Ivalin acetate | 60109-20-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: Ivalin acetate
• 英文别名: 2α-acetoxy-8β-hydroxy-eudesma-4(15),11(13)-dien-12-oic acid 8-lactone；Acetylivalin；O-acetyl-ivalin；[(3aR,4aS,7S,8aR,9aR)-8a-methyl-3,5-dimethylidene-2-oxo-3a,4,4a,6,7,8,9,9a-octahydrobenzo[f][1]benzofuran-7-yl] acetate
• CAS: 60109-20-8
• 化学式: C₁₇H₂₂O₄
• 分子量: 290.359
• InChiKey: QPWCHXDSBJOZCP-LVNYTYFRSA-N

物化性质

• 沸点：
  418.1±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.15±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.65
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Ivalin acetate 、 5-氟脲嘧啶 在 sodium hydroxide 、 Arquad S-50 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 13-[1'-(5'-fluorouracil)] ivalin acetate
  参考文献：
  名称：

  2D 1H和13C NMR证据表明乙酸艾维林与取代的嘧啶的反应中立体选择性地形成了新键CN，CS或CC。

  摘要：

  合成了乙酸依维林的几种嘧啶衍生物作为潜在的抗HIV药物。观察到对缬氨酸乙酸酯的高立体选择性迈克尔加成并形成了新的CC，CN或CS键。对本文所述化合物进行了2D NMR 1H和13C以及X射线晶体学研究，以确定其结构和立体化学。

  DOI：

  10.1016/s1386-1425(97)00245-x
• 作为产物：
  描述：

  豚草素 、 乙酸酐 在 吡啶 作用下， 生成 Ivalin acetate
  参考文献：
  名称：

  2D 1H和13C NMR证据表明乙酸艾维林与取代的嘧啶的反应中立体选择性地形成了新键CN，CS或CC。

  摘要：

  合成了乙酸依维林的几种嘧啶衍生物作为潜在的抗HIV药物。观察到对缬氨酸乙酸酯的高立体选择性迈克尔加成并形成了新的CC，CN或CS键。对本文所述化合物进行了2D NMR 1H和13C以及X射线晶体学研究，以确定其结构和立体化学。

  DOI：

  10.1016/s1386-1425(97)00245-x

文献信息

• Stereoselective Michael addition of 6-amino-1,3-dimethyl-2,4-pyrimidinedione to the exocyclic methylene of three sesquiterpene lactones.¹H and¹³C NMR evidence of a new C-C bond and lactam formation
  作者：Eduardo Dfaz、Hector Barrios、Jose Luis Nava、Raul G. Enriquez、Angel Guzmán、León G. Leticia、Jose Fernando Fuentes、Fuentes B. Aidee、Angelina Quintero、Jose Dolores Solano

  DOI：10.1002/jhet.5570340351

  日期：1997.5

  The Stereoselective addition of the pyrimidine derivative 1 to the exocyclic methylene of the α,β unsaturated dehydrocostus lactone 2, Ivalin acetate 3 and Zaluzanin A diacetate 4, was achieved resulting in a new C-C bond formation. In the cases of compounds 3 and 4, after the addition, the lactone was cleaved followed by reclosure into a lactam ring system.

  将嘧啶衍生物1立体选择性地加到α，β不饱和脱氢肋骨内酯2，乙酸伊伐林乙酸酯3和Zaluzanin A二乙酸酯4的环亚甲基中，导致形成新的CC键。在化合物3和4的情况下，添加后，将内酯裂解，然后重新封闭成内酰胺环系统。
• Ivalin, a New Sesquiterpene Lactone¹
  作者：WERNER HERZ、GREGOR HÖGENAUER

  DOI：10.1021/jo01050a052

  日期：1962.3
• 2D 1H and 13C NMR evidence for stereoselective formation of a new bond C–N, C–S or C–C in the reaction of ivalin acetate with substituted pyrimidines
  作者：E. Diaz、J.L. Nava、H. Barrios、B. Quiroz、A. Guzman、L. León G、A. Fuentes B

  DOI：10.1016/s1386-1425(97)00245-x

  日期：1998.4

  Several pyrimidine derivatives of ivalin acetate were synthesized as potential anti HIV agents. High stereoselective Michael addition to ivaline acetate was observed and a new C-C, C-N or C-S bond was formed. 2D NMR 1H and 13C as well as X-ray crystallographic studies were performed on the compounds herein described to establish the structure and stereochemistry.

  合成了乙酸依维林的几种嘧啶衍生物作为潜在的抗HIV药物。观察到对缬氨酸乙酸酯的高立体选择性迈克尔加成并形成了新的CC，CN或CS键。对本文所述化合物进行了2D NMR 1H和13C以及X射线晶体学研究，以确定其结构和立体化学。