丙二酸叔丁基乙酯 | 32864-38-3

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 酯类
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: 丙二酸叔丁基乙酯
• 中文别名: 叔丁基丙二酸乙酯；丙二酸叔丁酯乙酯；丙二酸乙酯叔丁酯；乙基丙二酸叔丁酯
• 英文名称: tert-Butyl ethyl malonate
• 英文别名: 1-tert-butyl 3-ethyl propanedioate；1-tert-butyl 3-ethyl malonate；ethyl tert-butyl malonate；3-O-tert-butyl 1-O-ethyl propanedioate
• CAS: 32864-38-3
• 化学式: C₉H₁₆O₄
• mdl: MFCD00009193
• 分子量: 188.224
• InChiKey: OCOBFMZGRJOSOU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  83-85 °C/8 mmHg (lit.)
• 密度：
  0.994 g/mL at 25 °C (lit.)
• 闪点：
  189 °F
• 稳定性/保质期：

  如果遵照规格使用和储存，则不会分解，未有已知危险反应。应避免与氧化物接触。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.777
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 安全说明：
  S23,S24/25
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  2917190090
• 危险品运输编号：
  NA 1993 / PGIII
• 危险性防范说明：
  P261,P280,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H332,H335
• 储存条件：
  保持贮藏器密封，并将其存放在阴凉、干燥的地方。确保工作间有良好的通风或排气装置。

SDS

丙二酸叔丁基乙酯 修改号码：5

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模块 1. 化学品
产品名称： tert-Butyl Ethyl Malonate
修改号码： 5

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模块 2. 危险性概述
GHS分类
物理性危害
易燃液体 第4级
健康危害 未分类
环境危害 未分类
GHS标签元素
图标或危害标志 无
信号词 警告
危险描述 可燃液体
防范说明
[预防] 远离明火/热表面。
穿戴防护手套/护目镜/防护面具。
[储存] 存放于通风良好处。保持凉爽。
[废弃处置] 根据当地政府规定把物品/容器交与工业废弃处理机构。

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模块 3. 成分/组成信息
单一物质/混和物 单一物质
化学名(中文名)： 丙二酸叔丁基乙酯
百分比： >95.0%(GC)
CAS编码： 32864-38-3
俗名： Malonic Acid tert-Butyl Ethyl Ester
分子式： C9H16O4

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模块 4. 急救措施
吸入： 将受害者移到新鲜空气处，保持呼吸通畅，休息。若感不适请求医/就诊。
皮肤接触： 立即去除/脱掉所有被污染的衣物。用水清洗皮肤/淋浴。
若皮肤刺激或发生皮疹：求医/就诊。
眼睛接触： 用水小心清洗几分钟。如果方便，易操作，摘除隐形眼镜。继续清洗。
如果眼睛刺激：求医/就诊。
食入： 若感不适，求医/就诊。漱口。
丙二酸叔丁基乙酯 修改号码：5
紧急救助者的防护： 救援者需要穿戴个人防护用品，比如橡胶手套和气密性护目镜。

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模块 5. 消防措施
合适的灭火剂： 干粉，泡沫，二氧化碳
不适用的灭火剂： 水（有可能扩大灾情。）
特定方法： 从上风处灭火，根据周围环境选择合适的灭火方法。
非相关人员应该撤离至安全地方。
周围一旦着火：如果安全，移去可移动容器。
消防员的特殊防护用具： 灭火时，一定要穿戴个人防护用品。

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模块 6. 泄漏应急处理
个人防护措施，防护用具， 使用个人防护用品。远离溢出物/泄露处并处在上风处。确保足够通风。
紧急措施： 泄露区应该用安全带等圈起来，控制非相关人员进入。
环保措施： 防止进入下水道。
控制和清洗的方法和材料： 用合适的吸收剂（如：旧布，干砂，土，锯屑）吸收泄漏物。一旦大量泄漏，筑堤控
制。附着物或收集物应该立即根据合适的法律法规废弃处置。
副危险性的防护措施 移除所有火源。一旦发生火灾应该准备灭火器。使用防火花工具和防爆设备。
7. 操作处置与储存
处理
技术措施： 在通风良好处进行处理。穿戴合适的防护用具。防止烟雾产生。远离明火和热表面。
采取措施防止静电积累。使用防爆设备。处理后彻底清洗双手和脸。
注意事项： 使用封闭系统，通风。
操作处置注意事项： 避免接触皮肤、眼睛和衣物。
贮存
储存条件： 保持容器密闭。存放于凉爽、阴暗、通风良好处。
存放于惰性气体环境中。
远离不相容的材料比如氧化剂存放。
气敏
包装材料： 依据法律。

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模块 8. 接触控制和个体防护
工程控制： 尽可能安装封闭体系或局部排风系统，操作人员切勿直接接触。同时安装淋浴器和洗
眼器。
个人防护用品
呼吸系统防护： 防毒面具。依据当地和政府法规。
手部防护： 防护手套。
眼睛防护： 安全防护镜。如果情况需要，佩戴面具。
皮肤和身体防护： 防护服。如果情况需要，穿戴防护靴。

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模块 9. 理化特性
外形（20°C）： 液体
外观： 透明
颜色： 无色-极淡的黄色
气味： 无资料
pH: 无数据资料
熔点： 无资料
沸点/沸程 84 °C/1.1kPa
闪点： 87°C
爆炸特性
爆炸下限： 无资料
丙二酸叔丁基乙酯 修改号码：5

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模块 9. 理化特性
爆炸上限： 无资料
密度： 1.00
溶解度：
[水] 无资料
[其他溶剂] 无资料

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模块 10. 稳定性和反应性
化学稳定性： 一般情况下稳定。
危险反应的可能性： 未报道特殊反应性。
避免接触的条件： 明火
须避免接触的物质 氧化剂
危险的分解产物: 一氧化碳, 二氧化碳

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模块 11. 毒理学信息
急性毒性： 无资料
对皮肤腐蚀或刺激： 无资料
对眼睛严重损害或刺激： 无资料
生殖细胞变异原性： 无资料
致癌性：
IARC = 无资料
NTP = 无资料
生殖毒性： 无资料

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模块 12. 生态学信息
生态毒性：
鱼类： 无资料
甲壳类： 无资料
藻类： 无资料
残留性 / 降解性： 无资料
潜在生物累积 （BCF): 无资料
土壤中移动性
log水分配系数： 无资料
土壤吸收系数 （Koc）： 无资料
亨利定律 无资料
constaNT(PaM3/mol):

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模块 13. 废弃处置
如果可能，回收处理。请咨询当地管理部门。建议在装有后燃和洗涤装置的化学焚烧炉中焚烧。废弃处置时请遵守
国家、地区和当地的所有法规。

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模块 14. 运输信息
联合国分类： 与联合国分类标准不一致
UN编号： 未列明

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模块 15. 法规信息
《危险化学品安全管理条例》（2002年1月26日国务院发布，2011年2月16日修订）: 针对危险化学品的安全使用、
生产、储存、运输、装卸等方面均作了相应的规定。
丙二酸叔丁基乙酯 修改号码：5

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模块16 - 其他信息
N/A

制备方法与用途

理化性质

丙二酸叔丁基乙酯是一种无色液体，具有辛辣气味。其蒸气与空气能形成爆炸性混合物，遇明火或高热可能引发燃烧和爆炸；与氧化剂会发生强烈反应，在高热条件下容器内压增大，存在开裂和爆炸的风险。

用途

丙二酸叔丁基乙酯（TEM）是一种重要的精细化工原料和医药中间体，广泛应用于医药、香料以及聚醋等行业。它可用于生产抗生素、抗精神病药物、抗疟疾药物、维生素及氨基酸等。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  丙二酸叔丁基乙酯 在 B-溴代邻苯二氧硼烷 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 丙二酸单乙酯
  参考文献：
  名称：

  邻苯二酚卤化硼：用于裂解常见保护基的温和选择性试剂

  摘要：

  邻苯二酚卤化硼（1，X = Cl，Br）在温和条件下裂解某些醚，酯和氨基甲酸酯保护基。已经检查了这些容易获得的试剂的范围和选择性。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)99058-0
• 作为产物：
  描述：

  丙二酸单乙酯 、 异丁烯 在 硫酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以77%的产率得到丙二酸叔丁基乙酯
  参考文献：
  名称：

  设计，合成和评估分支酸突变酶的氮杂抑制剂。

  摘要：

  设计，制备并制备了一系列支链状酸突变酶（EC 5.4.99.5）的氮杂抑制剂（4-9），并通过监测对支链状酸1（直接向苯甲酸酯2）转化的直接抑制作用，对该酶进行了评估。这些氮杂抑制剂均未显示出比天然底物分支酸更紧密的结合酶或比先前报道的醚类似物更强的抑制作用。3此外，在存在两种潜在反应性氮杂的情况下，未观察到酶活性的时间依赖性损失。抑制剂（7和9）。这些结果与来自更广泛的分支酸突变酶抑制剂的抑制数据相结合，为提出分支酸突变酶的机械作用提出了新的建议。该拟议的机制进行了计算验证，并与各种分支酸突变酶的晶体学研究相关联。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2004.06.037
• 作为试剂：
  描述：

  chlorozinc(1+),oct-1-yne 在 吡啶 、 四(三苯基膦)钯 、 正丁基锂 、 丙二酸叔丁基乙酯 、 四丁基氟化铵 、 potassium hydride 、 zinc(II) chloride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 49.08h， 生成 1-(but-3-en-1-ynyl)-2-(oct-1-ynyl)benzene
  参考文献：
  名称：

  Buckle, Derek R.; Fenwick, Ashley E., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1989, p. 477 - 482

  摘要：

  DOI：

文献信息

• PYRAZOLO[1,5a]PYRIMIDINE DERIVATIVES AS IRAK4 MODULATORS
  申请人：Arora Nidhi

  公开号：US20120015962A1

  公开（公告）日：2012-01-19

  Compounds of the formula I or II: wherein X, m, Ar, R 1 and R 2 are as defined herein. The subject compounds are useful for treatment of IRAK-mediated conditions.

  式I或II的化合物： 其中X，m，Ar，R1和R2如本文所定义。所述化合物对于治疗IRAK介导的疾病是有用的。
• [EN] COMPOUNDS USEFUL AS CSF1 MODULATORS<br/>[FR] COMPOSÉS UTILES EN TANT QUE MODULATEURS DU FACTEUR 1 DE STIMULATION DE COLONIES
  申请人：REDX PHARMA PLC

  公开号：WO2016051193A1

  公开（公告）日：2016-04-07

  This invention relates to novel compounds and to pharmaceutical compositions comprising the novel compounds. More specifically, the invention relates to compounds useful as Colony Stimulating Factor 1 Receptor (cFMS) modulators (e.g. cFMS inhibitors). This invention also relates to processes for preparing the compounds, uses of the compounds in treatment and methods of treatment employing the compounds. Specifically, the invention relates to the use of the compounds for the treatment of cancer and autoimmune diseases.

  这项发明涉及新颖化合物以及包含这些新颖化合物的药物组合物。更具体地，该发明涉及用作集落刺激因子1受体（cFMS）调节剂（例如cFMS抑制剂）的化合物。这项发明还涉及制备这些化合物的方法，这些化合物在治疗中的用途以及利用这些化合物进行治疗的方法。具体而言，该发明涉及利用这些化合物治疗癌症和自身免疫性疾病。
• Potential antiatherosclerotic agents. 3. Substituted benzoic and nonbenzoic acid analogs of cetaben
  作者：J. Donald Albright、Vern G. DeVries、Mila T. Du、Elwood E. Largis、Thomas G. Miner、Marvin F. Reich、Robert G. Shepherd

  DOI：10.1021/jm00364a010

  日期：1983.10

  acid group of cetaben is replaced by carboxylate ester, carboxamide, or a variety of other substituent groups is described. Also reported are the syntheses of analogues in which the phenyl ring of cetaben is either modified by the presence of additional substituents or replaced entirely by another moiety. Structure-activity relationships of these compounds both as hypolipidemic agents and as inhibitors

  描述了一系列类似物的合成，其中cetaben的羧酸基被羧酸酯，羧酰胺或各种其他取代基取代。还报道了类似物的合成，其中cetaben的苯环被其他取代基的存在修饰或被另一部分完全取代。讨论了这些化合物作为降血脂药和作为脂肪酰基辅酶A：胆固醇酰基转移酶（ACAT）抑制剂的结构活性关系。被设计为产生比西他本更好口服吸收的化合物的类似物合成未能产生任何具有增强生物活性的同类物。相反，针对酸度与西他本相似的非羧酸的类似物合成产生了非常活跃的磺酰胺类。
• Synthesis of α-Aryl Nitriles through Palladium-Catalyzed Decarboxylative Coupling of Cyanoacetate Salts with Aryl Halides and Triflates
  作者：Rui Shang、Dong-Sheng Ji、Ling Chu、Yao Fu、Lei Liu

  DOI：10.1002/anie.201006763

  日期：2011.5.2

  Worth its salt: The palladium‐catalyzed decarboxylative coupling of the cyanoacetate salt as well as its mono‐ and disubstituted derivatives with aryl chlorides, bromides, and triflates is described (see scheme). This reaction is potentially useful for the preparation of a diverse array of α‐aryl nitriles and has good functional group tolerance. S‐Phos=2‐(2,6‐dimethoxybiphenyl)dicyclohexylphosphine)

  值得其盐：描述了氰基乙酸盐及其与芳基氯化物，溴化物和三氟甲磺酸酯的钯催化的脱羧偶联反应（参见方案）。该反应对于制备各种α-芳基腈具有潜在的实用性，并具有良好的官能团耐受性。S-Phos = 2-（（2,6-二甲氧基联苯）二环己基膦），Xant-Phos = 4,5-双（二苯基膦基）-9,9-二甲基x吨。
• [EN] AMINOPYRIMIDINE DERIVATIVES AS CTPS1 INHIBITORS<br/>[FR] DÉRIVÉS D'AMINOPYRIMIDINE UTILISÉS COMME INHIBITEURS DE CTPS1
  申请人：STEP PHARMA S A S

  公开号：WO2019180244A1

  公开（公告）日：2019-09-26

  Compounds of formula (I): (I) and related aspects.

  式(I)的化合物及相关方面。

表征谱图