(R)-2-chloro-1-(3-nitrophenyl)ethanol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (R)-2-chloro-1-(3-nitrophenyl)ethanol
• 英文别名: (1R)-2-chloro-1-(3-nitrophenyl)ethanol
• 化学式: C₈H₈ClNO₃
• 分子量: 201.609
• InChiKey: AJHYSIGTVNOJDD-QMMMGPOBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  66
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-2-chloro-1-(3-nitrophenyl)ethanol 在 sodium hydroxide 作用下， 以 水 、 异丙醇 为溶剂， 反应 0.83h， 生成 (R)-(-)-(3-硝基苯基)环氧乙烷
  参考文献：
  名称：

  Process for the preparation of tricyclic amino alcohol derivatives

  摘要：

  一种用于制备包括2-[N-[2-(9H-咔唑-2-氧基)乙基]]氨基-1-[3-(甲磺酰氨基)苯基]乙醇在内的三环氨基醇衍生物的方法，该方法在治疗糖尿病、肥胖、高脂血症等方面有用；以及用公式(5)或(6)等表示的中间体，在制备中有用，其中R11是氢等；*1代表一个不对称碳原子。2-卤代-1-(3-硝基苯基)乙酮衍生物和1-(3-硝基苯基)环氧衍生物是用于制备三环氨基醇衍生物的中间体，易于纯化，特别是光学活性的1-(3-硝基苯基)环氧衍生物在提高最终产品的光学纯度方面是有效的。

  公开号：

  US20030225289A1
• 作为产物：
  描述：

  alpha-氯-3'-硝基苯乙酮 在 C₃₁H₃₅ClN₂O₂RuS 甲酸:三乙胺 1:1 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 26.0h， 以83.7%的产率得到(R)-2-chloro-1-(3-nitrophenyl)ethanol
  参考文献：
  名称：

  Process for the preparation of tricyclic amino alcohol derivatives

  摘要：

  一种用于制备包括2-[N-[2-(9H-咔唑-2-氧基)乙基]]氨基-1-[3-(甲磺酰氨基)苯基]乙醇在内的三环氨基醇衍生物的方法，该方法在治疗糖尿病、肥胖、高脂血症等方面有用；以及用公式(5)或(6)等表示的中间体，在制备中有用，其中R11是氢等；*1代表一个不对称碳原子。2-卤代-1-(3-硝基苯基)乙酮衍生物和1-(3-硝基苯基)环氧衍生物是用于制备三环氨基醇衍生物的中间体，易于纯化，特别是光学活性的1-(3-硝基苯基)环氧衍生物在提高最终产品的光学纯度方面是有效的。

  公开号：

  US20030225289A1

文献信息

• Process for the preparation of tricyclic amino alcohol derivatives
  申请人：ASAHI KASEI KABUSHIKI KAISHA

  公开号：US20030225289A1

  公开（公告）日：2003-12-04

  A process for the preparation of tricyclic amino alcohol derivatives including 2-[N-[2-(9H-carbazol-2-yloxy)ethyl]]amino-1-[(3-methylsulfonylamino)phenyl]ethanol useful in the treatment of diabetes, obesity, hyperlipidemia and so on; and intermediates as represented by formula (5) or (6) or the like useful in the preparation, wherein R11 is hydrogen or the like; and *1 represents an asymmetric carbon atom. 2-Halo-1-(3-nitrophenyl)ethanone derivatives and 1-(3-nitrophenyl)oxirane derivatives, which are intermediates for the preparation of tricyclic amino alcohol derivatives, are easy of purification, and particularly optically active 1-(3-nitrophenyl)oxirane derivatives are effective in enhancing the optical purities of the final products.

  一种用于制备包括2-[N-[2-(9H-咔唑-2-氧基)乙基]]氨基-1-[3-(甲磺酰氨基)苯基]乙醇在内的三环氨基醇衍生物的方法，该方法在治疗糖尿病、肥胖、高脂血症等方面有用；以及用公式(5)或(6)等表示的中间体，在制备中有用，其中R11是氢等；*1代表一个不对称碳原子。2-卤代-1-(3-硝基苯基)乙酮衍生物和1-(3-硝基苯基)环氧衍生物是用于制备三环氨基醇衍生物的中间体，易于纯化，特别是光学活性的1-(3-硝基苯基)环氧衍生物在提高最终产品的光学纯度方面是有效的。
• PROCESSES FOR THE PREPARATION OF TRICYCLIC AMINO ALCOHOL DERIVATIVES
  申请人：Asahi Kasei Kabushiki Kaisha

  公开号：EP1209150A1

  公开（公告）日：2002-05-29

  A process for the preparation of tricyclic amino alcohol derivatives including 2-[N-[2-(9H-carbazol-2-yloxy)ethyl]]amino-1-[(3-methylsulfonylamino)phenyl]ethanol useful in the treatment of diabetes, obesity, hyperlipidemia and so on; and intermediates as represented by formula (5) or (6) or the like useful in the preparation, wherein R11 is hydrogen or the like; and *1 represents an asymmetric carbon atom. 2-Halo-1-(3-nitrophenyl)ethanone derivatives and 1-(3-nitrophenyl)oxirane derivatives, which are intermediates for the preparation of tricyclic amino alcohol derivatives, are easy of purification, and particularly optically active 1-(3-nitrophenyl)oxirane derivatives are effective in enhancing the optical purities of the final products.

  一种制备三环氨基醇衍生物的工艺，包括用于治疗糖尿病、肥胖症、高脂血症等的2-[N-[2-(9H-咔唑-2-氧基)乙基]]氨基-1-[(3-甲磺酰氨基)苯基]乙醇；以及用于制备的式(5)或式(6)或类似物所代表的中间体，其中R11为氢或类似物；*1代表不对称碳原子。2-Halo-1-(3-nitrophenyl)ethanone 衍生物和 1-(3-硝基苯基)环氧乙烷衍生物是制备三环氨基醇衍生物的中间体，易于纯化，特别是具有光学活性的 1-(3-硝基苯基)环氧乙烷衍生物可有效提高最终产品的光学纯度。
• Tandem Concurrent Processes: One-Pot Single-Catalyst Biohydrogen Transfer for the Simultaneous Preparation of Enantiopure Secondary Alcohols
  作者：Fabricio R. Bisogno、Iván Lavandera、Wolfgang Kroutil、Vicente Gotor

  DOI：10.1021/jo802350f

  日期：2009.2.20

  A novel one-pot tandem biohydrogen transfer process to concurrently obtain two enantiopure sec-alcohols is presented; thus, using a suitable single enzyme and a catalytic amount of cofactor, several interesting building blocks could be easily achieved in an enantiocomplementary fashion, minimizing dramatically the quantity of reagents usually employed in the "coupled-substrate" approach.
• US6696573B1
  申请人：——

  公开号：US6696573B1

  公开（公告）日：2004-02-24
• Whole-cell yeast-mediated preparation of (R)-2-chloro-1-(3-nitrophenyl)ethanol as a synthetic precursor for (R)-phenylephrine
  作者：Daisuke Tokoshima、Kengo Hanaya、Mitsuru Shoji、Takeshi Sugai

  DOI：10.1016/j.molcatb.2013.07.021

  日期：2013.12

  The incubated whole-cell biocatalyst of Pichia minuta JCM 3622 reduced 2-chloro-1-(3-nitrophenyl)ethanone to provide (R)-2-chloro-1-(3-nitrophenyl)ethanol with 99.2% ee in 87% isolated yield in the presence of Amberlite XAD-7 as a reservoir for the hydrophobic, crystalline and toxic substrate. The product was transformed to (R)-1-(3-hydroxyphenyl)-2-methylaminoethanol (PhenylePhrine,1a), a selective alpha(1)-adrenergic receptor agonist, in 98.0% ee over five steps. (C) 2013 Elsevier B.V. All rights reserved.