1,1-di-p-tolylpropane-1,3-diol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 1,1-di-p-tolylpropane-1,3-diol
• 英文别名: 1,1-Bis(4-methylphenyl)propane-1,3-diol
• 化学式: C₁₇H₂₀O₂
• 分子量: 256.345
• InChiKey: AUVSUTFEAKYCRC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,1-di-p-tolylpropane-1,3-diol 在 dipotassium peroxodisulfate 、 silver perchlorate 、 二甲基亚砜 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 24.0h， 以52%的产率得到4-(3-oxo-3-(p-tolyl)propoxy)benzaldehyde
  参考文献：
  名称：

  DMSO使1,3（4）-二醇的选择性自由基OH活化。

  摘要：

  选择性的控制是有机化学的中心主题之一。尽管史无前例的烷氧基自由基诱导的转化引起了很多关注，但与选择性CH活化相比，对选择性自由基OH活化的研究仍较少。在这里，我们通过结合空间效应和质子耦合电子转移（PCET）报告了一种新颖的二醇选择性自由基O-H活化策略。已发现DMSO是使二醇的区域选择性转化的必需试剂。机理研究表明烷氧基的存在以及DMSO和羟基之间的选择性相互作用。此外，远端的CC裂解是通过这种选择性的烷氧基自由基起始方案实现的。

  DOI：

  10.1002/anie.202007187
• 作为产物：
  描述：

  4,4'-二甲基二苯甲酮 在 lithium aluminium tetrahydride 、 三甲基氯硅烷 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 1,1-di-p-tolylpropane-1,3-diol
  参考文献：
  名称：

  DMSO使1,3（4）-二醇的选择性自由基OH活化。

  摘要：

  选择性的控制是有机化学的中心主题之一。尽管史无前例的烷氧基自由基诱导的转化引起了很多关注，但与选择性CH活化相比，对选择性自由基OH活化的研究仍较少。在这里，我们通过结合空间效应和质子耦合电子转移（PCET）报告了一种新颖的二醇选择性自由基O-H活化策略。已发现DMSO是使二醇的区域选择性转化的必需试剂。机理研究表明烷氧基的存在以及DMSO和羟基之间的选择性相互作用。此外，远端的CC裂解是通过这种选择性的烷氧基自由基起始方案实现的。

  DOI：

  10.1002/anie.202007187

文献信息

• DMSO‐Enabled Selective Radical O−H Activation of 1,3(4)‐Diols
  作者：Yuchao Zhu、Ziyao Zhang、Rui Jin、Jianzhong Liu、Guoquan Liu、Bing Han、Ning Jiao

  DOI：10.1002/anie.202007187

  日期：2020.11.2

  Control of selectivity is one of the central topics in organic chemistry. Although unprecedented alkoxyl‐radical‐induced transformations have drawn a lot of attention, compared to selective C−H activation, selective radical O−H activation remains less explored. Herein, we report a novel selective radical O−H activation strategy of diols by combining spatial effects with proton‐coupled electron transfer

  选择性的控制是有机化学的中心主题之一。尽管史无前例的烷氧基自由基诱导的转化引起了很多关注，但与选择性CH活化相比，对选择性自由基OH活化的研究仍较少。在这里，我们通过结合空间效应和质子耦合电子转移（PCET）报告了一种新颖的二醇选择性自由基O-H活化策略。已发现DMSO是使二醇的区域选择性转化的必需试剂。机理研究表明烷氧基的存在以及DMSO和羟基之间的选择性相互作用。此外，远端的CC裂解是通过这种选择性的烷氧基自由基起始方案实现的。