8-((2E,6E)-9-((S)-3,3-dimethyloxiran-2-yl)-3,7-dimethylnona-2,6-dienyl)-7-hydroxy-2,2,5-trimethyl-4H-benzo[d][1,3]dioxin-4-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 8-((2E,6E)-9-((S)-3,3-dimethyloxiran-2-yl)-3,7-dimethylnona-2,6-dienyl)-7-hydroxy-2,2,5-trimethyl-4H-benzo[d][1,3]dioxin-4-one
• 英文别名: 8-((2E,6E)-9-((S)-3,3-dimethyloxiran-2-yl)-3,7-dimethylnona-2,6-dien-1-yl)-7-hydroxy-2,2,5-trimethyl-4H-benzo[d][1,3]dioxin-4-one；8-[(2E,6E)-9-[(2S)-3,3-dimethyloxiran-2-yl]-3,7-dimethylnona-2,6-dienyl]-7-hydroxy-2,2,5-trimethyl-1,3-benzodioxin-4-one
• 化学式: C₂₆H₃₆O₅
• 分子量: 428.569
• InChiKey: ATRDGLVQJDDUMA-KXARVBIGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.6
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.58
• 拓扑面积：
  68.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  8-((2E,6E)-9-((S)-3,3-dimethyloxiran-2-yl)-3,7-dimethylnona-2,6-dienyl)-7-hydroxy-2,2,5-trimethyl-4H-benzo[d][1,3]dioxin-4-one 在 吡啶 、 iron(III) chloride hexahydrate 、 potassium tert-butylate 、 水 作用下， 以 乙醚 、 硝基甲烷 为溶剂， 反应 27.25h， 生成 (3S,4aR,6aR,12aR,12bS)-3,11-Diacetoxy-4,4,6a,9,12b-pentamethyl-1,3,4,4a,5,6,6a,12,12a,12b-decahydro-2H-benzo[a]xanthene-10-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  通过顺序的聚酮化合物芳香化和阳离子多烯环化合成类萜类化合物：（+）-香豆槲皮素A和B及相关类萜类化合物的总合成。

  摘要：

  （+）-Hongoquercin A和B分别通过双重仿生策略，聚酮化合物芳构化和随后的多烯官能化从普通的法呢基-间苯二酸酯中间体分别由市售反式，反式-法尼索尔合成，分六步和十一步进行合成。关键步骤涉及Pd（0）催化的二恶英酮β，δ-二酮二酮的Pd（0）催化脱羧烯丙基重排，使其易于芳香化为相应的间苯二酸酯，随后通过对映选择性质子化或区域选择性末端烯烃进行多烯环化对映体富集的环氧化物的氧化和阳离子环化，以提供四环天然产物核心。hongoquercin的类似物是通过ha诱导的多烯环化合成的，

  DOI：

  10.1021/acs.joc.8b02095
• 作为产物：
  描述：

  (10S)-(2E,6E)-10,11-oxidofarnesol 在 吡啶 、 四(三苯基膦)钯 、 正丁基锂 、 magnesium chloride 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 23.75h， 生成 8-((2E,6E)-9-((S)-3,3-dimethyloxiran-2-yl)-3,7-dimethylnona-2,6-dienyl)-7-hydroxy-2,2,5-trimethyl-4H-benzo[d][1,3]dioxin-4-one
  参考文献：
  名称：

  级联聚酮化合物和多烯环化：红槲皮素 B 的仿生全合成

  摘要：

  使用钯催化的二酮-二恶英酯的脱羧 π-法呢基重排、芳构化和阳离子二烯-环氧化物环化作为关键步骤，从反式，反式-法呢基乙酸酯分 9 个步骤进行红槲皮素 B 的全合成。这种级联四环化简化了萜类再苯二甲酸酯天然产物的合成。

  DOI：

  10.1021/ja511534x