reserpine or a more prolonged reserpine-pretreatment stage abolished pressor response entirely while apparently augmenting the depressor activity. It was shown that TED caused a contraction of the nictitating membrane of the cat which was selectively blocked by hexamethonium. From these data, TED appears to possess two major effects, cholinomimetic and ganglion stimulating. It is concluded that the pressor activity of TED is due to sympathetic ganglion stimulation (including the adrenal medulla) which results in a release of catechol amines.

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

毒理性

• 非人类毒性摘录

/其他毒性信息/ 在对小鼠进行测试时，蒸气/ SRP：气溶胶/ 似乎对瞳孔或调节没有影响。

/OTHER TOXICITY INFORMATION/ When tested on mice the vapor /SRP: aerosol/ appears to have had no effect on the pupils or accommodation.

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

毒理性

• 非人类毒性值

大鼠口服LD50 1700毫克/千克

LD50 Rat oral 1700 mg/kg

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

安全信息

• TSCA：
  Yes
• 危险等级：
  8
• 危险品标志：
  F
• 安全说明：
  S16,S26,S3,S36/37,S37/39,S60
• 危险类别码：
  R36/38,R52/53,R22,R11,R41
• WGK Germany：
  1
• 海关编码：
  29335920
• 危险品运输编号：
  UN 1325 4.1/PG 2
• 危险类别：
  8
• RTECS号：
  HM0354200
• 包装等级：
  III
• 危险标志：
  GHS02,GHS07
• 危险性描述：
  H228,H302,H315,H319,H335,H412
• 危险性防范说明：
  P210,P261,P273,P305 + P351 + P338
• 储存条件：
  应密封储存，存放于阴凉通风处，避免潮湿和高温，并与其他酸类物品隔离，建议储存在阴凉干燥的库房中。

SDS

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模块 1. 化学品
1.1 产品标识符
: 1,4-二叠氮双环[2.2.2]辛烷
产品名称
1.2 鉴别的其他方法
TED
Triethylenediamine
1.3 有关的确定了的物质或混合物的用途和建议不适合的用途
仅用于研发。不作为药品、家庭或其它用途。

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模块 2. 危险性概述
上述信息视为正确，但不包含所有的信息，仅作为指引使用。本文件中的信息是基于我们目前所知，就正
确的安全提示来说适用于本品。该信息不代表对此产品性质的保证。
参见发票或包装条的反面。
2.1 GHS-分类
易燃固体 (类别 1)
急性毒性, 经口 (类别 4)
皮肤刺激 (类别 2)
眼睛刺激 (类别 2A)
特异性靶器官系统毒性（一次接触） (类别 3)
急性水生毒性 (类别 3)
慢性水生毒性 (类别 3)
2.2 GHS 标记要素，包括预防性的陈述
象形图
警示词 危险
危险申明
H228 易燃固体
H302 吞咽有害。
H315 造成皮肤刺激。
H319 造成严重眼刺激。
H335 可能引起呼吸道刺激。
H412 对水生生物有害并有长期持续的影响。
警告申明
预防措施
P210 远离热源、火花、明火和热表面。- 禁止吸烟。
P240 容器和接收设备接地。
P241 使用防爆的电气/ 通风/ 照明 设备。
P261 避免吸入粉尘/烟/气体/烟雾/蒸气/喷雾.
P264 操作后彻底清洁皮肤。
P270 使用本产品时不要进食、饮水或吸烟。
P271 只能在室外或通风良好之处使用。
P273 避免释放到环境中。
P280 戴防护手套/穿防护服/戴护目镜/戴面罩.
事故响应
P301 + P312 如果吞咽并觉不适: 立即呼叫解毒中心或就医。
P302 + P352 如果皮肤接触：用大量肥皂和水清洗。
P304 + P340 如吸入: 将患者移到新鲜空气处休息，并保持呼吸舒畅的姿势。
P305 + P351 + P338 如与眼睛接触，用水缓慢温和地冲洗几分钟。如戴隐形眼镜并可方便地取
出，取出隐形眼镜，然后继续冲洗.
P312 如感觉不适，呼救中毒控制中心或医生.
P321 具体处置（见本标签上提供的急救指导）。
P330 漱口。
P332 + P313 如觉皮肤刺激：求医/就诊。
P337 + P313 如仍觉眼睛刺激：求医/就诊。
P362 脱掉沾污的衣服，清洗后方可再用。
P370 + P378 火灾时： 用干的砂子，干的化学品或耐醇性的泡沫来灭火。
安全储存
P403 + P233 存放于通风良的地方。 保持容器密闭。
P405 存放处须加锁。
废弃处置
P501 将内容物/ 容器处理到得到批准的废物处理厂。
2.3 其它危害物 - 无

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模块 3. 成分/组成信息
3.1 物 质
: TED
别名
Triethylenediamine
: C6H12N2
分子式
: 112.17 g/mol
分子量
组分 浓度或浓度范围
1,4-Diazabicyclooctane
<=100%
化学文摘登记号(CAS 280-57-9
No.) 205-999-9
EC-编号

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模块 4. 急救措施
4.1 必要的急救措施描述
一般的建议
请教医生。 向到现场的医生出示此安全技术说明书。
吸入
如果吸入,请将患者移到新鲜空气处。 如呼吸停止,进行人工呼吸。 请教医生。
皮肤接触
用肥皂和大量的水冲洗。 请教医生。
眼睛接触
用大量水彻底冲洗至少15分钟并请教医生。
食入
禁止催吐。 切勿给失去知觉者通过口喂任何东西。 用水漱口。 请教医生。
4.2 主要症状和影响，急性和迟发效应
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
4.3 及时的医疗处理和所需的特殊处理的说明和指示
无数据资料

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模块 5. 消防措施
5.1 灭火介质
灭火方法及灭火剂
用水雾,抗乙醇泡沫,干粉或二氧化碳灭火。
5.2 源于此物质或混合物的特别的危害
碳氧化物, 氮氧化物
产品分解后性质不明
碳氧化物, 氮氧化物
5.3 给消防员的建议
如必要的话,戴自给式呼吸器去救火。
5.4 进一步信息
用水喷雾冷却未打开的容器。

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模块 6. 泄露应急处理
6.1 作业人员防护措施、防护装备和应急处置程序
使用个人防护用品。 避免粉尘生成。 避免吸入蒸气、烟雾或气体。 保证充分的通风。 移去所有火源。
人员疏散到安全区域。 避免吸入粉尘。
6.2 环境保护措施
如能确保安全，可采取措施防止进一步的泄漏或溢出。 不要让产品进入下水道。
一定要避免排放到周围环境中。
6.3 泄漏化学品的收容、清除方法及所使用的处置材料
扫掉和铲掉。
围堵溢出，用防电真空清洁器或湿刷子将溢出物收集起来，并放置到容器中去,根据当地规定处理(见第13部
分)。 放入合适的封闭的容器中待处理。
围堵溢出,用防电的真空清洁器或者湿刷子收起,然后装入容器，按照当地法规处理(见第13部分)。
6.4 参考其他部分
丢弃处理请参阅第13节。

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模块 7. 操作处置与储存
7.1 安全操作的注意事项
避免接触皮肤和眼睛。 避免形成粉尘和气溶胶。
在有粉尘生成的地方,提供合适的排风设备。切勿靠近火源。－严禁烟火。采取措施防止静电积聚。
7.2 安全储存的条件,包括任何不兼容性
贮存在阴凉处。 使容器保持密闭，储存在干燥通风处。
强吸湿的 对水和潮气敏感。 充气操作和储存
7.3 特定用途
无数据资料

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模块 8. 接触控制和个体防护
8.1 容许浓度
最高容许浓度
没有已知的国家规定的暴露极限。
8.2 暴露控制
适当的技术控制
根据良好的工业卫生和安全规范进行操作。 休息前和工作结束时洗手。
个体防护设备
眼/面保护
带有防护边罩的安全眼镜符合 EN166要求请使用经官方标准如NIOSH (美国) 或 EN 166(欧盟)
检测与批准的设备防护眼部。
皮肤保护
戴手套取 手套在使用前必须受检查。
请使用合适的方法脱除手套(不要接触手套外部表面),避免任何皮肤部位接触此产品.
使用后请将被污染过的手套根据相关法律法规和有效的实验室规章程序谨慎处理. 请清洗并吹干双手
所选择的保护手套必须符合EU的89/686/EEC规定和从它衍生出来的EN 376标准。
完全接触
物料: 丁腈橡胶
最小的层厚度 0.11 mm
溶剂渗透时间: 480 min
测试过的物质Dermatril® (KCL 740 / Z677272, 规格 M)
飞溅保护
物料: 丁腈橡胶
最小的层厚度 0.11 mm
溶剂渗透时间: 480 min
测试过的物质Dermatril® (KCL 740 / Z677272, 规格 M)
, 测试方法 EN374
如果以溶剂形式应用或与其它物质混合应用，或在不同于EN
374规定的条件下应用，请与EC批准的手套的供应商联系。
这个推荐只是建议性的,并且务必让熟悉我们客户计划使用的特定情况的工业卫生学专家评估确认才可.
这不应该解释为在提供对任何特定使用情况方法的批准.
身体保护
全套防化学试剂工作服, 阻燃防静电防护服,
防护设备的类型必须根据特定工作场所中的危险物的浓度和数量来选择。
呼吸系统防护
如危险性评测显示需要使用空气净化的防毒面具，请使用全面罩式多功能微粒防毒面具N100型（US
）或P3型（EN
143）防毒面具筒作为工程控制的候补。如果防毒面具是保护的唯一方式，则使用全面罩式送风防毒
面具。 呼吸器使用经过测试并通过政府标准如NIOSH（US）或CEN（EU）的呼吸器和零件。

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模块 9. 理化特性
9.1 基本的理化特性的信息
a) 外观与性状
形状: 固体
b) 气味
无数据资料
c) 气味阈值
无数据资料
d) pH值
无数据资料
e) 熔点/凝固点
熔点/凝固点: 156 - 159 °C
f) 沸点、初沸点和沸程
174 °C
g) 闪点
62 °C - 闭杯
h) 蒸发速率
无数据资料
i) 易燃性(固体,气体)
根据类别1，此物质或混合物是可燃性固体.
j) 高的/低的燃烧性或爆炸性限度 无数据资料
k) 蒸气压
3.9 hPa 在 50 °C
l) 蒸汽密度
无数据资料
m) 密度/相对密度
1.02 g/mL 在 25 °C
n) 水溶性
可溶的
o) n-辛醇/水分配系数
无数据资料
p) 自燃温度
无数据资料
q) 分解温度
无数据资料
r) 粘度
无数据资料

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模块 10. 稳定性和反应活性
10.1 反应性
无数据资料
10.2 稳定性
无数据资料
10.3 危险反应
无数据资料
10.4 应避免的条件
暴露在潮湿中。
热,火焰和火花。 极端温度和直接日晒。
10.5 不相容的物质
强氧化剂, 强酸
10.6 危险的分解产物
其它分解产物 - 无数据资料

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模块 11. 毒理学资料
11.1 毒理学影响的信息
急性毒性
半数致死剂量 (LD50) 经口 - 大鼠 - 1,700 mg/kg
皮肤刺激或腐蚀
眼睛刺激或腐蚀
眼睛 - 兔子 - 眼睛刺激
呼吸道或皮肤过敏
无数据资料
生殖细胞致突变性
无数据资料
致癌性
IARC:
此产品中没有大于或等于 0。1%含量的组分被 IARC鉴别为可能的或肯定的人类致癌物。
生殖毒性
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（一次接触）
吸入 - 可能引起呼吸道刺激。
特异性靶器官系统毒性（反复接触）
无数据资料
吸入危险
无数据资料
潜在的健康影响
吸入 吸入可能有害。 引起呼吸道刺激。
摄入 误吞对人体有害。
皮肤 通过皮肤吸收可能有害。 造成皮肤刺激。
眼睛 造成严重眼刺激。
接触后的征兆和症状
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
附加说明
化学物质毒性作用登记: HM0354200

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模块 12. 生态学资料
12.1 生态毒性
对鱼类的毒性 半数致死浓度（LC50） - 肥头鲦鱼 (黑头软口鲦鱼) - 1,730.0 mg/l - 96.0 h
对水蚤和其他水生无脊 半数效应浓度（EC50） - 大型蚤 (水蚤) - 92 mg/l - 48 h
椎动物的毒性
12.2 持久性和降解性
生物降解能力 结果: 7 % - 不易生物降解。
12.3 潜在的生物累积性
无数据资料
12.4 土壤中的迁移性
无数据资料
12.5 PBT 和 vPvB的结果评价
无数据资料
12.6 其它不良影响
对水生生物有害并有长期持续的影响。

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模块 13. 废弃处置
13.1 废物处理方法
产品
在装备有加力燃烧室和洗刷设备的化学焚烧炉内燃烧处理,特别在点燃的时候要注意,因为此物质是高度易燃
性物质 将剩余的和不可回收的溶液交给有许可证的公司处理。
联系专业的拥有废弃物处理执照的机构来处理此物质。
受污染的容器和包装
按未用产品处置。

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模块 14. 运输信息
14.1 联合国危险货物编号
欧洲陆运危规: 1325 国际海运危规: 1325 国际空运危规: 1325
14.2 联合国运输名称
欧洲陆运危规: FLAMMABLE SOLID, ORGANIC, N.O.S. (1,4-Diazabicyclooctane)
国际海运危规: FLAMMABLE SOLID, ORGANIC, N.O.S. (1,4-Diazabicyclooctane)
国际空运危规: Flammable solid, organic, n.o.s. (1,4-Diazabicyclooctane)
14.3 运输危险类别
欧洲陆运危规: 4.1 国际海运危规: 4.1 国际空运危规: 4.1
14.4 包裹组
欧洲陆运危规: II 国际海运危规: II 国际空运危规: II
14.5 环境危险
欧洲陆运危规: 否 国际海运危规 国际空运危规: 否
海洋污染物（是/否）: 否
14.6 对使用者的特别提醒
无数据资料

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模块 15 - 法规信息
N/A

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模块16 - 其他信息
N/A

制备方法与用途

三乙烯二胺简介

三乙烯二胺又称1,4－二氮杂二环〔2.2.2〕辛烷，或称三乙撑二胺，英文简写为DABCO或TEDA。其化学分子式为C₆H₁₂N₂，在化工生产中是一种重要的高效催化剂，广泛应用于缩合反应、聚氨酯发泡催化、农药合成以及电镀行业。

应用

三乙烯二胺是重要化工原料，主要用于聚氨酯的催化；也可用于油添加剂；在锅炉水处理中作为缓蚀剂；同时适用于聚氨酯发泡和聚合的催化剂、环氧树脂固化的促进剂及丙烯腈、乙烯和烷乙烯氧化物的催化。此外，它还可用作非亲核碱，分裂β-酮酸醋和偕二醇及脱卤化氢反应的试剂，并与有机镁、锂、锌的化合物形成络合物，参与多种化学反应。

制备

1. 第一步：将哌嗪溶解在甲醇中。向带机械搅拌装置的反应瓶内加入123.9克（1.05摩尔）草酸二甲酯，并加甲醇使其完全溶解。然后添加4.3克甲醇钠，随后缓慢滴加86克（1摩尔）用甲醇溶解的哌嗪（在40℃下）。滴加后搅拌1至2小时后过滤，所得滤饼用甲醇洗涤并干燥，得到中间产物双氧三乙烯二胺。

2. 第二步：向高压反应釜内加入上述制得的双氧三乙烯二胺，并加入四氢呋喃使其完全溶解。接着加入4.3克钯炭，密封盖子后加热至175℃，并向高压阀充入氢气以维持5MPa的压力。持续充入氢气保持压力直至不再明显下降，制得三乙烯二胺粗品。

3. 第三步：打开反应釜的排气阀并开启盖子冷却至室温，将步骤2中制备出的三乙烯二胺粗品过滤除去催化剂，并精馏四氢呋喃。加入乙醇打浆后进行过滤，干燥所得滤饼最终获得98.11克三乙烯二胺。

计算结果显示摩尔收率为87.6%，气相检测纯度为99.0%。

提纯方法

将2500克由乙二胺与液氨反应产生的三乙烯二胺溶液加热至160℃，直至不再有产物蒸出时结束。所剩溶液（1200克）作为精馏原料，气相色谱检测其三乙烯二胺质量百分含量为60%，含三乙烯二胺720克。加入288克共沸剂2-甲基-3-羟基丙胺进行混合均匀后投入精馏塔的釜底，在绝对真空度40kPa和釜内反应液温度130℃下开始精馏，控制回流比为0.2:1，收集120～122℃前馏分；继续加热至170℃并调整回流比为5:1，收集140～141℃的馏分。将此温度范围的馏分冷却至室温后进行结晶过滤，最终获得615克三乙烯二胺，并经气相色谱检测纯度达99.6%。

化学性质

无水状态下的三乙烯二胺为可燃性白色结晶体，极易潮解。能溶于水、乙醇、丙酮和苯中；25℃时在水中的溶解度为45g/100g，在乙醇中的溶解度为77g/100g，在丙酮中的溶解度为36.5g/100g，而在苯中的溶解度为89.4g/100g。

用途

主要用于制取聚氨酯类泡沫塑料的催化剂和石油添加剂。

生产方法

通过将1,2-二氯乙烷和氨水送入管式反应器中，在150至250℃及392kPa的压力下进行热压氨化反应，可生成混合游离胺。经浓缩去除氯化钠后减压蒸馏收集不同馏分以分离产品。此过程还能并联产乙二胺、二亚乙基三胺、三亚乙基四胺、四亚乙基五胺和多亚乙基多胺。从生产六水哌嗪的母液中经分馏也可获得该品，每生产100吨六水哌嗪可产出约3-4吨的产品。

上下游信息

• 上游原料

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  N-氨乙基哌嗪	aminoethylpiperazine	140-31-8	C6H15N3	129.205
  ——	N,N'-bisethylenediamine	113682-68-1	C14H32N6	284.448
  1,4-双(2-羟基乙基)哌嗪	1,4-bis(2-hydroxyethyl)piperazine	122-96-3	C8H18N2O2	174.243
  N-羟乙基哌嗪	1-(2-hydroxyethyl)piperazine	103-76-4	C6H14N2O	130.19
  1-(2-氯乙基)哌嗪	1-(2-chloroethyl)piperazine	61308-25-6	C6H13ClN2	148.636

• 下游产品

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  五甲基二乙烯三胺	1,1',4,7,7'-pentamethyldiethylenetriamine	3030-47-5	C9H23N3	173.302
  N-羟乙基哌嗪	1-(2-hydroxyethyl)piperazine	103-76-4	C6H14N2O	130.19
  ——	1,4-diazabicyclo[2.2.2]octane N-oxide	18503-52-1	C6H12N2O	128.174

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  三乙烯二胺 在 三氧化二氮 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以89%的产率得到1,4-diazabicyclo[2.2.2]octane bis(dinitrogen trioxide)
  参考文献：
  名称：

  叔胺与三氧化二氮的可分离加合物

  摘要：

  溶于甲苯或二氯甲烷的无水三氧化二氮N 2 O 3与叔胺（如三乙胺，三苄基胺或三己基胺）迅速形成稳定的加合物。与DABCO，1,4-二氮杂双环[2.2.2]辛烷形成自由流动的橙色固体。DABCO加合物的分析和光谱数据表明DABCO（N 2 O 3）2的分子式已通过IR，拉曼和UV / Vis光谱法表征。R 3 N‐N 2 O 3加合物是水解敏感的油或固体，可与硫醇快速定量反应生成RSNO。胺加合物的反应性是可变的，并且产物包括胺N氧化物，亚硝酸铵和硝酸铵，取决于加合物，条件和底物。密度泛函理论B3LYP / aug-cc-pvtz已用于比较单加合物和双加合物的预测结构和光谱数据。R 3 N N 2 O 3加合物的几何优化产生了弱结合的路易斯酸/碱加合物，其中胺氮最接近亚硝酰基N，并带有强烈倾斜的平面ONNO 2单元。

  DOI：

  10.1002/ejic.201800654
• 作为产物：
  描述：

  在 Rh/Al₂O₃ 、 氢气 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 175.0 ℃ 、5.0 MPa 条件下， 以87.6%的产率得到三乙烯二胺
  参考文献：
  名称：

  一种三乙烯二胺的合成方法

  摘要：

  本发明涉及一种三乙烯二胺的合成方法，解决了现有生产工艺成本高或原料有一定的危险性、不环保、合成工艺繁琐、产物收率低等技术问题。其包括以下步骤：(1)反应瓶中加入草酸二酯，将哌嗪提前用溶剂溶解后加入，加入催化剂，30～80℃的反应温度下滴加用溶剂溶解的哌嗪，滴加后搅拌1～2小时后过滤，所得滤饼用溶剂洗涤，干燥，得中间产物双氧三乙烯二胺；(2)向高压反应釜内加入步骤(1)制得的双氧三乙烯二胺，加入溶剂至完全溶解，加入催化剂，将釜盖盖紧密封，升温至150～200℃，向高压阀内充入氢气至压力达到2～10MPa，反应过程中持续充入氢气保持压力，得三乙烯二胺粗品；(3)后处理得最终产物三乙烯二胺。本发明应用于三乙烯二胺的合成。

  公开号：

  CN111620884B
• 作为试剂：
  描述：

  tert-butyl (R)-3-(hydroxymethyl)-1,4-oxaazacycloheptane-4-carboxylate 在 三乙烯二胺 、 盐酸 、 双(二苯基膦苯基醚)二氯化钯(II) 、 双(2-氧代-3-恶唑烷基)次磷酰氯 、 caesium carbonate 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 82.5h， 生成 tert-butyl (4-((14aS)-12-chloro-10-fluoro-8-(((2R,7aS)-2-fluorotetrahydro-1H-pyrrolizine-7a(5H)-yl)methoxy)-4,5,14,14a-tetrahydro-1H,3H-[1,4]oxazepino[3',4':3,4][1,4]oxazepino[5,6,7-de]quinazolin-11-yl)-3-cyano-7-fluorobenzo[b]thiophen-2-yl)carbamate
  参考文献：
  名称：

  FUSED CYCLIC COMPOUNDS AND USE THEREOF

  摘要：

  The invention relates to fused cyclic compounds, a composition containing the same and the use thereof.

  公开号：

  WO2024120433A1

文献信息

• [EN] AZA PYRIDONE ANALOGS USEFUL AS MELANIN CONCENTRATING HORMONE RECEPTOR-1 ANTAGONISTS<br/>[FR] ANALOGUES D'AZAPYRIDONE UTILES COMME ANTAGONISTES DU RÉCEPTEUR 1 DE L'HORMONE CONCENTRANT LA MÉLANINE
  申请人：BRISTOL MYERS SQUIBB CO

  公开号：WO2010104818A1

  公开（公告）日：2010-09-16

  MCHR1 antagonists are provided having the following Formula (I): A1 and A2 are independently C or N; E is C or N; Q1, Q2, and Q3 are independently C or N provided that at least one of Q1, Q2, and Q3 is N but not more than one of Q1, Q2, and Q3 is N; D1 is a bond, -CR8R9 X-, -XCR8R9-, -CHR8CHR9-, -CR10=CR10'-, -C≡C-, or 1,2-cyclopropyl; X is O, S or NR11; R1, R2, and R3 are independently selected from the group consisting of hydrogen, halogen, lower alkyl, lower cycloalkyl, -CF3, -OCF3, -OR12 and -SR12; G is O, S or -NR15; D2 is lower alkyl, lower cycloalkyl, lower alkylcycloalkyl, lower cycloalkylalkyl, lower cycloalkoxyalkyl or lower alkylcycloalkoxy or when G is NR15, G and D2 together may optionally form an azetidine, pyrrolidine or piperidine ring; Z1 and Z2 are independently hydrogen, lower alkyl, lower cycloalkyl, lower alkoxy, lower cycloalkoxy, halo, -CF3, -OCONR14R14', -CN, -CONR14R14', -SOR12, -SO2R12, -NR14COR14', -NR14CO2R14', -CO2R12, NR14SO2R12 or COR12; R5, R6, and R7 are independently selected from the group consisting of hydrogen lower alkyl, lower cycloalkyl, -CF3, -SR12, lower alkoxy, lower cycloalkoxy, -CN, -CONR14R14', SOR12, SO2R12, NR14COR14', NR14CO2R12, CO2R12, NR14SO2R12 and -COR12; R8, R9, R10, R10', R11 are independently hydrogen or lower alkyl; R12 is lower alkyl or lower cycloalkyl; R14 and R14' are independently H, lower alkyl, lower cycloalkyl or R14 and R14' together with the N to which they are attached form a ring having 4 to 7 atoms; and R15 is independently selected from the group consisting of hydrogen and lower alkyl. Such compounds are useful for the treatment of MCHR1 mediated diseases, such as obesity, diabetes, IBD, depression, and anxiety.

  MCHR1拮抗剂具有以下化学式（I）：A1和A2独立地为C或N；E为C或N；Q1、Q2和Q3独立地为C或N，但至少其中一个为N，但不超过一个为N；D1为键，-CR8R9 X-，-XCR8R9-，-CHR8CHR9-，-CR10=CR10'-，-C≡C-，或1,2-环丙基；X为O、S或NR11；R1、R2和R3独立地从氢、卤素、低烷基、低环烷基、-CF3、-OCF3、-OR12和-SR12组成的群体中选择；G为O、S或-NR15；D2为低烷基、低环烷基、低烷基环烷基、低环烷基烷基、低环烷氧基烷基或低烷基环烷氧基，或当G为NR15时，G和D2一起可以选择形成氮杂环丙烷、吡咯烷或哌啶环；Z1和Z2独立地为氢、低烷基、低环烷基、低烷氧基、低环烷氧基、卤素、-CF3、-OCONR14R14'、-CN、-CONR14R14'、-SOR12、-SO2R12、-NR14COR14'、-NR14CO2R14'、-CO2R12、NR14SO2R12或COR12；R5、R6和R7独立地从氢、低烷基、低环烷基、-CF3、-SR12、低烷氧基、低环烷氧基、-CN、-CONR14R14'、SOR12、SO2R12、NR14COR14'、NR14CO2R12、CO2R12、NR14SO2R12和-COR12组成的群体中选择；R8、R9、R10、R10'、R11独立地为氢或低烷基；R12为低烷基或低环烷基；R14和R14'独立地为H、低烷基、低环烷基或R14和R14'与其连接的N一起形成具有4至7个原子的环；R15独立地从氢和低烷基组成的群体中选择。这些化合物对于治疗MCHR1介导的疾病，如肥胖症、糖尿病、炎症性肠病、抑郁症和焦虑症非常有用。
• Novel indole derivatives as selective androgen receptor modulators (SARMS)
  申请人：Lanter C. James

  公开号：US20050245485A1

  公开（公告）日：2005-11-03

  The present invention is directed to novel indole derivatives, pharmaceutical compositions containing them and their use in the treatment of disorders and conditions modulated by the androgen receptor.

  本发明涉及新型吲哚衍生物，含有它们的药物组合物以及它们在治疗由雄激素受体调节的疾病和症状中的应用。
• SUBSTITUTED 4-PYRIDONES AND THEIR USE AS INHIBITORS OF NEUTROPHIL ELASTASE ACTIVITY
  申请人：OOST Thorsten

  公开号：US20140057916A1

  公开（公告）日：2014-02-27

  This invention relates to substituted 4-pyridones of formula 1 and their use as inhibitors of neutrophil elastase activity, pharmaceutical compositions containing the same, and methods of using the same as agents for treatment and/or prevention of pulmonary, gastrointestinal and genitourinary diseases, inflammatory diseases of the skin and the eye and other auto-immune and allergic disorders, allograft rejection, and oncological diseases.

  这项发明涉及式1的取代4-吡啶酮及其作为中性粒细胞弹性蛋白酶活性抑制剂的用途，包含这些化合物的药物组合物，以及将其用作治疗和/或预防肺部、胃肠道和泌尿系统疾病、皮肤和眼睛的炎症性疾病以及其他自身免疫和过敏性疾病、移植物排斥反应和肿瘤性疾病的药剂的方法。
• [EN] AURORA KINASE MODULATORS AND METHOD OF USE<br/>[FR] MODULATEURS D'AURORA KINASE ET PROCÉDÉ D'UTILISATION
  申请人：AMGEN INC

  公开号：WO2009117157A1

  公开（公告）日：2009-09-24

  The present invention relates to chemical compounds having a general formula (I) wherein A1-5 and 7-8, D', L1, L2, R1, R3, R6-8, n and o are defined herein, and synthetic intermediates, which are capable of modulating the activity of Aurora kinase proteins and, thereby, influencing various disease states and conditions related to the activities of Aurora kinases. For example, the compounds are capable of influencing the process of cell cycle and cell proliferation to treat cancer and cancer-related diseases. The invention also includes pharmaceutical compositions, including the compounds, and methods of treating disease states related to the activity of Aurora kinase.

  本发明涉及具有一般式(I)的化合物，其中在此定义了A1-5和7-8，D'，L1，L2，R1，R3，R6-8，n和o，以及合成中间体，这些化合物能够调节枢纽激酶蛋白的活性，从而影响与枢纽激酶活动相关的各种疾病状态和病况。例如，这些化合物能够影响细胞周期和细胞增殖过程，以治疗癌症和与癌症相关的疾病。该发明还包括包括这些化合物的药物组合物，以及治疗与枢纽激酶活性相关的疾病状态的方法。
• SULFOXIMINE SUBSTITUTED QUINAZOLINES FOR PHARMACEUTICAL COMPOSITIONS
  申请人：BLUM Andreas

  公开号：US20140135309A1

  公开（公告）日：2014-05-15

  This invention relates to novel sulfoximine substituted quinazoline derivatives of formula I wherein Ar, R 1 and R 2 are as defined herein, and their use as MNK1 (MNK1a or MNK1b) and/or MNK2 (MNK2a or MNK2b) kinase inhibitors, pharmaceutical compositions containing the same, and methods of using the same as agents for treatment or amelioration of MNK1 (MNK1a or MNK1b) and/or MNK2 (MNK2a or MNK2b) mediated disorders.

  这项发明涉及公式I的新型磺酰胺取代的喹唑啉衍生物，其中Ar、R1和R2如本文所定义，并且它们作为MNK1（MNK1a或MNK1b）和/或MNK2（MNK2a或MNK2b）激酶抑制剂的用途，含有这些化合物的药物组合物，以及将其用作治疗或改善MNK1（MNK1a或MNK1b）和/或MNK2（MNK2a或MNK2b）介导的疾病的药剂的方法。

表征谱图