3-O-β-D-glucopyranosyl-(1→3)-β-D-xylopyranosyl-(1→2)-[α-L-rhamnopyranosyl-(1→3)]-β-D-glucopyranosyl-(1→4)-[β-D-glucopyranosyl-(1→2)]-α-L-arabinopyranosyl-3β,16α,28,30-tetrahydroxy-olean-12-ene

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 3-O-β-D-glucopyranosyl-(1→3)-β-D-xylopyranosyl-(1→2)-[α-L-rhamnopyranosyl-(1→3)]-β-D-glucopyranosyl-(1→4)-[β-D-glucopyranosyl-(1→2)]-α-L-arabinopyranosyl-3β,16α,28,30-tetrahydroxy-olean-12-ene
• 化学式: C₆₄H₁₀₆O₃₁
• 分子量: 1371.53
• InChiKey: AYWSBSNKBAHTPP-WKMGFXSUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -5.66
• 重原子数：
  95.0
• 可旋转键数：
  17.0
• 环数：
  11.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.97
• 拓扑面积：
  495.13
• 氢给体数：
  19.0
• 氢受体数：
  31.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-O-β-D-glucopyranosyl-(1→3)-β-D-xylopyranosyl-(1→2)-[α-L-rhamnopyranosyl-(1→3)]-β-D-glucopyranosyl-(1→4)-[β-D-glucopyranosyl-(1→2)]-α-L-arabinopyranosyl-3β,16α,28,30-tetrahydroxy-olean-12-ene 在 盐酸 、 吡啶 、 D-半胱氨酸甲酯盐酸盐 、 三甲基硅咪唑 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 5.5h， 生成 D-木糖 、 L-阿拉伯糖 、 L-鼠李糖 、 葡萄糖
  参考文献：
  名称：

  一种来自Ardisia gigantifolia的新的三萜皂苷。

  摘要：

  一种新的三萜皂甙，命名为3- ö -β- d -glucopyranosyl-（1→3）-β- d -xylopyranosyl-（1→2） - [α-升-rhamnopyranosyl-（1→3）] - β- d-吡喃葡萄糖基-（1→4）-[β- d-吡喃葡萄糖基-（1→2）]-α - 1-阿拉伯吡喃糖基-3β，16α，28,30-四羟基-油烷基-12-烯（1）沿与四种已知三萜类化合物（2 - 5），从根茎分离朱砂gigantifolia。通过光谱法阐明了它们的结构。化合物1-4显示对Hela，EJ，BCG和HepG-2细胞系具有细胞毒活性。与对照细胞相比，用1处理后早期凋亡细胞的百分比显着增加（p  <0.05）。

  DOI：

  10.1080/10286020.2013.817390

文献信息

• A new triterpenoid saponin from<i>Ardisia gigantifolia</i>
  作者：Li-Hua Mu、Xiao-Wu Huang、Dai-Hong Guo、Xian-Zhe Dong、Ping Liu

  DOI：10.1080/10286020.2013.817390

  日期：2013.10

  A new triterpenoid saponin, named 3-O-β-d-glucopyranosyl-(1 → 3)-β-d-xylopyranosyl-(1 → 2)-[α-l-rhamnopyranosyl-(1 → 3)]-β-d-glucopyranosyl-(1 → 4)-[β-d-glucopyranosyl-(1 → 2)]-α-l-arabinopyranosyl-3β,16α,28,30-tetrahydroxy-olean-12-ene (1), along with four known triterpenoids (2–5), was isolated from the rhizomes of Ardisia gigantifolia. Their structures were elucidated by spectroscopic methods. Compounds

  一种新的三萜皂甙，命名为3- ö -β- d -glucopyranosyl-（1→3）-β- d -xylopyranosyl-（1→2） - [α-升-rhamnopyranosyl-（1→3）] - β- d-吡喃葡萄糖基-（1→4）-[β- d-吡喃葡萄糖基-（1→2）]-α - 1-阿拉伯吡喃糖基-3β，16α，28,30-四羟基-油烷基-12-烯（1）沿与四种已知三萜类化合物（2 - 5），从根茎分离朱砂gigantifolia。通过光谱法阐明了它们的结构。化合物1-4显示对Hela，EJ，BCG和HepG-2细胞系具有细胞毒活性。与对照细胞相比，用1处理后早期凋亡细胞的百分比显着增加（p  <0.05）。