(S)-1,2,3,4-tetrahydroquinolin-3-ol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: (S)-1,2,3,4-tetrahydroquinolin-3-ol
• 英文别名: (3S)-1,2,3,4-Tetrahydroquinolin-3-ol
• 化学式: C₉H₁₁NO
• 分子量: 149.192
• InChiKey: BCUWDJPRIHGCRN-QMMMGPOBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  32.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-1,2,3,4-tetrahydroquinolin-3-ol 在 sodium azide 、 potassium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 10.75h， 生成 (R)-methyl 3-azido-3,4-dihydroquinoline-1(2H)-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Proline catalyzed sequential α-aminooxylation or -amination/reductive cyclization of o-nitrohydrocinnamaldehydes: a high yield synthesis of chiral 3-substituted tetrahydroquinolines

  摘要：

  报道了一种新颖的串联有机催化合成方法，用于制备手性3-取代（X=OH，NH2）四氢喹啉衍生物（THQs）【ee值高达99%，产率高达87%】，该方法基于α-氨基酸氧化或氨基化后对邻硝基氢化肉桂醛进行还原环化。通过这种方法高效地合成了两个重要的生物活性分子，即(−)-苏马尼罗（96% ee）和1-[(S)-3-(二甲基氨基)-3,4-二氢-6,7-二甲氧基-喹啉-1(2H)-基]丙酮（92% ee）。

  DOI：

  10.1039/c3ob40320c
• 作为产物：
  描述：

  2-(2-硝基苯基)乙醇 在 亚硝基苯 、 pyridinium chlorochromate 、 D-脯氨酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 为溶剂， 25.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 12.25h， 生成 (S)-1,2,3,4-tetrahydroquinolin-3-ol
  参考文献：
  名称：

  [EN] A PROCESS FOR SYNTHESIS OF CHIRAL 3-SUBSTITUTED TETRAHYDROQUINOLINE DERIVATIVES
  [FR] PROCESSUS DE SYNTHÈSE DE DÉRIVÉS TÉTRAHYDROQUINOLINE CHIRAUX 3-SUBSTITUÉS

  摘要：

  本发明涉及一种新颖简洁的过程，用于构建基于脯氨酸催化的不对称α-醛功能化的手性3-取代四氢喹啉衍生物，随后在高光学纯度下在催化氢化条件下进行硝基基团的原位还原环化。此外，该发明涉及将衍生的手性3-取代四氢喹啉衍生物转化为治疗剂，即(-)-苏马尼罗尔（96% ee）和1-[(S)-3-(二甲基氨基)-3,4-二產-6,7-二甲氧基喹啉-1(2H)-基]丙酮[(S)-903]（92% ee）。

  公开号：

  WO2013140419A1

文献信息

• Process for Synthesis of Chiral 3-Substituted Tetrahydroquinoline Derivatives
  申请人：Council of Scientific & Industrial Research

  公开号：US20150038714A1

  公开（公告）日：2015-02-05

  The present invention relates to novel and concise process for the construction of chiral 3-substituted tetrahyroquinoline derivatives based on proline catalyzed asymmetric α-functionalization of aldehyde, followed by in situ reductive cyclization of nitro group under catalytic hydrogenation condition with high optical purities. Further the invention relates to conversion of derived chiral 3-substituted tetrahydroquinoline derivatives into therapeutic agents namely (−)-sumanirole (96% ee) and 1-[(S)-3-(di-methylamino)-3,4-dihydro-6,7-dimethoxy-quinolin-1(2H)-yl]propanone[(S)-903] (92% ee).

  该发明涉及一种新颖简洁的过程，用于构建基于脯氨酸催化的醛的手性3-取代四氢喹啉衍生物的立体选择性α-官能化，随后在高光学纯度的催化氢化条件下通过硝基基团的原位还原环化。此外，该发明涉及将衍生的手性3-取代四氢喹啉衍生物转化为治疗剂，即(−)-sumanirole（96% ee）和1-[(S)-3-(二甲氨基)-3,4-二產二甲氧基喹啉-1(2H)-基]丙酮[(S)-903]（92% ee）。
• Asymmetric Synthesis of Tetrahydroquinolin-3-ols via CoCl₂-Catalyzed Reductive Cyclization of Nitro Cyclic Sulfites with NaBH₄
  作者：Arun R. Jagdale、R. Santhosh Reddy、Arumugam Sudalai

  DOI：10.1021/ol8028109

  日期：2009.2.19

  construction of chiral 3-substituted tetrahydroquinoline derivatives based on asymmetric dihydroxylation and CoCl2-catalyzed reductive cyclization of nitro cyclic sulfites with NaBH4 has been described with high optical purities. This method has been successfully applied in the formal synthesis of PNU 95666E and anachelin H chromophore.

  已经描述了具有高光学纯度的基于不对称二羟基化和CoCl 2催化的硝基环亚硫酸盐与NaBH 4的还原性环化来构建手性3-取代的四氢喹啉衍生物的新方法。该方法已成功地用于PNU 95666E和安那奇林H发色团的形式合成。
• Dioxygenase-catalysed cis-dihydrodiol formation in the carbo- and hetero-cyclic rings of quinolines
  作者：D. R. Boyd、N. D. Sharma、J. G. Carroll、J. F. Malone、D. G. Mackerracher、N. D. Sharma、J. G. Carroll、D. G. Mackerracher、C. C. R. Allen

  DOI：10.1039/a709138i

  日期：——

  Evidence of enzyme-catalysed cis-dihydroxylation in the pyridine (3,4-bond) and benzene rings (5,6- and 7,8-bonds) of quinoline and 2-substituted quinolines is examined in light of the isolation of a heterocyclic cis-diol derivative of 2-quinolone, as a single enantiomer of opposite absolute configuration to that found for the enantiopure carbocyclic cis-diol metabolites from quinolines.

  根据分离出的 2-喹啉酮杂环顺式二醇衍生物，研究了酶催化喹啉和 2-取代喹啉的吡啶（3,4 键）和苯环（5,6 键和 7,8 键）顺式二羟基化的证据，该衍生物为单一对映体，其绝对构型与从喹啉中发现的对映纯碳环顺式二醇代谢物的绝对构型相反。
• Process for synthesis of chiral 3-substituted tetrahydroquinoline derivatives
  申请人：Council of Scientific & Industrial Research

  公开号：US09163038B2

  公开（公告）日：2015-10-20

  The present invention relates to novel and concise process for the construction of chiral 3-substituted tetrahyroquinoline derivatives based on proline catalyzed asymmetric α-functionalization of aldehyde, followed by in situ reductive cyclization of nitro group under catalytic hydrogenation condition with high optical purities. Further the invention relates to conversion of derived chiral 3-substituted tetrahydroquinoline derivatives into therapeutic agents namely (−)-sumanirole (96% ee) and 1-[(S)-3-(di-methylamino)-3,4-dihydro-6,7-dimethoxy-quinolin-1(2H)-yl]propanone[(S)-903] (92% ee).

  本发明涉及一种新颖简洁的过程，用于基于脯氨酸催化的不对称α-官能团化反应制备手性3-取代四氢喹啉衍生物，随后在催化氢化条件下通过原位还原环化反应将硝基基团还原为氨基基团，具有高光学纯度。此外，本发明还涉及将所得手性3-取代四氢喹啉衍生物转化为治疗剂，即（-）-苏曼罗尔（96％ee）和1-[(S)-3-(二甲氨基)-3,4-二氢-6,7-二甲氧基喹啉-1(2H)-基]丙酮[(S)-903]（92％ee）。
• US9163038B2
  申请人：——

  公开号：US9163038B2

  公开（公告）日：2015-10-20