(R)-(+)-2-(3-(4-methoxyphenyl)-2-oxo-2H-chromen-7-yloxy)propanoic acid

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 异黄酮类化合物
• 英文名称: (R)-(+)-2-(3-(4-methoxyphenyl)-2-oxo-2H-chromen-7-yloxy)propanoic acid
• 英文别名: (2R)-2-[3-(4-methoxyphenyl)-2-oxochromen-7-yl]oxypropanoic acid
• 化学式: C₁₉H₁₆O₆
• 分子量: 340.332
• InChiKey: BAYDTBZMJLIPKO-LLVKDONJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.16
• 拓扑面积：
  82.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  美托洛尔 、 (R)-(+)-2-(3-(4-methoxyphenyl)-2-oxo-2H-chromen-7-yloxy)propanoic acid 在 N,N-二异丙基乙胺 、 N-[(dimethylamino)-3-oxo-1H-1,2,3-triazolo[4,5-b]pyridin-1-yl-methylene]-N-methylmethanaminium hexafluorophosphate 作用下， 生成 (2R)-N-[2-hydroxy-3-[4-(2-methoxyethyl)phenoxy]propyl]-2-[3-(4-methoxyphenyl)-2-oxochromen-7-yl]oxy-N-propan-2-ylpropanamide
  参考文献：
  名称：

  两种用于手性胺和手性羧酸荧光检测的香豆素型衍生试剂的合成和评估

  摘要：

  据报道合成了两种荧光香豆素型手性衍生剂（4和11）。通过Mitsunobu反应将手性侧链引入香豆素的7位。这两个香豆素在该侧链上带有一个游离氨基或一个羧基，使它们可用于进一步的转化。手性原型药物与4或11的结合物是通过将分析物的羧基与试剂的胺基进行酰胺偶联来制备的，反之亦然。证明了在普通C18色谱柱上通过非手性高效液相色谱（HPLC）分离出七个非对映体共轭物。手性25：957–964，2013。©2013 Wiley Periodicals，Inc.

  DOI：

  10.1002/chir.22240
• 作为产物：
  描述：

  7-hydroxy-3-(4-methoxyphenyl)-2H-chromen-2-one 在 偶氮二甲酸二叔丁酯 、 lithium hydroxide monohydrate 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (R)-(+)-2-(3-(4-methoxyphenyl)-2-oxo-2H-chromen-7-yloxy)propanoic acid
  参考文献：
  名称：

  两种用于手性胺和手性羧酸荧光检测的香豆素型衍生试剂的合成和评估

  摘要：

  据报道合成了两种荧光香豆素型手性衍生剂（4和11）。通过Mitsunobu反应将手性侧链引入香豆素的7位。这两个香豆素在该侧链上带有一个游离氨基或一个羧基，使它们可用于进一步的转化。手性原型药物与4或11的结合物是通过将分析物的羧基与试剂的胺基进行酰胺偶联来制备的，反之亦然。证明了在普通C18色谱柱上通过非手性高效液相色谱（HPLC）分离出七个非对映体共轭物。手性25：957–964，2013。©2013 Wiley Periodicals，Inc.

  DOI：

  10.1002/chir.22240

文献信息

• Synthesis and Evaluation of Two Coumarin-Type Derivatization Reagents for Fluorescence Detection of Chiral Amines and Chiral Carboxylic Acids
  作者：Matthias D. Mertens、Michael Gütschow

  DOI：10.1002/chir.22240

  日期：2013.12

  The synthesis of two fluorescent coumarin‐type chiral derivatization agents (4 and 11) is reported. A chiral side chain was introduced at position 7 of the coumarin via Mitsunobu reaction. The two coumarins bear in this side chain either a free amino group or a carboxyl group, making them useful for further transformations. Conjugates of chiral prototype drugs with 4 or 11 were prepared by amide coupling

  据报道合成了两种荧光香豆素型手性衍生剂（4和11）。通过Mitsunobu反应将手性侧链引入香豆素的7位。这两个香豆素在该侧链上带有一个游离氨基或一个羧基，使它们可用于进一步的转化。手性原型药物与4或11的结合物是通过将分析物的羧基与试剂的胺基进行酰胺偶联来制备的，反之亦然。证明了在普通C18色谱柱上通过非手性高效液相色谱（HPLC）分离出七个非对映体共轭物。手性25：957–964，2013。©2013 Wiley Periodicals，Inc.