(+/-)-(1S,2R)-2-[4-(1,3-dioxolan-2-yl)phenoxy]-1-(3,4-dimethoxyphenyl)-1,3-propanediol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 木脂素、新木脂素和相关化合物
• 英文名称: (+/-)-(1S,2R)-2-[4-(1,3-dioxolan-2-yl)phenoxy]-1-(3,4-dimethoxyphenyl)-1,3-propanediol
• 英文别名: (1S,2R)-1-(3,4-dimethoxyphenyl)-2-[4-(1,3-dioxolan-2-yl)phenoxy]propane-1,3-diol
• 化学式: C₂₀H₂₄O₇
• 分子量: 376.406
• InChiKey: AYARZYRJSYEUTL-MOPGFXCFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  86.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+/-)-(1S,2R)-2-[4-(1,3-dioxolan-2-yl)phenoxy]-1-(3,4-dimethoxyphenyl)-1,3-propanediol 在 4 A molecular sieve 、 水 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 22.0h， 生成 (+/-)-(4S,5R)-4-[2,2-dimethyl-1,3-dioxan-4-(3,4-dimethoxyphenyl)-5-yloxy]benzaldehyde
  参考文献：
  名称：

  木质素过氧化物酶催化的非酚三聚体木质素模型化合物的氧化：中间自由基阳离子中的断裂反应。

  摘要：

  H（2）O（2）促进氧化的两个非酚β-O-芳基木质素模型三聚体1和2，由木质素过氧化物酶（LiP）在pH = 3.5催化。将结果与用真正的单电子氧化剂12-钨钴（III）钾氧化1和2所得的结果进行了比较。这些模型显示了三个芳环的不同取代方式，并且通过单电子氧化，它们形成带有正电荷的自由基阳离子，该阳离子位于二烷氧基化环中，这也通过脉冲辐射分解研究得到了证明。酶和化学系统的氧化作用均会导致生成产物，该产物是由相对于自由基阳离子在β位的CC和CH键裂解而形成的，电荷位于二烷氧基化环中（3，4-氧化二甲氧基苯甲醛（5）和三聚酮6，氧化1形成二聚醛8和三聚酮9）。这些产物在1的氧化中伴随有二聚醛7，在2的氧化中伴随有4-甲氧基苯甲醛（10）。这两种产物的意外形成已经说明了1. +和2. +也会发生分子内电子转移导致自由基阳离子1a。+和2a。+，电荷位于单烷氧基化环中。内切电子转移的驱动力是CC键β迅速裂解至该环，从1

  DOI：

  10.1021/jo035052w
• 作为产物：
  描述：

  3,4-二甲氧基苄醇 在 sodium tetrahydroborate 、 potassium 12-tungstocobalt(III)ate 、 potassium acetate 、 溶剂黄146 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 正庚烷 、 乙基苯 、 水 为溶剂， 反应 20.83h， 生成 (+/-)-(1S,2R)-2-[4-(1,3-dioxolan-2-yl)phenoxy]-1-(3,4-dimethoxyphenyl)-1,3-propanediol
  参考文献：
  名称：

  木质素过氧化物酶催化的非酚三聚体木质素模型化合物的氧化：中间自由基阳离子中的断裂反应。

  摘要：

  H（2）O（2）促进氧化的两个非酚β-O-芳基木质素模型三聚体1和2，由木质素过氧化物酶（LiP）在pH = 3.5催化。将结果与用真正的单电子氧化剂12-钨钴（III）钾氧化1和2所得的结果进行了比较。这些模型显示了三个芳环的不同取代方式，并且通过单电子氧化，它们形成带有正电荷的自由基阳离子，该阳离子位于二烷氧基化环中，这也通过脉冲辐射分解研究得到了证明。酶和化学系统的氧化作用均会导致生成产物，该产物是由相对于自由基阳离子在β位的CC和CH键裂解而形成的，电荷位于二烷氧基化环中（3，4-氧化二甲氧基苯甲醛（5）和三聚酮6，氧化1形成二聚醛8和三聚酮9）。这些产物在1的氧化中伴随有二聚醛7，在2的氧化中伴随有4-甲氧基苯甲醛（10）。这两种产物的意外形成已经说明了1. +和2. +也会发生分子内电子转移导致自由基阳离子1a。+和2a。+，电荷位于单烷氧基化环中。内切电子转移的驱动力是CC键β迅速裂解至该环，从1

  DOI：

  10.1021/jo035052w