3-(dicyclohexylphosphino)-2-(2,6-dimethoxyphenyl)-1-methyl-1H-indole

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 3-(dicyclohexylphosphino)-2-(2,6-dimethoxyphenyl)-1-methyl-1H-indole
• 英文别名: Dicyclohexyl-[2-(2,6-dimethoxyphenyl)-1-methylindol-3-yl]phosphane；dicyclohexyl-[2-(2,6-dimethoxyphenyl)-1-methylindol-3-yl]phosphane
• 化学式: C₂₉H₃₈NO₂P
• 分子量: 463.6
• InChiKey: AYTXTKKBTDHQLT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.8
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.52
• 拓扑面积：
  23.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2,6-二甲氧基苯乙酮 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 正丁基锂 、 磷酸 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 氯仿 为溶剂， 反应 6.08h， 生成 3-(dicyclohexylphosphino)-2-(2,6-dimethoxyphenyl)-1-methyl-1H-indole
  参考文献：
  名称：

  百万分之一含量的高效单膦配体钯催化的（杂）芳基氯化物铃木-宫浦联轴器

  摘要：

  合成了一种新的吲哚基膦WK-phos，用于Pd催化的（杂）芳基氯与（烷基）芳基硼酸的Suzuki – Miyaura偶联。发现即使在百万分之几的催化剂负载水平（例如10ppm）下，具有这种新的配体的催化剂体系在促进反应方面也是非常有效的。

  DOI：

  10.1002/ejoc.202000068
• 作为试剂：
  描述：

  3-噻吩硼酸 、 对氯苯乙酮 在 potassium phosphate 、 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 3-(dicyclohexylphosphino)-2-(2,6-dimethoxyphenyl)-1-methyl-1H-indole 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 2.0h， 以99%的产率得到1-(4-噻吩-3-苯基)-乙酮
  参考文献：
  名称：

  百万分之一含量的高效单膦配体钯催化的（杂）芳基氯化物铃木-宫浦联轴器

  摘要：

  合成了一种新的吲哚基膦WK-phos，用于Pd催化的（杂）芳基氯与（烷基）芳基硼酸的Suzuki – Miyaura偶联。发现即使在百万分之几的催化剂负载水平（例如10ppm）下，具有这种新的配体的催化剂体系在促进反应方面也是非常有效的。

  DOI：

  10.1002/ejoc.202000068

文献信息

• 一种吲哚骨架的膦配体及其制备方法和应用
  申请人：香港理工大学深圳研究院

  公开号：CN107445991A

  公开（公告）日：2017-12-08

  本发明提供了一种3‑(二取代膦基)‑1‑烷基‑2‑取代苯基‑吲哚骨架的膦配体及其制备方法和应用。所述3‑(二取代膦基)‑1‑烷基‑2‑取代苯基‑吲哚骨架的膦配体，其结构如下式Ⅰ所示：其中，所述Z为碳或氮，所述R为烷基、取代烷基、烯烃基、芳基或氟，所述R1为烷基、取代烷基或芳基，所述R2为烷基、取代烷基或氟，所述R3为烷基、取代烷基或芳基。
• A Highly Efficient Monophosphine Ligand for Parts per Million Levels Pd-Catalyzed Suzuki-Miyaura Coupling of (Hetero)Aryl Chlorides
  作者：Pui Ying Choy、On Ying Yuen、Man Pan Leung、Wing Kin Chow、Fuk Yee Kwong

  DOI：10.1002/ejoc.202000068

  日期：2020.5.22

  A new indolylphosphine WK‐phos has been synthesized for Pd‐catalyzed Suzuki–Miyaura coupling of (hetero)aryl chlorides with (alkyl)arylboronic acids. The catalyst system with this new ligand was found to be highly effective in facilitating the reaction even at catalyst loading levels in the parts per million range (e.g. 10 ppm).

  合成了一种新的吲哚基膦WK-phos，用于Pd催化的（杂）芳基氯与（烷基）芳基硼酸的Suzuki – Miyaura偶联。发现即使在百万分之几的催化剂负载水平（例如10ppm）下，具有这种新的配体的催化剂体系在促进反应方面也是非常有效的。