三溴乙醛 | 115-17-3

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 脂肪醛（含缩醛，半缩醛）
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 有机溴化物
• 中文名称: 三溴乙醛
• 中文别名: 溴醛；溴乙醛
• 英文名称: bromal
• 英文别名: tribromoacetaldehyde；2,2,2-tribromoacetaldehyde
• CAS: 115-17-3
• 化学式: C₂HBr₃O
• mdl: MFCD00006961
• 分子量: 280.741
• InChiKey: YTGSYRVSBPFKMQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  -57.5 °C
• 沸点：
  174 °C(lit.)
• 密度：
  2.665 g/mL at 25 °C(lit.)
• 闪点：
  150 °F
• 介电常数：
  7.6（21℃）
• 颜色/状态：
  YELLOWISH, OILY LIQUID
• 溶解度：
  SOL IN WATER, ALCOHOL, ETHER
• 蒸汽压力：
  1.52 mmHg
• 折光率：
  INDEX OF REFRACTION: 1.5939 @ 20 °C/D
• 稳定性/保质期：
  有毒。要求生产设备密闭，并确保车间有良好的通风条件；同时，工作人员应穿戴好防护用具。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  6
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

ADMET

毒理性

• 副作用

神经毒素 - 其他中枢神经系统神经毒素 皮肤毒素 - 皮肤烧伤 催泪剂（催泪瓦斯）- 刺激眼睛并引起流泪的物质

Neurotoxin - Other CNS neurotoxin Dermatotoxin - Skin burns. Lacrimator (Lachrymator) - A substance that irritates the eyes and induces the flow of tears.

来源:Haz-Map, Information on Hazardous Chemicals and Occupational Diseases

毒理性

• 人类毒性摘录

在患有慢性中毒的患者中，胃炎很常见，并且可能会出现皮疹。此外，还可能发生实质性肾损伤。/水合氯醛/

IN PATIENTS SUFFERING FROM CHRONIC INTOXICATION, GASTRITIS IS COMMON & SKIN ERUPTIONS MAY DEVELOP. PARENCHYMATOUS RENAL INJURY MAY ALSO OCCUR. /CHLORAL HYDRATE/

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

毒理性

• 人类毒性摘录

氯醛水合物的刺激性作用会导致不愉快的味道...恶心，偶尔呕吐和腹胀。...不希望的的中枢神经系统影响包括头晕，不适，共济失调和噩梦。/氯醛水合物/

IRRITANT ACTIONS OF CHLORAL HYDRATE GIVE RISE TO UNPLEASANT TASTE...NAUSEA, OCCASIONAL VOMITING, & FLATULENCE. ... UNDESIRABLE CNS EFFECTS INCL LIGHT-HEADEDNESS, MALAISE, ATAXIA, & NIGHTMARES. /CHLORAL HYDRATE/

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

安全信息

• 危险等级：
  8
• 危险品标志：
  T
• 安全说明：
  S26,S28,S28A,S36/37/39,S45
• 危险类别码：
  R34,R25
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  2913000090
• 危险品运输编号：
  UN 2927 6.1/PG 1
• RTECS号：
  AB3237500
• 包装等级：
  III
• 危险类别：
  8
• 储存条件：
  1. 本品应密封避光保存。 2. 100毫升玻璃瓶装，外用木箱或纸箱包装，并标有“有毒品”字样，危规编号84036。应贮存于阴凉、干燥、通风的库房内，密封保存。

SDS

第一部分：化学品名称

化学品中文名称：	三溴乙醛；溴醛
化学品英文名称：	Tribromoacetaldehyde；Bromal
中文俗名或商品名：
Synonyms：
CAS No.：	115-17-3
分子式：	C 2 HBr 3 O
分子量：	280.76

第二部分：成分/组成信息

纯化学品 混合物

化学品名称：三溴乙醛；溴醛

有害物成分 含量 CAS No.

第三部分：危险性概述

危险性类别：	第6．1类 毒害品
侵入途径：	吸入 食入 经皮吸收
健康危害：	有毒性和腐蚀性。受热分解释出有催泪性和腐蚀性气体。
环境危害：	对环境有危害，对水体可造成污染。
燃爆危险：	本品可燃，有毒，具腐蚀性，可致人体灼伤。

第四部分：急救措施

皮肤接触：	用肥皂水及清水彻底冲洗。就医。
眼睛接触：	拉开眼睑，用流动清水冲洗15分钟。就医。
吸入：	脱离现场至空气新鲜处。呼吸困难时给输氧。就医。
食入：	误服者，口服牛奶、豆浆或蛋清，就医。

第五部分：消防措施

危险特性：	有腐蚀性。受热分解放出有催泪性、腐蚀性的烟气。
有害燃烧产物：	一氧化碳、二氧化碳、溴化氢。
灭火方法及灭火剂：	雾状水、抗溶性泡沫、二氧化碳、干粉、砂土。
消防员的个体防护：
禁止使用的灭火剂：
闪点(℃)：	65
自燃温度(℃)：
爆炸下限[%(V/V)]：
爆炸上限[%(V/V)]：
最小点火能(mJ)：
爆燃点：
爆速：
最大燃爆压力(MPa)：
建规火险分级：

第六部分：泄漏应急处理

应急处理：

疏散泄漏污染区人员至安全区，禁止无关人员进入污染区，建议应急处理人员戴自给式呼吸器，穿化学防护服。用大量水冲洗，经稀释的污水放入废水系统。也可以用砂土、干燥石灰或苏打灰混合，收集于一个密闭的容器中，运至废物处理场所。用水刷洗泄漏污染区，对污染地带进行通风。如大量泄漏，利用围堤收容，然后收集、转移、回收或无害处理后废弃。

第七部分：操作处置与储存

操作注意事项：	密闭操作，局部排风。防止蒸气泄漏到工作场所空气中。操作人员必须经过专门培训，严格遵守操作规程。建议操作人员佩戴自吸过滤式防毒面具（半面罩），戴化学安全防护眼镜，穿防毒物渗透工作服，戴橡胶手套。远离火种、热源，工作场所严禁吸烟。使用防爆型的通风系统和设备。在清除液体和蒸气前不能进行焊接、切割等作业。避免产生烟雾。避免与氧化剂、碱类接触。配备相应品种和数量的消防器材及泄漏应急处理设备。倒空的容器可能残留有害物。
储存注意事项：	储存于阴凉、通风的库房。远离火种、热源。防止阳光直射。保持容器密封，严禁与空气接触。应与氧化剂、碱类、食用化学品分开存放，切忌混储。配备相应品种和数量的消防器材。储区应备有泄漏应急处理设备和合适的收容材料。

第八部分：接触控制/个体防护

最高容许浓度：	中 国 MAC：未制订标准前苏联 MAC：未制订标准美国TLV—TWA：未制订标准
监测方法：
工程控制：	生产过程密闭，加强通风。
呼吸系统防护：	作业工人应该佩戴防毒口罩。紧急事态抢救或逃生时，应该佩戴自给式呼吸器。
眼睛防护：	戴安全防护眼镜。
身体防护：	穿相应的防护服。
手防护：	戴防护手套。
其他防护：	工作现场禁止吸烟、进食和饮水。工作后，淋浴更衣。保持良好的卫生习惯。

第九部分：理化特性

外观与性状：	淡黄色油状液体。
pH：
熔点(℃)：
沸点(℃)：	61／1．20kPa
相对密度(水=1)：	2．665
相对蒸气密度(空气=1)：
饱和蒸气压(kPa)：
燃烧热(kJ/mol)：
临界温度(℃)：
临界压力(MPa)：
辛醇/水分配系数的对数值：
闪点(℃)：	65
引燃温度(℃)：
爆炸上限%(V/V)：
爆炸下限%(V/V)：
分子式：	C 2 HBr 3 O
分子量：	280.76
蒸发速率：
粘性：
溶解性：	溶于水、乙醇、乙醚。
主要用途：	用于有机合成。

第十部分：稳定性和反应活性

稳定性：	在常温常压下 稳定
禁配物：	强氧化剂、强碱。
避免接触的条件：
聚合危害：	能发生
分解产物：	一氧化碳、二氧化碳、溴化氢。

第十一部分：毒理学资料

急性毒性：
急性中毒：
慢性中毒：
亚急性和慢性毒性：
刺激性：
致敏性：
致突变性：
致畸性：
致癌性：

第十二部分：生态学资料

生态毒理毒性：
生物降解性：
非生物降解性：
生物富集或生物积累性：

第十三部分：废弃处置

废弃物性质：
废弃处置方法：	建议用控制焚烧法或安全掩埋法处置。若可能，重复使用容器或在规定场所掩埋。
废弃注意事项：

第十四部分：运输信息

危险货物编号：	61597
UN编号：
包装标志：
包装类别：	Ⅱ
包装方法：	螺纹口玻璃瓶、铁盖压口玻璃瓶、塑料瓶或金属桶（罐）外普通木箱；螺纹口玻璃瓶、塑料瓶或镀锡薄钢板桶（罐）外满底板花格箱、纤维板箱或胶合板箱。
运输注意事项：	储存于阴凉、通风仓间内。远离火种、热源。专人保管。保持容器密封。防止阳光直射。应与碱类、食用化工原料、H发泡剂等分开存放。操作现场不得吸烟、饮水、进食。禁止使用易产生火花的机械设备和工具。搬运时要轻装
RETCS号：
IMDG规则页码：

第十五部分：法规信息

国内化学品安全管理法规：	化学危险物品安全管理条例 (1987年2月17日国务院发布)，化学危险物品安全管理条例实施细则 (化劳发[1992] 677号)，工作场所安全使用化学品规定 ([1996]劳部发423号)等法规，针对化学危险品的安全使用、生产、储存、运输、装卸等方面均作了相应规定；常用危险化学品的分类及标志 (GB 13690-92)将该物质划为第6.1 类毒害品。
国际化学品安全管理法规：

第十六部分：其他信息

参考文献：	1.周国泰，化学危险品安全技术全书，化学工业出版社，1997 2.国家环保局有毒化学品管理办公室、北京化工研究院合编，化学品毒性法规环境数据手册，中国环境科学出版社.1992 3.Canadian Centre for Occupational Health and Safety,CHEMINFO Database.1998 4.Canadian Centre for Occupational Health and Safety, RTECS Database, 1989
填表时间：	年月日
填表部门：
数据审核单位：
修改说明：
其他信息：	6
MSDS修改日期：	年月日

制备方法与用途

化学性质
这是一种微黄色油状液体，能溶于水、乙醇和乙醚。

用途
该物质主要用于安眠及镇静药物的合成，并作为有机合成试剂。此外，它还可作为有机化工原料和分析试剂。

生产方法
溴醛可通过以下几种方式制备：由乙醇与溴素反应得到；或由三氯乙醛与溴素反应制取，也可通过三聚乙醛与溴素反应获得。具体步骤为将69克干燥的三聚乙醛滴入720克溴和1.5克硫的混合物中，在自身放热条件下进行反应，随后在60-80℃下加热2小时。蒸馏收集粗品后，在减压条件下再次蒸馏，取71-74℃（2.4kPa）馏分，最终得到溴醛产品约220-240克。

上下游信息

• 下游产品

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  二溴乙醛	dibromoacetaldehyde	3039-13-2	C2H2Br2O	201.845
  三溴乙酸	tribromoacetic acid	75-96-7	C2HBr3O2	296.741

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  三溴乙醛 在 硝酸 作用下， 生成 三溴乙酸
  参考文献：
  名称：

  Schaeffer, Chemische Berichte, 1871, vol. 4, p. 366

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  三聚乙醛 在 溴 、 sulfur 作用下， 生成 三溴乙醛
  参考文献：
  名称：

  Long; Howard, Organic Syntheses, 1937, vol. 17, p. 18

  摘要：

  DOI：
• 作为试剂：
  描述：

  三(2,2,3,3-四氟丙基)亚磷酸酯 在 三溴乙醛 、 氧气 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以100%的产率得到phosphoric acid tris-(2,2,3,3-tetrafluoro-propyl ester)
  参考文献：
  名称：

  Catalytic action of chloral and bromal in the oxidation of tris-(2,2,3,3-tetrafluoropropyl) phosphite by oxygen

  摘要：

  DOI：

  10.1007/bf00961967

文献信息

• Dimethoxy aromatic compounds. IV.—determination of stereochemistry of 2,3,6,7-tetraalkoxy-9,10-dihalomethyl-9,10-dihydroanthracenes by13C NMR chemical shifts
  作者：Liliana Lamartina、Leopoldo Ceraulo、Maria C. Natoli

  DOI：10.1002/mrc.1260250508

  日期：1987.5

  The analysis of the 13C NMR spectra of several 2,3,6,7-tetraalkoxy-9,10-dihalomethyl-9,10-dihydroanthracenes showed a strong dependence of the chemical shift values on the orientation of the halomethyl groups. On this basis it was possible to determine both the configuration (cis or trans) and conformation of the isomers, even if only one isomer was available.

  对几种2,3,6,7-四烷氧基-9,10-二卤甲基-9,10-二氢蒽的13C NMR 谱分析表明，化学位移值与卤甲基团的取向有强烈的依赖关系。在此基础上，即使只有一个异构体可供研究，也能确定异构体的构型（顺式或反式）和构象。
• Lewis acid catalysis of the ene addition of chloral and bromal to olefins; stereochemical and mechanistic studies
  作者：Jill P. Benner、G. Bryon Gill、Stephen J. Parrott、Brian Wallace、Michael J. Begley

  DOI：10.1039/p19840000315

  日期：——

  the additions to olefins of moderate reactivity) indicating the participation of Friedel-Crafts type dipolar intermediates. The ene adducts themselves could be formed via dipolar intermediates or in competing ‘concerted’ reactions; the stepwise mechanism must operate in some reactions because of the observation of Wagner-Meerwein rearrangements. Olefin reactivity over the series, measured by the competitive

  路易斯酸催化的将氯醛和溴的烯加到烯烃上是完全区域特异性的，具有中等区域选择性的，并且常常是高度立体选择性的。除（-）-β-pine烯外，非对映选择性是路易斯酸的作用，在TiCl 4中基本上观察到定量不对称诱导。通过假设活性的亲核体具有诸如（1）之类的transoid结构，协调一致或快速的逐步机制起作用，以及产物形成主要通过烯烃与（1）的受最小阻碍的相遇配合物发生，可以令人满意地解释立体化学现象。但是，对于2-甲基丁-2-烯，有一些证据证明了另外的立体电子贡献，即顺式-影响'。X射线结构数据支持立体化学分配。形成酮，氢卤化的烯烃加合物或重排产物（主要是向中等反应性的烯烃添加），表明Friedel-Crafts型偶极中间体的参与。烯加成物本身可以通过偶极中间体或竞争性“一致”反应形成。由于观察到Wagner-Meerwein重排，所以步进机制必须在某些反应中起作用。烯烃的反应性在系列，通过竞争性技术来测量，向氯醛-的AlCl
• Lewis acid catalysis of the ene addition of chloral and bromal to olefins; product studies
  作者：Jill P. Benner、G. Bryon Gill、Stephen J. Parrott、Brian Wallace

  DOI：10.1039/p19840000291

  日期：——

  The addition of chloral and bromal to a variety of alkyl-substituted alkenes has been investigated. The effect on the reaction of varying the Lewis acid catalyst and the structure of the substrate have been studied. Anhydrous AlCl3 was found to be the most effective catalyst, and ene-type adducts were the major products in most cases. Side reactions were observed with the less reactive systems leading

  已经研究了向各种烷基取代的烯烃中添加氯醛和溴代醛的方法。研究了路易斯酸催化剂的变化对反应的影响以及底物的结构。发现无水AlCl 3是最有效的催化剂，并且在大多数情况下，烯类加合物是主要产物。观察到副反应与反应性较低的系统不同，导致形成三卤代酮，氢卤化的烯加合物和环状醚。在某些情况下，建立了优化烯加合物收率的条件。三卤代酮副产物可通过格利雅型反应方便地除去。
• Untersuchungen an β-Sultonen, 3. Mitt. Zur Darstellbarkeit von 1,2-Oxathietan-2,2-dioxiden (β-Sultonen) und deren Reaktionen mit Nucleophilen
  作者：Wolfgang Hanefeld、Detlef Kluck

  DOI：10.1002/ardp.19813140911

  日期：——

  Die geringe Zahl isolierbarer β‐Sultone mit ringständigen Wasserstoffatomen wurde um einige Verbindungen erweitert und Reaktionen der β‐Sultone mit Nucleophilen zu β‐Hydroxyethansulfonylderivaten durchgeführt.

  环中具有氢原子的少量可分离β-磺内酯被扩大到包括一些化合物，并且β-磺内酯与亲核试剂反应形成β-羟基乙磺酰基衍生物。
• Reactivity Pattern of Bis(propargyloxy) Disulfides: Tandem Rearrangements and Cyclizations
  作者：Samuel Braverman、Tatiana Pechenick-Azizi、Hugo Gottlieb、Milon Sprecher

  DOI：10.1055/s-0030-1260024

  日期：2011.6

  pattern of the reactant. Inter alia they undergo surprising tandem sigmatropic rearrangements and cycloadditions. Three heretofore unknown product types were isolated and fully characterized: 6,7-dithiabicyclo[3.1.1]heptan-2-one 6-oxide derivatives, two isomeric 1,2-dithiete 1,1-dioxides (α,β-unsaturated four-membered cyclic thiosulfonates) from bis(propargyloxy) disulfides with α- or γ-alkyl-substituted

  成功制备了35个取代的双（炔丙基氧基）二硫化物，收率好至极好，发现它们的反应性强烈依赖于反应物的取代方式。它们尤其经历令人惊讶的串联σ重排和环加成。分离出三种迄今未知的产物类型，并对其进行了全面表征：6,7-二硫代双环[3.1.1]庚烷-2-一6-氧化物衍生物，两种同分异构的1,2-二硫代1,1-二氧化物（α，β-不饱和四双（炔丙基氧基）二硫化物带有α-或γ-烷基取代的炔丙基的二元环硫代磺酸盐，和双（炔丙基氧基）二硫化物的两个异构体2-氧杂5,7-二硫杂双环[2.2.1]庚烷5-氧化物具有α-叔丁基-或α，α-二烷基取代的炔丙基。 σ重排-环加成-取代基的效果-双（炔丙氧基）二硫化物- dithiabicyclic结构-有机硫化学-硫代磺酸酯- VIC -disulfoxides

表征谱图