1-(4-(4-phenyl-1,2,3-triazol-1-yl)phenyl)ethanone

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-(4-(4-phenyl-1,2,3-triazol-1-yl)phenyl)ethanone
• 英文别名: 1-[4-(4-phenyl-1H-1,2,3-triazol-1-yl)phenyl]ethanone；1-[4-(4-phenyl-1H-1,2,3-triazol-1-yl)phenyl]-1-ethanone；1-[4-(4-phenyltriazol-1-yl)phenyl]ethanone
• 化学式: C₁₆H₁₃N₃O
• 分子量: 263.299
• InChiKey: AYTXTPUFYJIEFX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  47.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(4-(4-phenyl-1,2,3-triazol-1-yl)phenyl)ethanone 在 苯硅烷 、 potassium tert-butylate 、 水 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 0.25h， 生成 1-(4-(4-phenyl-1H-1,2,3-triazol-1-yl)phenyl)ethanol
  参考文献：
  名称：

  通过氢化硅烷化的羰基官能团的化学选择性还原：一锅集成点击催化与氢化硅烷化。

  摘要：

  在本文中，我们报道了在环境温度下使用负载量低（0.25 mol％）的异常N-杂环卡宾1的铜（I）催化剂通过氢化硅烷化反应在短时间内反应中羰基官能团的化学选择性还原，该催化剂负载量低（0.25 mol％）。α，β-不饱和羰基化合物的氢化硅烷化反应选择性地朝1,2-加成（C = O）进行，从而以高收率得到相应的烯丙醇。此外，当两个可还原的官能团如亚胺和酮基存在于同一分子中时，该催化剂选择性地降低酮的官能度。此外，1 通过在一个锅中结合惠斯根环加成反应和氢化硅烷化反应以连续方式使用三氯甲烷，可产生一系列功能化的三唑取代的醇，收率极高。

  DOI：

  10.1021/jo501505j
• 作为产物：
  描述：

  4-氨基苯乙酮 在 亚硝酸特丁酯 、 叠氮基三甲基硅烷 、 copper(II) sulfate 、 sodium ascorbate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 23.0h， 生成 1-(4-(4-phenyl-1,2,3-triazol-1-yl)phenyl)ethanone
  参考文献：
  名称：

  芳香胺向叠氮化物的高效转化：一锅合成的三唑键。

  摘要：

  [反应：见正文]描述了一种有效且改进的制备芳族叠氮化物的方法，及其在Cu（I）催化的叠氮化物-炔烃1,3-偶极环加成反应（“点击反应”）中的应用。由相应的胺合成芳香族叠氮化物是在温和的条件下用亚硝酸叔丁酯和叠氮基三甲基硅烷完成的。从各种芳族胺以优异的产率获得了1,4-二取代的1,2,3-三唑，而无需分离叠氮化物中间体。

  DOI：

  10.1021/ol070527h

文献信息

• Click chemistry from organic halides, diazonium salts and anilines in water catalysed by copper nanoparticles on activated carbon
  作者：Francisco Alonso、Yanina Moglie、Gabriel Radivoy、Miguel Yus

  DOI：10.1039/c1ob05735a

  日期：——

  An easy-to-prepare, reusable and versatile catalyst consisting of oxidised copper nanoparticles on activated carbon has been fully characterised and found to effectively promote the multicomponent synthesis of 1,2,3-triazoles from organic halides, diazonium salts, and aromatic amines in water at a low copper loading.

  一种易于制备、可重复使用且具有多功能性的催化剂，由氧化铜纳米颗粒负载于活性炭上构成，经过充分表征并发现其能有效促进1,2,3-三唑的多组分合成。该合成过程以有机卤化物、重氮盐和芳香胺为原料，在水相中进行，且铜的用量较低。
• 一种由β-溴苯乙烯合成1,2,3-三氮唑的方法
  申请人：江苏开放大学（江苏城市职业学院）

  公开号：CN109867633B

  公开（公告）日：2022-05-10

  本发明公开了一种由β‑溴苯乙烯合成1,2,3‑三氮唑的方法，合成方法包括如下步骤：向反应容器中加入β‑溴苯乙烯类化合物、添加剂、硝基苯类化合物、叠氮钠、催化剂、抗坏血酸钠及有机溶剂；在氮气保护下进行反应；待反应结束后，进行后处理，再通过重结晶或硅胶柱层析分离提纯即得1,2,3‑三氮唑类化合物；催化剂是一价铜盐或者二价铜盐，可以为碘化亚铜或硫酸铜等。本发明具有安全性高、操作简单、条件温和、成本低、易于工业化生产等优点。
• Polyvinyl alcohol-stabilized cuprous oxide particles: efficient and recyclable heterogeneous catalyst for azide–alkyne cycloaddition in water at room temperature
  作者：Abdol Reza Hajipour、Fatemeh Mohammadsaleh

  DOI：10.1007/s13738-015-0599-7

  日期：2015.8

  complex formation with OH groups, subsequently this PVA–Cu(II) macromolecular complex as a precursor reacted with ascorbic acid as a reducing agent at pH = 12 to obtain the PVA–Cu2O composite. The products were characterized using XRD, FE-SEM, FTIR, and UV–Visible techniques. The as-prepared PVA–Cu2O composite was applied as an effective and recyclable heterogeneous catalyst for 1,3-dipolar cycloaddition

  PVA稳定的Cu 2 O颗粒是在室温下在有氧条件下，在水性介质中使用新颖简单的路线制备的。最初，Cu（II）离子通过与OH基团形成络合物而固定在PVA基质中，随后这种PVA-Cu（II）大分子络合物作为前体与抗坏血酸作为还原剂在pH = 12的条件下反应以获得PVA-Cu 2 O复合材料。使用XRD，FE-SEM，FTIR和UV-Visible技术对产品进行表征。制备的PVA–Cu 2将O复合材料用作末端炔烃与叠氮化物之间的1,3-偶极环加成反应的有效且可回收的多相催化剂，以在环境友好的反应条件下制备1,2,3-三唑。使用催化量的这种复合物作为高效，稳定，耐空气和湿气的催化剂，在室温下于水中的优异收率，可以由各种芳基和苄基叠氮化物制成取代的三唑。这些PVA稳定化的Cu 2 O颗粒可以以容易的方式从反应混合物中回收并重复使用几次而没有任何催化活性的损失。
• Microwave-Assisted Click Chemistry Synthesis of 1,2,3-Triazoles from Aryldiazonium Silica Sulfates in Water
  作者：Amin Zarei、Leila Khazdooz、Abdol Hajipour、Hamidreza Aghaei、Ghobad Azizi

  DOI：10.1055/s-0032-1316783

  日期：——

  Abstract A microwave-assisted click chemistry synthesis of 1,4-disubstituted 1,2,3-triazoles is studied by in situ generation of aryl azides via the reaction of aryldiazonium silica sulfates and sodium azide, followed by coupling with a terminal alkyne in the presence of copper catalyst. These reactions are carried out in water under mild and heterogeneous conditions without using any additional ligands

  摘要 通过芳基重氮二氧化硅硫酸盐和叠氮化钠的反应原位生成芳基叠氮化物，然后在存在下与末端炔烃偶联，研究了微波辅助点击化学合成1,4-二取代的1,2,3-三唑的方法。铜催化剂。这些反应在温和和非均质条件下于水中进行，无需使用任何其他配体。 通过芳基重氮二氧化硅硫酸盐和叠氮化钠的反应原位生成芳基叠氮化物，然后在存在下与末端炔烃偶联，研究了微波辅助点击化学合成1,4-二取代的1,2,3-三唑的方法。铜催化剂。这些反应在温和和非均质条件下于水中进行，无需使用任何其他配体。
• A sustainable approach for efficient one‐pot synthesis of 1‐aryl 1,2,3‐triazoles using copper iodide supported on 3‐thionicotinyl‐urea‐modified magnetic nanoparticles in DES
  作者：Sogand Mirshafiee、Arefe Salamatmanesh、Akbar Heydari

  DOI：10.1002/aoc.6255

  日期：2021.7

  copper(I) catalyst was synthesized by immobilizing of copper iodide on 3-thionicotinyl-urea-modified magnetic nanoparticles and characterized using a variety of analysis techniques. The catalytic activity of these nanoparticles was investigated in the one-pot three-component reaction of aryl halides, sodium azide, and terminal alkynes using choline chloride/PEG deep eutectic mixture as a green and recoverable

  通过将碘化铜固定在 3-亚硫锡基-脲修饰的磁性纳米粒子上，合成了一种高效且可回收的铜 (I) 催化剂，并使用多种分析技术对其进行表征。使用氯化胆碱/PEG 低共熔混合物作为绿色可回收溶剂，在芳基卤化物、叠氮化钠和末端炔烃的一锅三组分反应中研究了这些纳米颗粒的催化活性。聚乙二醇化的深共熔溶剂（DES）由于其良好的极性和溶解性，可以在反应过程中使极性和非极性反应物有效缔合，从而加速催化过程。以良好到极好的产率获得了一系列 1-芳基 1,2,3-三唑。