1-{[(1S,4R)-7,7-dimethyl-2-oxobicyclo[2.2.1]heptan-1-yl]methylsulfonyl}-6,7-dihydro-1H-azepin-2(5H)-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 1-{[(1S,4R)-7,7-dimethyl-2-oxobicyclo[2.2.1]heptan-1-yl]methylsulfonyl}-6,7-dihydro-1H-azepin-2(5H)-one
• 英文别名: 1-[[(1S,4R)-7,7-dimethyl-2-oxo-1-bicyclo[2.2.1]heptanyl]methylsulfonyl]-3,4-dihydro-2H-azepin-7-one
• 化学式: C₁₆H₂₃NO₄S
• 分子量: 325.429
• InChiKey: AJXGDPQJKIWNMS-MLGOLLRUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  79.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-{[(1S,4R)-7,7-dimethyl-2-oxobicyclo[2.2.1]heptan-1-yl]methylsulfonyl}-6,7-dihydro-1H-azepin-2(5H)-one 、 2-(溴乙酰基)苯并呋喃 在 三乙烯二胺 、 caesium carbonate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 4.0h， 以58%的产率得到6a-[1-(benzofuran-2-yl)vinyl]-4-{[(1S,4R)-7,7-dimethyl-2-oxobicyclo[2.2.1]heptan-1-yl]methylsulfonyl}hexahydro-2H-furo[3,2-b]pyrrol-2-one
  参考文献：
  名称：

  不饱和七元内酰胺的异常骨架重排成稠合吡咯烷内酯

  摘要：

  不饱和 ϵ-内酰胺经历了一种新的过程，涉及骨架重组，通过与芳香族 α-溴酮在 1,4-二氮杂双环 [2.2.2] 辛烷和碱存在下反应得到稠合吡咯烷内酯。该过程包括形成铵盐和随后的氮叶立德，从而引发重排反应。该物种减少了不需要的副反应，例如双键位移或 Morita-Baylis-Hilman 型过程。所得产物在结构上与类胡萝卜素相关，重排产物中内酯部分的转化为合成这些具有潜在生物活性的天然产物及其衍生物铺平了道路。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201300136
• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl 7-oxo-2,3,4,7-tetrahydro-1H-azepine-1-carboxylate 在 三氟乙酸 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 1-{[(1S,4R)-7,7-dimethyl-2-oxobicyclo[2.2.1]heptan-1-yl]methylsulfonyl}-6,7-dihydro-1H-azepin-2(5H)-one
  参考文献：
  名称：

  不饱和七元内酰胺的异常骨架重排成稠合吡咯烷内酯

  摘要：

  不饱和 ϵ-内酰胺经历了一种新的过程，涉及骨架重组，通过与芳香族 α-溴酮在 1,4-二氮杂双环 [2.2.2] 辛烷和碱存在下反应得到稠合吡咯烷内酯。该过程包括形成铵盐和随后的氮叶立德，从而引发重排反应。该物种减少了不需要的副反应，例如双键位移或 Morita-Baylis-Hilman 型过程。所得产物在结构上与类胡萝卜素相关，重排产物中内酯部分的转化为合成这些具有潜在生物活性的天然产物及其衍生物铺平了道路。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201300136