2-(cyclopropanecarbonylamino)-5-iodobenzoic acid

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(cyclopropanecarbonylamino)-5-iodobenzoic acid
• 英文别名: 2-(Cyclopropanecarboxamido)-5-iodobenzoic acid
• 化学式: C₁₁H₁₀INO₃
• mdl: MFCD03216809
• 分子量: 331.11
• InChiKey: BCUWEEUWHXQCRG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.272
• 拓扑面积：
  66.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (1H-benzo[d][1,2,3]triazol-1-yl)(cyclopropyl)methanone 、 2-氨基-5-碘苯甲酸 在 4-二甲氨基吡啶 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 0.5h， 以26%的产率得到2-(cyclopropanecarbonylamino)-5-iodobenzoic acid
  参考文献：
  名称：

  通过基于片段的筛选发现首个结核分枝杆菌MabA（FabG1）抑制剂。

  摘要：

  结核分枝杆菌（M.tb）是结核病的病原体，仍然是全球单一传染病致死的主要原因。耐药性结核分枝杆菌的出现菌株强调需要药物作用于新靶标。分枝杆菌酸是很长的链脂肪酸，在分枝杆菌细胞壁的结构和渗透性中起着至关重要的作用。它们的生物合成涉及两个脂肪酸合酶（FAS）系统。在FAS-II周期的四种酶（MabA，HadAB / BC，InhA和KasA / B）中，MabA（FabG1）仍然是唯一尚未报道特异性抑制剂的酶。新的基于LC-MS / MS的酶促测定方法的开发，可以筛选1280个片段文库，并导致发现了第一个抑制MabA活性的小分子。将邻氨基苯甲酸系列的片段优化为更有效的抑制剂，并通过19 F配体观察的NMR实验证实了它们与MabA的结合。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2020.112440

文献信息

• Discovery of the first Mycobacterium tuberculosis MabA (FabG1) inhibitors through a fragment-based screening
  作者：Léo Faïon、Kamel Djaout、Rosangela Frita、Catalin Pintiala、Francois-Xavier Cantrelle、Martin Moune、Alexandre Vandeputte、Kevin Bourbiaux、Catherine Piveteau、Adrien Herledan、Alexandre Biela、Florence Leroux、Laurent Kremer、Mickael Blaise、Abdalkarim Tanina、René Wintjens、Xavier Hanoulle、Benoit Déprez、Nicolas Willand、Alain R. Baulard、Marion Flipo

  DOI：10.1016/j.ejmech.2020.112440

  日期：2020.8

  Mycobacterium tuberculosis (M.tb), the etiologic agent of tuberculosis, remains the leading cause of death from a single infectious agent worldwide. The emergence of drug-resistant M.tb strains stresses the need for drugs acting on new targets. Mycolic acids are very long chain fatty acids playing an essential role in the architecture and permeability of the mycobacterial cell wall. Their biosynthesis

  结核分枝杆菌（M.tb）是结核病的病原体，仍然是全球单一传染病致死的主要原因。耐药性结核分枝杆菌的出现菌株强调需要药物作用于新靶标。分枝杆菌酸是很长的链脂肪酸，在分枝杆菌细胞壁的结构和渗透性中起着至关重要的作用。它们的生物合成涉及两个脂肪酸合酶（FAS）系统。在FAS-II周期的四种酶（MabA，HadAB / BC，InhA和KasA / B）中，MabA（FabG1）仍然是唯一尚未报道特异性抑制剂的酶。新的基于LC-MS / MS的酶促测定方法的开发，可以筛选1280个片段文库，并导致发现了第一个抑制MabA活性的小分子。将邻氨基苯甲酸系列的片段优化为更有效的抑制剂，并通过19 F配体观察的NMR实验证实了它们与MabA的结合。