(+)-cis-(3S,4S)-3,4-dihydroxy-3,4-dihydro-2-quinolone | 206563-13-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: (+)-cis-(3S,4S)-3,4-dihydroxy-3,4-dihydro-2-quinolone
• 英文别名: (3S,4S)-3,4-dihydroxy-3,4-dihydro-1H-quinolin-2-one
• CAS: 206563-13-5
• 化学式: C₉H₉NO₃
• 分子量: 179.175
• InChiKey: RVNPJSADUJTKHI-YUMQZZPRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.6
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  69.6
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+)-cis-(3S,4S)-3,4-dihydroxy-3,4-dihydro-2-quinolone 在 lithium aluminium tetrahydride 、 叔丁基二甲硅基三氟甲磺酸酯 作用下， 生成 (S)-1,2,3,4-tetrahydroquinolin-3-ol
  参考文献：
  名称：

  Dioxygenase-catalysed cis-dihydrodiol formation in the carbo- and hetero-cyclic rings of quinolines

  摘要：

  根据分离出的 2-喹啉酮杂环顺式二醇衍生物，研究了酶催化喹啉和 2-取代喹啉的吡啶（3,4 键）和苯环（5,6 键和 7,8 键）顺式二羟基化的证据，该衍生物为单一对映体，其绝对构型与从喹啉中发现的对映纯碳环顺式二醇代谢物的绝对构型相反。

  DOI：

  10.1039/a709138i
• 作为产物：
  描述：

  2-喹啉醇 在 Pseudomonas putida UV₄ 、 氧气 作用下， 以10%的产率得到(+)-cis-(3S,4S)-3,4-dihydroxy-3,4-dihydro-2-quinolone
  参考文献：
  名称：

  Dioxygenase-catalyzed cis-dihydroxylation of pyridine-ring systems

  摘要：

  甲苯双氧酶催化的二羟基化，在喹啉、2-氯喹啉、2-甲氧基喹啉和3-溴喹啉的碳环上，发现利用假单胞菌UV4的全细胞产生相应的对映纯的顺式-5,6-和-7,8-二氢二醇代谢产物。在2-氯喹啉、2-甲氧基喹啉和2-喹啉的3,4-键上也发现了异环顺式二氢二醇代谢产物，(+)-顺式-(3S,4S)-3,4-二羟基-3,4-二氢-2-喹啉。从含有甲苯、萘和联苯双氧酶的细菌中分离出了由1-甲基-2-吡啶酮的5,6-和3,4-键的二羟基化产生的异环顺式二氢二醇代谢产物。喹啉底物的碳环顺式二氢二醇代谢产物（苄基R）以及来自喹啉、2-喹啉和2-吡啶酮底物的异环顺二醇（烯基S）的对映过量值（ee值>98%）和绝对构型与早期模型相符，用于描述双氧酶催化的碳环芳烃顺式二羟基化。提供支持双氧酶催化的吡啶环系统顺式二羟基化的证据。关键词：双氧酶；顺式二羟基化，吡啶，2-吡啶酮，绝对构型。

  DOI：

  10.1139/v02-062

文献信息

• Dioxygenase-catalyzed <i>cis</i>-dihydroxylation of pyridine-ring systems
  作者：Derek R Boyd、Narain D Sharma、Ludmila V Modyanova、Jonathan G Carroll、John F Malone、Christopher CR Allen、John TG Hamilton、David T Gibson、Rebecca E Parales、Howard Dalton

  DOI：10.1139/v02-062

  日期：2002.6.1

  Toluene dioxygenase-catalyzed dihydroxylation, in the carbocyclic rings of quinoline, 2-chloroquinoline, 2-methoxyquinoline, and 3-bromoquinoline, was found to yield the corresponding enantiopure cis-5,6- and -7,8-dihy dro diol metabolites using whole cells of Pseudomonas putida UV4. cis-Dihydroxylation at the 3,4-bond of 2-chloroquino line, 2-methoxyquinoline, and 2-quinolone was also found to yield the heterocyclic cis-dihydrodiol metabolite, (+)-cis-(3S,4S)-3,4-dihydroxy-3,4-dihydro-2-quinolone. Heterocyclic cis-dihydrodiol metabolites, resulting from dihydroxylation at the 5,6- and 3,4-bonds of 1-methyl 2-pyridone, were isolated from bacteria containing toluene, naphthalene, and biphenyl dioxygenases. The enantiomeric excess (ee) values (>98%) and the absolute configurations of the carbocyclic cis-dihydrodiol metabolites of quinoline substrates (benzylic R) and of the heterocyclic cis-diols from quinoline, 2-quinolone, and 2-pyridone substrates (allylic S) were found to be in accord with earlier models for dioxygenase-catalyzed cis-dihydroxylation of carbocyclic arenes. Evidence favouring the dioxygenase-catalyzed cis-dihydroxylation of pyridine-ring systems is presented.Key words: dioxygenases; cis-dihydroxylation, pyridines, 2-pyridones, absolute configurations.

  甲苯双氧酶催化的二羟基化，在喹啉、2-氯喹啉、2-甲氧基喹啉和3-溴喹啉的碳环上，发现利用假单胞菌UV4的全细胞产生相应的对映纯的顺式-5,6-和-7,8-二氢二醇代谢产物。在2-氯喹啉、2-甲氧基喹啉和2-喹啉的3,4-键上也发现了异环顺式二氢二醇代谢产物，(+)-顺式-(3S,4S)-3,4-二羟基-3,4-二氢-2-喹啉。从含有甲苯、萘和联苯双氧酶的细菌中分离出了由1-甲基-2-吡啶酮的5,6-和3,4-键的二羟基化产生的异环顺式二氢二醇代谢产物。喹啉底物的碳环顺式二氢二醇代谢产物（苄基R）以及来自喹啉、2-喹啉和2-吡啶酮底物的异环顺二醇（烯基S）的对映过量值（ee值>98%）和绝对构型与早期模型相符，用于描述双氧酶催化的碳环芳烃顺式二羟基化。提供支持双氧酶催化的吡啶环系统顺式二羟基化的证据。关键词：双氧酶；顺式二羟基化，吡啶，2-吡啶酮，绝对构型。
• Dioxygenase-catalysed cis-dihydrodiol formation in the carbo- and hetero-cyclic rings of quinolines
  作者：D. R. Boyd、N. D. Sharma、J. G. Carroll、J. F. Malone、D. G. Mackerracher、N. D. Sharma、J. G. Carroll、D. G. Mackerracher、C. C. R. Allen

  DOI：10.1039/a709138i

  日期：——

  Evidence of enzyme-catalysed cis-dihydroxylation in the pyridine (3,4-bond) and benzene rings (5,6- and 7,8-bonds) of quinoline and 2-substituted quinolines is examined in light of the isolation of a heterocyclic cis-diol derivative of 2-quinolone, as a single enantiomer of opposite absolute configuration to that found for the enantiopure carbocyclic cis-diol metabolites from quinolines.

  根据分离出的 2-喹啉酮杂环顺式二醇衍生物，研究了酶催化喹啉和 2-取代喹啉的吡啶（3,4 键）和苯环（5,6 键和 7,8 键）顺式二羟基化的证据，该衍生物为单一对映体，其绝对构型与从喹啉中发现的对映纯碳环顺式二醇代谢物的绝对构型相反。