1-[4-(3-pyridinylethynyl)phenyl]ethenone

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-[4-(3-pyridinylethynyl)phenyl]ethenone
• 英文别名: 1-[4-(2-Pyridin-3-ylethynyl)phenyl]ethanone；1-[4-(2-pyridin-3-ylethynyl)phenyl]ethanone
• 化学式: C₁₅H₁₁NO
• 分子量: 221.258
• InChiKey: AOLXAURDQSBTFZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  30
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-乙炔基吡啶 、 4-碘代苯乙酮 在 potassium carbonate 、 2-(二叔丁基膦)联苯 作用下， 以 水 为溶剂， 以51 %的产率得到1-[4-(3-pyridinylethynyl)phenyl]ethenone
  参考文献：
  名称：

  来自 Desulfovibrio alaskensis G20 的钯纳米颗粒催化生物相容性 Sonogashira 和生物氢化级联

  摘要：

  由活细菌产生的过渡金属纳米粒子正在成为可持续合成的新型催化剂。然而，它们的催化活性范围及其整合到非天然小分子生物生产的代谢途径中的能力尚未得到充分探索。在此，我们报道了由硫酸盐还原菌Desulfovibrio alaskensis G20 ( Da PdNPs) 合成的 Pd 纳米粒子催化苯基乙炔和芳基碘化物的 Sonogashira 偶联，以及随后使用d-葡萄糖产生的氢气一锅法氢化成联苄基衍生物工程大肠杆菌DD-2。正式的加氢芳基化反应具有生物相容性，在环境温度下发生在水性介质中，并以 70-99% 的总收率提供产品。这是首次报道的催化 Sonogashira 反应的微生物纳米颗粒，也是首次证明这些生物催化剂可以与工程代谢产物相互作用以合成小分子。

  DOI：

  10.1021/jacsau.2c00366

文献信息

• Use of Ruthenium/Alumina as a Convenient Catalyst for Copper-Free Sonogashira Coupling Reactions
  作者：Soyoung Park、Min Kim、Dong Hyun Koo、Sukbok Chang

  DOI：10.1002/adsc.200404189

  日期：2004.12

  It has been found that a new and practical catalyst system of ruthenium-supported on alumina carries out copper-free Sonogashira coupling reactions with high efficiency over a wide range of substrates under mild and convenient conditions.

  已经发现，新型的，实用的钌负载在氧化铝上的催化剂体系可以在温和方便的条件下，在各种基材上高效地进行无铜Sonogashira偶联反应。
• Efficient synthesis of unsymmetric diarylalkynes from decarboxylative coupling in a continuous flow reaction system
  作者：Hee Joon Lee、Kyungho Park、Goun Bae、Jaehoon Choe、Kwang Ho Song、Sunwoo Lee

  DOI：10.1016/j.tetlet.2011.07.091

  日期：2011.9

  Unsymmetric diaryl alkynes were synthesized from the palladium-catalyzed decarboxylative coupling of aryl halides and propiolic acid using a continuous flow reaction system. This flow chemistry system continuously gave the desired products in moderate to good yields, and produced less byproduct than was formed in the batch reaction. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Palladium Nanoparticles from <i>Desulfovibrio alaskensis</i> G20 Catalyze Biocompatible Sonogashira and Biohydrogenation Cascades
  作者：Yuta Era、Jonathan A. Dennis、Louise E. Horsfall、Stephen Wallace

  DOI：10.1021/jacsau.2c00366

  日期：2022.11.28

  Herein we report that Pd nanoparticles synthesized by the sulfate-reducing bacterium Desulfovibrio alaskensis G20 (DaPdNPs) catalyze the Sonogashira coupling of phenyl acetylenes and aryl iodides, and the subsequent one-pot hydrogenation to bibenzyl derivatives using hydrogen gas generated from d-glucose by engineered Escherichia coli DD-2. The formal hydroarylation reaction is biocompatible, occurs

  由活细菌产生的过渡金属纳米粒子正在成为可持续合成的新型催化剂。然而，它们的催化活性范围及其整合到非天然小分子生物生产的代谢途径中的能力尚未得到充分探索。在此，我们报道了由硫酸盐还原菌Desulfovibrio alaskensis G20 ( Da PdNPs) 合成的 Pd 纳米粒子催化苯基乙炔和芳基碘化物的 Sonogashira 偶联，以及随后使用d-葡萄糖产生的氢气一锅法氢化成联苄基衍生物工程大肠杆菌DD-2。正式的加氢芳基化反应具有生物相容性，在环境温度下发生在水性介质中，并以 70-99% 的总收率提供产品。这是首次报道的催化 Sonogashira 反应的微生物纳米颗粒，也是首次证明这些生物催化剂可以与工程代谢产物相互作用以合成小分子。