exo-2-(o-Fluorophenyl)norbornane

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: exo-2-(o-Fluorophenyl)norbornane
• 英文别名: (1R,2R,4S)-2-(2-fluorophenyl)bicyclo[2.2.1]heptane
• 化学式: C₁₃H₁₅F
• 分子量: 190.261
• InChiKey: AJHYWDNADZIAEL-HOSYDEDBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  降冰片烯 、 2-氟碘苯 在 palladium diacetate 、 甲酸 1-(2-PPh2-C6H4)-3-(2,4,6-Me3Ph)imidazolidinium chloride 、 potassium tert-butylate 、 三乙胺 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 20.0h， 以48%的产率得到exo-2-(o-Fluorophenyl)norbornane
  参考文献：
  名称：

  用于钯催化加氢芳基化反应的新型膦官能化 N-杂环卡宾配体

  摘要：

  新型三芳基膦官能化咪唑啉盐已被制备并成功应用于钯催化的双环烯烃加氢芳基化。在还原条件 (HCOOH, Et 3 N) 下，咪唑啉盐和 Pd(OAc) 2 原位生成的配合物催化双环烯烃与芳基碘的加氢芳基化，提供具有高周转数（TON，高达 1.9· 10 5 ) 和周转频率(TOF，高达6.3·10 4 )。

  DOI：

  10.1055/s-2006-939077

文献信息

• Aromatic substitution. 64. Friedel-Crafts Alkylation of Aromatics with exo-2-Chloro- and 7-Chloronorbornane
  作者：George A. Olah、Chang Soo Lee、G. K. Surya Prakash

  DOI：10.1021/jo00088a049

  日期：1994.5

  exo-2-Chloro- and 7-chloronorbornane in the presence of tin(IV) chloride or aluminum chloride react with benzene and substituted benzenes to give the corresponding norbornylated products. Mechanistic aspects of the reactions proceeding through carbocationic intermediates are discussed.