2-methyl-3-phenylbicyclo<2.2.1>hept-2-ene | 77748-62-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-methyl-3-phenylbicyclo<2.2.1>hept-2-ene
• 英文别名: 2-methyl-3-phenylbicyclo[2.2.1]hept-2-ene
• CAS: 77748-62-0
• 化学式: C₁₄H₁₆
• 分子量: 184.281
• InChiKey: VXHIQQHDFKWHGM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-methyl-3-phenylbicyclo<2.2.1>hept-2-ene 在 硼烷四氢呋喃络合物 、 sodium hydroxide 、 双氧水 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 36.0h， 以64%的产率得到(3-phenylbicyclo[2.2.1]hept-2-yl)methanol
  参考文献：
  名称：

  通过BH（3）.THF远程CH活化苯基取代的烯烃的机理和应用。

  摘要：

  [反应：参见正文]四取代的烯烃，特别是双环烯烃与BH（3）.THF在50摄氏度的氢硼化通过高度立体选择性的1,2-重排和远程CH活化提供了一种二醇，其中三个中心的相对立体化学已得到控制。机理研究为远程CH激活提供了一般规则，并导致了新的合成应用。

  DOI：

  10.1021/ol016215a
• 作为产物：
  描述：

  降樟脑 在 zinc dibromide 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 11.0h， 生成 2-methyl-3-phenylbicyclo<2.2.1>hept-2-ene
  参考文献：
  名称：

  通过硼氢化反应进行非对映选择性远程CH活化。

  摘要：

  四取代或三取代的烯烃与BH（3）的氢硼化以及随后的热分解反应使邻近的芳基环可以进行非对映选择性的CH活化。四取代和三取代的1,1-二苯基乙烯衍生物经过高度立体选择性的1,2-重排，然后经远程CH活化，在氧化处理后导致形成可控制两个立构中心的相对立构化学的二醇。已经研究了这种远程活化的机理，并将其扩展到经历了这种立体选择性CH活化的相关分子，即烯基联苯系统或仅具有一个苯环的烯烃，例如烯基苯或双环系统。我们已经表明，该反应允许具有多达三个连续手性中心的分子的非对映选择性合成。

  DOI：

  10.1002/chem.200400023

文献信息

• Coxon, James M.; Steel, Peter J., Australian Journal of Chemistry, 1980, vol. 33, # 11, p. 2455 - 2466
  作者：Coxon, James M.、Steel, Peter J.

  DOI：——

  日期：——
• COXON J. M.; STEEL P. J., AUSTRAL. J. CHEM., 1980, 33, NO 11, 2455-2466
  作者：COXON J. M.、 STEEL P. J.

  DOI：——

  日期：——
• Diastereoselective Remote CH Activation by Hydroboration
  作者：Jesús A. Varela、Diego Peña、Bernd Goldfuss、Dmitri Denisenko、Jiri Kulhanek、Kurt Polborn、Paul Knochel

  DOI：10.1002/chem.200400023

  日期：2004.9.6

  thermolysis allows remote diastereoselective C-H activation of neighboring aryl rings. Tetrasubstituted and trisubstituted 1,1-diphenylethylene derivatives undergo a highly stereoselective 1,2-rearrangement followed by remote C-H activation to lead, after oxidative workup, to a diol in which the relative stereochemistry of two stereocenters has been controlled. The mechanism of this remote activation has been

  四取代或三取代的烯烃与BH（3）的氢硼化以及随后的热分解反应使邻近的芳基环可以进行非对映选择性的CH活化。四取代和三取代的1,1-二苯基乙烯衍生物经过高度立体选择性的1,2-重排，然后经远程CH活化，在氧化处理后导致形成可控制两个立构中心的相对立构化学的二醇。已经研究了这种远程活化的机理，并将其扩展到经历了这种立体选择性CH活化的相关分子，即烯基联苯系统或仅具有一个苯环的烯烃，例如烯基苯或双环系统。我们已经表明，该反应允许具有多达三个连续手性中心的分子的非对映选择性合成。
• Remote C−H Activation of Phenyl-Substituted Alkenes by BH₃·THF:  Mechanism and Applications
  作者：Jesús A. Varela、Diego Peña、Bernd Goldfuss、Kurt Polborn、Paul Knochel

  DOI：10.1021/ol016215a

  日期：2001.7.1

  and, in particular, bicyclic alkenes with BH(3).THF at 50 degrees C provides, via a highly stereoselective 1,2-rearrangement and a remote C-H activation, a diol in which the relative stereochemistry of three centers has been controlled. A mechanistic study provides general rules for remote C-H activation and leads to new synthetic applications.

  [反应：参见正文]四取代的烯烃，特别是双环烯烃与BH（3）.THF在50摄氏度的氢硼化通过高度立体选择性的1,2-重排和远程CH活化提供了一种二醇，其中三个中心的相对立体化学已得到控制。机理研究为远程CH激活提供了一般规则，并导致了新的合成应用。