3-methylbicyclo[2.2.1]heptan-2-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 3-methylbicyclo[2.2.1]heptan-2-one
• 英文别名: 3-Methyl-bicyclo<2.2.1>heptanon-(2)；(1S,4R)-3-methylbicyclo[2.2.1]heptan-2-one
• 化学式: C₈H₁₂O
• 分子量: 124.183
• InChiKey: AOLWVFLQJQUFMW-FWPZAIACSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-methylbicyclo[2.2.1]heptan-2-one 在 四(三苯基膦)钯 、 正丁基锂 、 二异丙胺 、 zinc dibromide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 2-methyl-3-phenylbicyclo<2.2.1>hept-2-ene
  参考文献：
  名称：

  通过BH（3）.THF远程CH活化苯基取代的烯烃的机理和应用。

  摘要：

  [反应：参见正文]四取代的烯烃，特别是双环烯烃与BH（3）.THF在50摄氏度的氢硼化通过高度立体选择性的1,2-重排和远程CH活化提供了一种二醇，其中三个中心的相对立体化学已得到控制。机理研究为远程CH激活提供了一般规则，并导致了新的合成应用。

  DOI：

  10.1021/ol016215a
• 作为产物：
  描述：

  3-methylene-2-norbornanone 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 2.0h， 以100%的产率得到3-methylbicyclo[2.2.1]heptan-2-one
  参考文献：
  名称：

  [EN] PROCESS FOR THE PREPARATION OF BETA-SANTALOL AND DERIVATIVES THEREOF
  [FR] PROCÉDÉ D'ÉLABORATION DE BÊTA-SANTALOL ET DÉRIVÉS CORRESPONDANTS

  摘要：

  本发明涉及一种制备式(I)化合物的方法，其中R代表Me或Et基团，以及所述化合物的任一立体异构体或其混合物的形式。该发明还涉及化合物(I)用于合成β-香檀醇或其衍生物的用途。

  公开号：

  WO2009141781A1

文献信息

• Iron-Catalyzed Chemoselective Reduction of α,β-Unsaturated Ketones
  作者：Alexis Lator、Sylvain Gaillard、Albert Poater、Jean-Luc Renaud

  DOI：10.1002/chem.201800995

  日期：2018.4.17

  An iron‐catalyzed chemo‐ and diastereoselective reduction of α,β‐unsaturated ketones into the corresponding saturated ketones in mild reaction conditions is reported herein. DFT calculations and experimental work underline that transfer hydride reduction is a more facile process than hydrogenation, unveiling the fundamental role of the base.

  本文报道了在温和的反应条件下，铁催化的α，β-不饱和酮的化学和非对映选择性还原为相应的饱和酮。DFT计算和实验工作强调，转移氢化物的还原过程比氢化过程更容易，揭示了碱的基本作用。
• Khai, Bui The; Arcelli, Antionio, Chemische Berichte, 1993, vol. 126, # 10, p. 2265 - 2268
  作者：Khai, Bui The、Arcelli, Antionio

  DOI：——

  日期：——
• Racemization of camphor during .pi. sulfonation
  作者：A. M. Tremaine Finch、Wyman R. Vaughan

  DOI：10.1021/ja01034a025

  日期：1969.3
• [EN] PROCESS FOR THE PREPARATION OF BETA-SANTALOL AND DERIVATIVES THEREOF<br/>[FR] PROCÉDÉ D'ÉLABORATION DE BÊTA-SANTALOL ET DÉRIVÉS CORRESPONDANTS
  申请人：FIRMENICH & CIE

  公开号：WO2009141781A1

  公开（公告）日：2009-11-26

  The present invention concerns a process for the preparation of a compound of formula (I) wherein R represents a Me or Et group, as well as said compound in the form of any one of its stereoisomers or mixture thereof. The invention concerns also the use of compound (I) for the synthesis of β-santalol or of derivatives thereof.

  本发明涉及一种制备式(I)化合物的方法，其中R代表Me或Et基团，以及所述化合物的任一立体异构体或其混合物的形式。该发明还涉及化合物(I)用于合成β-香檀醇或其衍生物的用途。
• Remote C−H Activation of Phenyl-Substituted Alkenes by BH₃·THF:  Mechanism and Applications
  作者：Jesús A. Varela、Diego Peña、Bernd Goldfuss、Kurt Polborn、Paul Knochel

  DOI：10.1021/ol016215a

  日期：2001.7.1

  and, in particular, bicyclic alkenes with BH(3).THF at 50 degrees C provides, via a highly stereoselective 1,2-rearrangement and a remote C-H activation, a diol in which the relative stereochemistry of three centers has been controlled. A mechanistic study provides general rules for remote C-H activation and leads to new synthetic applications.

  [反应：参见正文]四取代的烯烃，特别是双环烯烃与BH（3）.THF在50摄氏度的氢硼化通过高度立体选择性的1,2-重排和远程CH活化提供了一种二醇，其中三个中心的相对立体化学已得到控制。机理研究为远程CH激活提供了一般规则，并导致了新的合成应用。