视黄基亚基二甲酮 | 70424-15-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 中文名称: 视黄基亚基二甲酮
• 英文名称: all-trans-retinylidene dimedone
• 英文别名: all-E-retinylidenedimedone；Retinylidene dimedone；2-[(2E,4E,6E,8E)-3,7-dimethyl-9-(2,6,6-trimethylcyclohexen-1-yl)nona-2,4,6,8-tetraenylidene]-5,5-dimethylcyclohexane-1,3-dione
• CAS: 70424-15-6
• 化学式: C₂₈H₃₈O₂
• 分子量: 406.609
• InChiKey: BKPKYGVFSWXWLQ-NXPQBZOXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.6
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  34.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  视黄基亚基二甲酮 在 重铬酸吡啶 、 甲胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 48.08h， 生成 3,7,11,11-tetramethyl-10,15-dioxo-2,4,6,8-hexadecatetraenal
  参考文献：
  名称：

  视黄叉二甲酮的氧化产物†

  摘要：

  视黄醛类视黄叉二甲酮（RD）的几种氧化产物已经合成并进行了生物学测试，以期可以作为RD的代谢产物进行表征。

  DOI：

  10.1002/hlca.19800630606
• 作为产物：
  描述：

  视黄醛 、 5,5-二甲基-1,3-环己二酮 在 哌啶 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 18.0h， 以85%的产率得到视黄基亚基二甲酮
  参考文献：
  名称：

  Potential prophylactic antitumor activity of retinylidene 1,3-diketones

  摘要：

  Treatment of all-trans-retinal with a series of 1,3-diketones using Knoevenagel conditions gave the expected condensation products. These retinylidene 1,3-diketones were characterized and their biological activities in the hamster tracheal organ culture test measured. It was found that the cyclohexane- 1,3-dione derivatives are highly active in this in vitro assay, while other 1,3-diketones are less active. Retinylidenedimedone has been chosen for further evaluation.

  DOI：

  10.1021/jm00181a019

文献信息

• Retro-Aldol Reaction of Retinylidene-1,3-Diketones; Correlation with Biological Activity
  作者：Nancy Acton、Arnold Brossi

  DOI：10.1002/hlca.19800630607

  日期：1980.9.17

  Retro-Aldol reaction of retinylidene-dimedone is reported.

  报道了视黄叉二甲酮的Retro -Aldol反应。
• Deryabina, E. L.; Khodonov, A. A.; Cherevataya, G. V., Russian Journal of Bioorganic Chemistry, 1995, vol. 21, # 12, p. 811 - 818
  作者：Deryabina, E. L.、Khodonov, A. A.、Cherevataya, G. V.、Kirillova, Yu. G.、Shvets, V. I.、et al.

  DOI：——

  日期：——
• NOVEL RETINOIDS AND USE THEREOF
  申请人：THE UAB RESEARCH FOUNDATION

  公开号：EP1091924B1

  公开（公告）日：2010-06-16
• Potential prophylactic antitumor activity of retinylidene 1,3-diketones
  作者：Nancy Acton、Arnold Brossi、Dianne L. Newton、Michael B. Sporn

  DOI：10.1021/jm00181a019

  日期：1980.7

  Treatment of all-trans-retinal with a series of 1,3-diketones using Knoevenagel conditions gave the expected condensation products. These retinylidene 1,3-diketones were characterized and their biological activities in the hamster tracheal organ culture test measured. It was found that the cyclohexane- 1,3-dione derivatives are highly active in this in vitro assay, while other 1,3-diketones are less active. Retinylidenedimedone has been chosen for further evaluation.
• Oxidation Products of Retinylidene Dimedone
  作者：Nancy Acton、Arnold Brossi

  DOI：10.1002/hlca.19800630606

  日期：1980.9.17

  Several oxidation products of the retinoid retinylidene dimedone (RD) have been synthesized and characterized for biological testing in the expectation that they may be found as metabolites of RD.

  视黄醛类视黄叉二甲酮（RD）的几种氧化产物已经合成并进行了生物学测试，以期可以作为RD的代谢产物进行表征。